[4-3]-Cyclokondensation von Tetra- und Pentachloraceton mit 3-Methylfurfurylidenaceton als Zugang zu Xanthanoliden

Vorwiegend in der Pflanzenfamilie Asteraceae werden 4,5-Secoguaianolide bzw. Xanthanolide, bicyclische Sesquiterpenlactone gefunden. Diese Verbindungen stellen aufgrund ihrer vielfältigen biologischen Wirkungsweisen ein interessantes Syntheseziel dar. Ausgehend von einer intermolekularen [4+3]-Cycloaddition von Furanen mit Allylium-2-olaten (Oxyallylen), einer breit anwendbaren Methode zur Synthese sauerstoffüberbrückter, siebengliedriger Carbocyclen, wurde in dieser Arbeit die Zugänglichkeit solcher Verbindungen untersucht. Auf diese Weise gelang in einer einfachen, mehrstufigen Synthese die Darstellung eines sauerstoffüberbrückten Xanthanolids. In einem anderen Syntheseweg wurde eine Spaltung der Sauerstoffbrücke des Siebenrings angegangen. Dazu wurde versucht die aus der [4+3]-Cyclokondensation von 3-Methylfurfurylidenaceton mit 1,1,3,3-Tetrachloraceton erhaltenen Trichloroxabicyclen zu nutzen, welche zu 1,3-Cycloheptendiolen umgesetzt wurden.