Arbeitssicherheit, Schutz der Menschen und der Umwelt vor Schäden und Gefahren, die von der Chemie verursacht werden können, sind große Herausforderungen für die Chemiker. Zahlreiche Gesetze, Verordnungen und Vorschriften sollen dazu beitragen, die Sicherheit beim Umgang mit Chemikalien weiter zu erhöhen und Vorbehalte abzubauen. Es ist Aufgabe der Lehre, die Studierenden mit diesem Regelwerk frühzeitig vertraut zu machen.
Solide, gründliche und zuverlässige Kenntnisse der experimentellen Arbeitstechniken bei präparativen chemischen Aufgabenstellungen sind eine unabdingbare Voraussetzung für Sicherheit und unfallfreies erfolgreiches Arbeiten im Labor.
Im ersten organisch-chemischen Praktikum (im Normalfall im 4. Semester) arbeiten die Studierenden erstmals mit Glasgeräten für die organische Synthese. Die Anfänger wissen meist nicht, welche Geräte zur Verfügung stehen und wann sie einzusetzen sind, was sie beim Aufbau funktionstüchtiger Apparaturen z. B. zur Synthese, zur Destillation, zur Umkristallisation usw. beachten müssen.
In den hier vorliegenden Arbeitsmethoden werden die Geräte und Apparaturen nicht nur - wie das meist der Fall ist - mehr oder weniger gut abgebildet.
Sofern erforderlich und möglich, werden zunächst theoretische Grundlagen behandelt. Entsprechend werden die Apparaturen begründet und ihr Aufbau wird ebenso im Detail beschrieben wie ihre Inbetriebnahme. Für speziell entwickelte Geräte und Apparaturen, die nicht im Handel erhältlich sind, werden in den "Arbeitsmethoden im Internet" Konstruktionszeichnungen zur Verfügung gestellt.
Der Anfänger lernt zunächst das Arbeiten mit Standardgeräten für Versuchsansätze in der normalen Größenordnung (Flüssigkeitsvolumina > 10 ml, kristalline Produkte > 100 mg). Apparaturen für Arbeiten im Halbmikromaßstab (Flüssigkeitsvolumina 5-10 ml, kristalline Produkte 50-100 mg) und im Mikromaßstab (Flüssigkeitsvolumina < 5 ml, kristalline Produkte < 50 mg) schließen sich an.
Folgende Themen werden behandelt:
1 Sicherheit im Labor - Allgemeine Hinweise zum chemischen Arbeiten
2 Glasgeräte und Reaktionsapparaturen
3 Klassische Methoden zur Charakterisierung organischer Verbindungen
4 Trennung, Reinigung und chemische Analytik organischer Verbindungen
5 Destillation
6 Filtration
7 Umkristallisation
8 Sublimation
9 Extraktion
10 Chromatographie
11 Spezielle Methoden
12 Trocknen von Feststoffen, Lösungen und Lösungsmitteln
13 Molekülspektroskopie
14 Dokumentation - Literatur - Literaturrecherche
In den Arbeitsmethoden haben jahrzehntelange praktische Erfahrungen der Autoren Eingang gefunden.
Die aufgeführten Methoden und Verfahren gehen zum Teil weit über die Bedürfnisse des ersten organisch-chemischen Praktikums hinaus. Die Intention ist, dass sie als "Vademecum" generell für alle - auch spätere synthetisch organisch-chemischen Aufgabenstellungen - zu Rate gezogen werden können.
Um lange Beschreibungen der Apparaturen und ihres Aufbaus zu vermeiden, wurden von den Autoren bereits 1979 Apparatesymbole eingeführt, die für sich sprechen und die auch von den Studierenden relativ leicht skizziert werden können.
Auflage
3., überarbeitete Auflage
Sprache
Zielgruppe
Für Beruf und Forschung
Für höhere Schule und Studium
Editions-Typ
Dateigröße
ISBN-13
978-3-86541-693-3 (9783865416933)
Schweitzer Klassifikation
1 - Titel [Seite 2]
2 - In eigener Sache [Seite 4]
3 - Vorwort und Einführung [Seite 5]
4 - Inhaltsverzeichnis [Seite 9]
5 - Kapitel 1: Sicherheit im Labor - Allgemeine Hinweise zum chemischen Arbeiten [Seite 16]
5.1 - 1.1 Gesetzliche Grundlagen [Seite 17]
5.1.1 - 1.1.1 Regelwerk (Gesetze, Verordnungen und Vorschriften) [Seite 17]
5.1.2 - 1.1.2 Arbeitsplatzgrenzwert (AGW) [Seite 20]
5.1.3 - 1.1.3 Biologischer Grenzwert (BGW) [Seite 21]
5.1.4 - 1.1.4 Wassergefährdungsklassen (WGK) [Seite 22]
5.2 - 1.2 Allgemeine Regeln für das Arbeiten im Labor [Seite 22]
5.2.1 - 1.2.1 Zugang zu den einschlägigen Informationen [Seite 22]
5.2.2 - 1.2.2 Allgemeine Sicherheitseinrichtungen [Seite 23]
5.2.3 - 1.2.3 Persönliche Schutzausrüstung und Hygiene [Seite 23]
5.2.4 - 1.2.4 Weitere allgemeine Vorsichtmaßnahmen im Labor [Seite 25]
5.2.5 - 1.2.5 Entsorgung von Chemikalien [Seite 27]
5.3 - 1.3 Gefahren durch reaktive Chemikalien [Seite 27]
5.3.1 - 1.3.1 Kenndaten [Seite 27]
5.3.2 - 1.3.2 Extrem entzündliche, leichtentzündliche und entzündliche Substanzen [Seite 29]
5.3.3 - 1.3.3 Explosionsgefährliche Substanzen [Seite 30]
5.3.4 - 1.3.4 Brandfördernde Substanzen [Seite 31]
5.3.5 - 1.3.5 Weitere Gefahren durch die Reaktivität von Chemikalien ohne eigene Piktogramme [Seite 31]
5.4 - 1.4 Gefahren durch giftige (toxische) Chemikalien [Seite 32]
5.4.1 - 1.4.1 Akut toxische Substanzen [Seite 33]
5.4.2 - 1.4.2 Ätzende und reizende Substanzen [Seite 35]
5.4.3 - 1.4.3 Krebserzeugende, erbgutverändernde und reproduktionstoxische Stoffe [Seite 36]
5.4.4 - 1.4.4 Sensibilisierende Stoffe [Seite 37]
5.4.5 - 1.4.5 Weitere toxische Eigenschaften [Seite 37]
5.5 - 1.5 Gefahren für die Umwelt [Seite 39]
5.6 - 1.6 Weitere typische Gefahren im Labor [Seite 40]
5.6.1 - 1.6.1 Schnittverletzungen [Seite 40]
5.6.2 - 1.6.2 Verbrennungen und Verbrühungen [Seite 40]
5.7 - 1.7 Verhalten bei Laborunfällen [Seite 41]
5.7.1 - 1.7.1 Laborbrände [Seite 41]
5.7.2 - 1.7.2 Erste Hilfe bei Verletzungen [Seite 42]
5.7.3 - 1.7.3 Verschüttete Chemikalien [Seite 45]
5.8 - 1.8 Entsorgung von Chemikalien - Recycling [Seite 45]
5.9 - Literaturverzeichnis [Seite 49]
6 - Kapitel 2: Glasgeräte und Reaktionsapparaturen [Seite 50]
6.1 - 2.1 Schliff- und Schraubverbindungen [Seite 51]
6.1.1 - 2.1.1 Kegelschliffe (Normschliff) [Seite 51]
6.1.2 - 2.1.2 Kugelschliffe [Seite 52]
6.1.3 - 2.1.3 Planschliffverbindungen (Flanschverbindungen) [Seite 52]
6.1.4 - 2.1.4 Behandlung von Schliffverbindungen [Seite 52]
6.1.5 - 2.1.5 Spezielle Schliffe [Seite 55]
6.1.6 - 2.1.6 Rohr- und Schlauchverbindungen [Seite 55]
6.1.7 - 2.1.7 Hähne [Seite 56]
6.2 - 2.2 Bauteile für Schliffapparaturen [Seite 57]
6.2.1 - 2.2.1 Reaktionsgefäße [Seite 57]
6.2.2 - 2.2.2 Kühler [Seite 58]
6.2.3 - 2.2.3 Tropftrichter [Seite 60]
6.2.4 - 2.2.4 Aufsätze und Übergangsstücke [Seite 60]
6.2.5 - 2.2.5 Trockenrohre und Blasenzähler [Seite 61]
6.2.6 - 2.2.6 Rühren [Seite 62]
6.2.7 - 2.2.7 Heizen und Kühlen [Seite 64]
6.2.8 - 2.2.8 Temperaturmessung [Seite 66]
6.3 - 2.3 Standard-Reaktionsapparaturen [Seite 68]
6.3.1 - 2.3.1 Erhitzen unter Rückfluss [Seite 68]
6.3.2 - 2.3.2 Varianten der einfachen Standard-Reaktionsapparatur [Seite 69]
6.3.3 - 2.3.3 Mehrhalskolben-Apparaturen [Seite 70]
6.3.4 - 2.3.4 Varianten der Dreihalskolben-Apparatur - portionsweise Zugabe eines Feststoffs während der Reaktion [Seite 71]
6.4 - 2.4 Standard-Destillationsapparaturen [Seite 73]
7 - Kapitel 3: Klassische Methoden zur Charakterisierung organischer Verbindungen [Seite 77]
7.1 - 3.1 Der Schmelzpunkt [Seite 78]
7.1.1 - 3.1.1 Physikalische Grundlagen [Seite 78]
7.1.2 - 3.1.2 Eutektische Gemische [Seite 79]
7.1.3 - 3.1.3 Bestimmung des Schmelzpunkts [Seite 81]
7.1.4 - 3.1.4 Bestimmungen von Mischschmelzpunkten [Seite 85]
7.2 - 3.2 Der Siedepunkt [Seite 86]
7.2.1 - 3.2.1 Bestimmung des Siedepunkts [Seite 86]
7.3 - 3.3 Der Brechungsindex, Refraktometrie [Seite 88]
7.3.1 - 3.3.1 Physikalische Grundlagen [Seite 88]
7.3.2 - 3.3.2 Prinzip des Abbé-Refraktometers [Seite 89]
7.4 - 3.4 Der spezifische Drehwert [], Polarimetrie [Seite 91]
7.4.1 - 3.4.1 Physikalische Grundlagen [Seite 91]
7.4.2 - 3.4.2 Messprinzip [Seite 92]
8 - Kapitel 4: Trennung, Reinigung und chemische Analytik organischer Verbindungen [Seite 93]
8.1 - 4.1 Trenn-und Reinigungsmethoden - ein Überblick [Seite 94]
8.2 - 4.2 Nachweis von Heteroelementen [Seite 95]
8.3 - 4.3 Chemischer Nachweis funktioneller Gruppen [Seite 97]
8.4 - Literaturverzeichnis [Seite 101]
9 - Kapitel 5: Destillation [Seite 102]
9.1 - 5.1 Physikalische Grundlagen [Seite 103]
9.1.1 - 5.1.1 Druckabhängigkeit des Siedepunkts [Seite 103]
9.1.2 - 5.1.2 Ideale Mischungen [Seite 106]
9.1.3 - 5.1.3 Nicht ideale Mischungen [Seite 108]
9.2 - 5.2 Einstufendestillation [Seite 109]
9.2.1 - 5.2.1 Aufbau und Inbetriebnahme einer einfachen Destillationsapparatur [Seite 110]
9.2.2 - 5.2.2 Fraktionierende Einstufendestillation [Seite 113]
9.2.3 - 5.2.3 Anwendungsbereiche der Einstufendestillation [Seite 115]
9.2.4 - 5.2.4 Einstufendestillation bei vermindertem Druck [Seite 116]
9.2.5 - 5.2.5 Anwendungsbereiche der Einstufendestillation bei vermindertem Druck [Seite 119]
9.2.6 - 5.2.6 Destillation unbekannter Produktgemische [Seite 119]
9.2.7 - 5.2.7 Spezielle Apparaturen zu Einstufendestillation [Seite 119]
9.2.8 - 5.2.8 Destillation von Festsubstanzen [Seite 121]
9.3 - 5.3 Mehrstufendestillation (Rektifikation) [Seite 123]
9.3.1 - 5.3.1 Apparaturen für Mehrstufendestillationen [Seite 124]
9.3.2 - 5.3.2 Destillations-Kolonnenkopf [Seite 125]
9.3.3 - 5.3.3 Destilllationskolonnen - physikalische und theoretische Grundlagen - theoretische Bödenzahl - theoretische Trennstufen - Trennstufenhöhe [Seite 127]
9.4 - 5.4 Destillation azeotroper Mischungen [Seite 131]
9.4.1 - 5.4.1 Siedeverhalten mischbarer Flüssigkeiten mit Azeotrop [Seite 131]
9.4.2 - 5.4.2 Siedeverhalten nicht mischbarer Flüssigkeiten mit Azeotrop [Seite 132]
9.4.2.1 - 5.4.2.1 Kontinuierliche Entfernung von Reaktionswasser aus einem Reaktionsgemisch durch azeotrope Destillation [Seite 133]
9.4.2.2 - 5.4.2.2 Wasserdampfdestillation [Seite 135]
9.5 - 5.5 Halbmikro- und Mikrodestillationsapparaturen [Seite 137]
9.5.1 - 5.5.1 Variable Halbmikrodestillationsapparatur (5-80 ml) [Seite 137]
9.5.2 - 5.5.2 Kugelrohrdestillation (0.5-10 ml) [Seite 138]
9.5.3 - 5.5.3 Kurzwegdestillation und Mikrodestillation über einen Bogen (Krümmer) [Seite 139]
9.5.4 - 5.5.4 Mikrodestillation in Glasrohren [Seite 140]
9.5.5 - 5.5.5 Destillationsaufsatz zur Destillation großer Flüssigkeitsmengen [Seite 140]
9.5.6 - 5.5.6 Ringspaltkolonnen [Seite 141]
9.6 - 5.6 Vakuumpumpen - Vakuummessgeräte [Seite 142]
9.6.1 - 5.6.1 Druck - Definition und Einheiten [Seite 142]
9.6.2 - 5.6.2 Wasserstrahlpumpen [Seite 144]
9.6.3 - 5.6.3 Membranpumpen [Seite 145]
9.6.4 - 5.6.4 Drehschieberpumpen (Ölpumpen) [Seite 146]
9.6.5 - 5.6.5 Vakuumpumpen für das Hochvakuum [Seite 148]
9.6.6 - 5.6.6 Druckmessung [Seite 149]
9.7 - Literaturverzeichnis [Seite 153]
10 - Kapitel 6: Filtration [Seite 154]
10.1 - 6.1 Einfache Filtration [Seite 156]
10.2 - 6.2 Filtration unter vermindertem Druck [Seite 157]
10.3 - 6.3 Filtration im Überdruck [Seite 160]
10.4 - 6.4 Filtrierhilfsmittel [Seite 161]
10.5 - 6.5 Filtration durch Zentrifugieren [Seite 162]
11 - Kapitel 7: Umkristallisation [Seite 163]
11.1 - 7.1 Allgemeines Prinzip der Umkristallisation [Seite 164]
11.2 - 7.2 Umkristallisation im Makromaßstab [Seite 165]
11.3 - 7.3 Umkristallisation im Halbmikromaßstab [Seite 171]
11.4 - 7.4 Umkristallisation im Mikromaßstab [Seite 172]
11.5 - 7.5 Umkristallisation unbekannter Verbindungen [Seite 174]
12 - Kapitel 8: Sublimation [Seite 180]
12.1 - 8.1 Physikalische Grundlagen [Seite 181]
12.2 - 8.2 Sublimation als Reinigungsmethode [Seite 183]
12.3 - 8.3 Apparaturen zur Sublimation [Seite 184]
12.4 - 8.4 Gefriertrocknung [Seite 187]
13 - Kapitel 9: Extraktion [Seite 189]
13.1 - 9.1 Physikalische Grundlagen [Seite 190]
13.2 - 9.2 Flüssig/flüssig-Extraktion [Seite 192]
13.3 - 9.3 Fest/flüssig-Extraktion [Seite 197]
14 - Kapitel 10: Chromatographie [Seite 199]
14.1 - 10.1 Physikalische Grundlagen der Flüssigkeitschromatographie [Seite 201]
14.2 - 10.2 Dünnschichtchromatographie (DC) [Seite 205]
14.2.1 - 10.2.1 Durchführung der Dünnschichtchromatographie [Seite 205]
14.2.2 - 10.2.2 Identifizierung der Substanzflecken [Seite 207]
14.2.3 - 10.2.3 Auswertung und Dokumentation [Seite 209]
14.2.4 - 10.2.4 Kontrolle von Reaktionsabläufen [Seite 212]
14.3 - 10.3 Säulenchromatographie (SC, HPLC) [Seite 213]
14.3.1 - 10.3.1 Grundlagen der Säulenchromatographie [Seite 213]
14.3.2 - 10.3.2 Ermittlung der Trennbedingungen mit Hilfe der DC [Seite 220]
14.3.3 - 10.3.3 Praxis der Säulenchromatographie [Seite 220]
14.3.4 - 10.3.4 Rückgewinnung des Laufmittels [Seite 225]
14.3.5 - 10.3.5 Störungen und Fehler [Seite 226]
14.3.6 - 10.3.6 Flash-Chromatographie (Blitz-Chromatographie) [Seite 227]
14.3.7 - 10.3.7 Hochdruckflüssigkeitschromatographie (HPLC) [Seite 228]
14.3.8 - 10.3.8 Ionenaustauschchromatographie [Seite 230]
14.4 - 10.4 Gaschromatographie (GC) [Seite 232]
14.4.1 - 10.4.1 Einführung [Seite 232]
14.4.2 - 10.4.2 Die Trennsäulen [Seite 233]
14.4.3 - 10.4.3 Physikalische Aspekte der Liquid Gas Chromatography (LGC) [Seite 234]
14.4.4 - 10.4.4 Aufbau eines Gaschromatographen [Seite 234]
14.4.5 - 10.4.5 Arbeitsweise des Gaschromatographen [Seite 236]
14.5 - Literaturverzeichnis [Seite 239]
15 - Kapitel 11: Spezielle Methoden [Seite 240]
15.1 - 11.1 Arbeiten mit Gasen [Seite 241]
15.1.1 - 11.1.1 Allgemeines zum Arbeiten mit Gasen [Seite 241]
15.1.2 - 11.1.2 Arbeiten unter Schutzgas [Seite 250]
15.1.3 - 11.1.3 Arbeiten mit verflüssigten Gasen [Seite 261]
15.2 - 11.2 Mikrowellenunterstützte Synthese [Seite 265]
15.3 - 11.3 Continuous Flow [Seite 271]
15.4 - Literaturverzeichnis [Seite 277]
16 - Kapitel 12: Trocknen von Feststoffen, Lösungen und Lösungsmitteln [Seite 278]
16.1 - 12.1 Trockenmittel [Seite 279]
16.2 - 12.2 Trocknen von Feststoffen [Seite 284]
16.3 - 12.3 Trocknen von Lösungen [Seite 285]
16.4 - 12.4 Reinigung und Trocknen von Lösungsmitteln [Seite 286]
16.4.1 - 12.4.1 Trocknen mit Aluminiumoxid [Seite 287]
16.4.2 - 12.4.2 Trocknen mit Molekularsieben [Seite 288]
16.4.3 - 12.4.3 Trocknen mit Alkalimetallen und Metallhydriden [Seite 289]
16.5 - 12.5 Spezielle Reinigung und Trocknung häufig verwendeter Solventien [Seite 291]
16.5.1 - 12.5.1 Kohlenwasserstoffe [Seite 292]
16.5.2 - 12.5.2 Chlorierte Kohlenwasserstoffe [Seite 297]
16.5.3 - 12.5.3 Ether [Seite 299]
16.5.4 - 12.5.4 Ester [Seite 304]
16.5.5 - 12.5.5 Aprotische, dipolare Lösungsmittel [Seite 305]
16.5.6 - 12.5.6 Amine [Seite 308]
16.5.7 - 12.5.7 Alkohole [Seite 311]
16.5.8 - 12.5.8 Carbonsäuren und Derivate [Seite 314]
16.6 - Literaturverzeichnis [Seite 316]
17 - Kapitel 13: Molekülspektroskopie [Seite 317]
17.1 - 13.1 Physikalische Grundlagen [Seite 318]
17.2 - 13.2 UV/Vis/NIR-Spektroskopie [Seite 320]
17.2.1 - 13.2.1 Auswahlregeln [Seite 321]
17.2.2 - 13.2.2 Energieniveauschema [Seite 321]
17.2.3 - 13.2.3 Inkrementsysteme [Seite 323]
17.2.4 - 13.2.4 Aromatische Systeme [Seite 325]
17.2.5 - 13.2.5 Aufnahme von UV/VIS-Spektren - Lösungsmittel für die UV-Spektroskopie [Seite 326]
17.3 - 13.3 Infrarotspektroskopie (IR-Spektroskopie) [Seite 328]
17.3.1 - 13.3.1 Physikalische Grundlagen [Seite 328]
17.3.2 - 13.3.2 Aufnahme von IR-Spektren [Seite 330]
17.3.3 - 13.3.3 Probenbereitung [Seite 332]
17.3.4 - 13.3.4 Interpretation von IR-Spektren [Seite 337]
17.4 - 13.4 NMR-Spektroskopie [Seite 342]
17.4.1 - 13.4.1 Physikalische Grundlagen [Seite 342]
17.4.2 - 13.4.2 Die chemische Verschiebung [Seite 345]
17.4.3 - 13.4.3 Intensität der Signale [Seite 346]
17.4.4 - 13.4.4 1H-NMR-Spektroskopie [Seite 347]
17.4.5 - 13.4.5 13C-NMR-Spektroskopie [Seite 351]
17.4.6 - 13.4.6 Inkrementsysteme zur Abschätzung chemischer Verschiebungen in 1H- und 13C-NMR-Spektren [Seite 353]
17.5 - 13.5 Massenspektrometrie [Seite 355]
17.5.1 - 13.5.1 Bildung von Molekülionen in der Gasphase [Seite 357]
17.5.2 - 13.5.2 Massentrennung [Seite 358]
17.5.3 - 13.5.3 Massenspektrometrie von hochmolekularen Verbindungen und Verbindungen mit zahlreichen funktionellen Gruppen. [Seite 360]
17.5.4 - 13.5.4 Elektronenstoß-induzierte Bruchstückbildung - Fragmentierung [Seite 360]
17.6 - 13.6 Angabe spektroskopischer Daten [Seite 364]
17.7 - 13.7 Spektrendatenbanken und Simulation von Spektren [Seite 368]
17.8 - Literaturverzeichnis [Seite 370]
18 - Kapitel 14: Dokumentation - Literatur - Literaturrecherche [Seite 371]
18.1 - 14.1 Dokumentation [Seite 372]
18.2 - 14.2 Chemische Fachliteratur [Seite 374]
18.2.1 - 14.2.1 Primärliteratur [Seite 374]
18.2.2 - 14.2.2 Sekundärliteratur [Seite 377]
18.3 - 14.3 Literaturrecherche mit elektronischen Medien [Seite 380]
18.4 - 14.4 Informationsquellen im Internet [Seite 383]
19 - Anhang [Seite 386]
19.1 - Liste der H- und P-Sätze [Seite 387]
19.2 - Register [Seite 394]
