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Die kovalente Bindung und die Struktur von Molekülen

Exkurse

1.A Ein Kohlenstoffatom, das von drei Bereichen erhöhter Elektronendichte umgeben ist, weist normalerweise eine trigonal planare Geometrie mit Bindungswinkeln von 120° auf. Obwohl alle Kohlenstoffatome in C60 von jeweils drei Bereichen erhöhter Elektronendichte umgeben sind, müssen die Bindungswinkel in diesem Fall etwas gespannt vorliegen und etwas kleiner als 120° sein, um die Bildung einer kugelförmigen Struktur zu ermöglichen. Wenn alle Winkel 120° wären, hätte C60 nicht die bekannte Fußball-Struktur.

Quiz

1. Diese Bindungen sind nach steigender Polarität geordnet: C-H < N-H < O-H.

Richtig. In diesen drei Bindungen ist der Elektronegativitätsunterschied zwischen C und H der kleinste, der Unterschied der Elektronegativitäten von O und H dagegen der größte.

2. Alle Atome in einer Grenzformel müssen eine vollständige Valenzschale aufweisen.

Falsch. Verbindungen sind zwar am stabilsten, wenn sie vollständige Valenzschalen aufweisen, es ist aber nicht zwingend erforderlich.

3. Ein Elektron in einem 1s-Orbital ist dem Kern näher als ein Elektron in einem 2s-Orbital.

Richtig. Ein 1s-Orbital ist dem Kern im Mittel näher als ein 2s-Orbital. Vergleicht man Orbitale des gleichen Typs, dann nimmt der Abstand vom Kern mit steigender Hauptquantenzahl n zu.

4. s- und p-Bindungen haben gemeinsam, dass sie durch Überlappung von Atomorbitalen zustande kommen.

Richtig. Vor der Entstehung der Bindung können die Atomorbitale aber auch erst hybridisieren.

5. Die Summenformel des kleinsten Aldehyds ist C3H6O, die des kleinsten Ketons ist ebenfalls C3H6O.

Falsch. Das kleinste Keton ist C3H6O (Propanon), der kleinste Aldehyd ist jedoch Formaldehyd (CH2O).

6. Um zu entscheiden, ob eine Verbindung polar oder unpolar ist, muss man die Polaritäten jeder kovalenten Bindung und die Geometrie (die Gestalt) des Moleküls kennen.

Richtig. Ob eine Verbindung polar oder unpolar ist, hängt von der Vektorsumme der Bindungsdipole ab. Nur weil eine Verbindung polare Bindungen enthält, muss sie nicht notwendigerweise polar sein.

7. In der Grundzustands-Elektronenkonfiguration eines Atoms sind nur die energetisch niedrigsten Orbitale besetzt.

Richtig. Definitionsgemäß ist die Grundzustandskonfiguration die Elektronenkonfiguration mit der niedrigsten Energie. Die Elektronen müssen sich in den Orbitalen mit den niedrigsten Energien befinden.

8. Wenn Elektronen mit gepaarten Spins vorliegen, dann sind die Elektronen mit ihren Spins so ausgerichtet, dass Nordpol an Nordpol und Südpol an Südpol liegt.

Falsch. Spingepaarte Elektronen haben gegensätzliche Spins.

9. Nach dem Lewis-Bindungsmodell gehen Atome Bindungen in der Weise ein, dass jedes an einer Bindung beteiligte Atom in der Valenzschale eine Elektronenkonfiguration erwirbt, die der des Edelgases mit der nächstliegenden Ordnungszahl entspricht.

Richtig. Die meisten Atome haben in stabilen Molekülen eine Elektronenkonfiguration, die aus einem vollständigen Oktett besteht.

10. Ein primäres Amin enthält eine N-H-Bindung, ein sekundäres Amin enthält zwei N-H-Bindungen und ein tertiäres Amin enthält drei N-H-Bindungen.

Falsch. Amine werden nach der Zahl der an das Stickstoffatom gebunden Alkylgruppen und nicht nach der Zahl der Wasserstoffatome klassifiziert.

11. Alle Bindungswinkel in den Grenzformeln eines Resonanzhybrids müssen identisch sein.

Richtig. Grenzformeln beschreiben ein und dieselbe Verbindung; sie müssen in allen strukturellen Aspekten übereinstimmen.

12. Die Elektronegativität gibt an, wie stark ein Atom die Elektronen einer Bindung zu einem anderen Atom zu sich zieht.

Richtig. Ein Atom mit größerer Elektronegativität zieht das Bindungselektronenpaar stärker zu sich heran.

13. Ein Orbital kann höchstens zwei Elektronen mit gepaarten Spins enthalten.

Richtig. Man beachte darüber hinaus, dass spingepaarte Elektronen gegensätzliche Spins aufweisen.

14. Das im Periodensystem rechts oben stehende Fluor ist das elektronegativste Element; Wasserstoff, in der linken oberen Ecke, ist das am wenigsten elektronegative Element.

Falsch. Die Aussage trifft für Fluor zu, ist aber für Wasserstoff falsch. Die Elemente mit der kleinsten Elektronegativität stehen in der linken unteren Ecke des Periodensystems.

15. Ein primärer Alkohol enthält eine OH-Gruppe, ein sekundärer Alkohol enthält zwei OH-Gruppen und ein tertiärer Alkohol enthält drei OH-Gruppen.

Falsch. Alkohole werden nicht nach der Anzahl ihrer OH-Gruppen klassifziert, sondern danach, wie viele weitere Kohlenstofatome an das C-Atom gebunden sind, das die OH-Gruppe trägt.

16. H2O und NH3 sind polare Verbindungen; CH4 ist unpolar.

Richtig. Wasser und Ammoniak enthalten polare Bindungen und in ihrer Struktur (gewinkelt bzw. trigonal pyramidal) gleichen sich deren Dipolmomente nicht aus. Methan enthält (weitgehend) unpolare Bindungen und hat außerdem eine tetraedrische Struktur, in der die Bindungsdipole einander ausgleichen.

17. Alle Grenzformeln eines Resonanzhybrids müssen die gleiche Anzahl an Valenzelektronen aufweisen.

Richtig. Grenzformeln unterscheiden sich nur in der Position der Valenzelektronen, nicht in ihrer Zahl.

18. Eine Kohlenstof-Kohlenstof-Doppelbindung entsteht durch Überlappung von sp2-Hybridorbitalen und eine Dreifachbindung entsteht durch Überlappung von sp3- Hybridorbitalen.

Falsch. An Dreifachbindungen sind sp-Hybridorbitale beteiligt. Doppel- und Dreifachbindungen werden außerdem durch zusätzliche Überlappung von p-Atomorbitalen gebildet.

19. Die funktionellen Gruppen eines Alkohols, eines Aldehyds und eines Ketons haben gemeinsam, dass sie jeweils ein einziges Sauerstofatom enthalten.

Richtig. Man beachte aber, dass das Sauerstofatom eines Alkohols auch mit einem Wasserstofatom verbunden ist.

20. In einer Einfachbindungteilen sich zwei Atomeein Elektronenpaar;in einer Doppelbindung teilen sie sich zwei Elektronenpaare und in einer Dreifachbindung teilen sie sich drei Elektronenpaare.

Richtig. Jede Bindung entsteht durch die gemeinsame Nutzung eines Elektronenpaars.

21. Die Lewis-Formel des Ethens (C2H4) muss acht Valenzelektronen enthalten.

Falsch. Jedes Kohlenstofatom trägt vier und jedes Wasserstofatom ein Valenzelektron bei; insgesamt sind also zwölf Valenzelektronen enthalten.

22. VSEPR steht für Valenzschalen-Elektronenpaarabstoßung (engl.: valence shell electron pair repulsion).

Richtig. Im VSEPR-Modell werden nur die Elektronen der Valenzschale berücksichtigt.

23. Zur Vorhersage von Bindungswinkeln der kovalenten Bindungen um ein Zentralatom werden nach dem VSEPR-Modell nur die Bindungselektronenpaare (die Elek tronenpaare, die zur Bildung kovalenter Bindungen genutzt werden) berücksichtigt.

Falsch. Im VSEPR-Modell werden die bindenden und die freien Elektronenpaare berücksichtigt.

24. Ein sp-Hybridorbital kann maximal vier Elektronen enthalten, ein sp2-Hybridorbital kann maximal sechs Elektronen und ein sp3-Hybridorbital kann maximal acht Elektronen enthalten.

Falsch. Jedes Hybridorbital ist ein einzelnes Orbital, das nicht mehr als zwei Elektronen enthalten kann. Es liegen aber immer zwei sp-, drei sp2- bzw. vier sp3-Hybridorbitale vor, die zusammengenommen die angegebene Zahl von Elektronen aufnehmen können.

25. Die drei 2p-Orbitale sind parallel zueinander ausgerichtet.

Falsch. Sie stehen senkrecht (orthogonal) aufeinander.

26. Bei einer Verbindung mit der Summenformel C3H6O kann es sich um einen Aldehyd, ein Keton oder um eine Carbonsäure handeln.

Falsch. Eine Carbonsäure enthält eine Carboxygruppe mit zwei Sauerstofatomen und kann daher nicht die angegebene Summenformel haben. Die Summenformel C3H6O könnte aber auch für eine Verbindung stehen, die entweder eine Ethergruppe und eine C=C-Doppelbindung oder eine Hydroxygruppe und eine C=C-Doppelbindung enthält.

27. Dichlormethan (CH2Cl2) ist polar, aber Tetrachlormethan (CCl4) ist unpolar.

Richtig. Obwohl beide Verbindungen eine tetraedrische Struktur haben, können sich die Bindungsdipolmomente in Dichlormethan nicht ausgleichen.

28. Eine kovalente Bindung wird zwischen Atomen gebildet, deren Elektronegativitätsunterschied kleiner als 1.9 ist.

Richtig. Wenn die Elektronegativitätsdiferenz größer als 1.9 ist, liegt eine ionische Bindung vor.

29. Jedes Hauptenergieniveau kann zwei Elektronen...