Science of Synthesis Knowledge Updates 2011 Vol. 1

1 - Science of Synthesis: Knowledge Updates 2011/1 [Seite 1]
1.1 - Title page [Seite 5]
1.2 - Imprint [Seite 7]
1.3 - Preface [Seite 8]
1.4 - Abstracts [Seite 10]
1.5 - Overview [Seite 14]
1.6 - Table of Contents [Seite 16]
1.7 - Volume 7: Compounds of Groups 13 and 2 (Al, Ga, In, Tl, Be ··· Ba) [Seite 34]
1.7.1 - 7.6 Product Class 6: Magnesium Compounds [Seite 34]
1.7.1.1 - 7.6.15 Product Subclass 15: Dialkyl- and Diarylmagnesiums [Seite 34]
1.7.1.1.1 - Synthesis of Product Subclass 15 [Seite 34]
1.7.1.1.1.1 - 7.6.15.1 Method 1: Disproportion of Grignard Reagents [Seite 34]
1.7.1.1.1.1.1 - 7.6.15.1.1 Variation 1: Reaction of Magnesium Metal with 2-Chlorobutane [Seite 35]
1.7.1.1.1.2 - 7.6.15.2 Method 2: Reaction of Grignard Reagents with Organolithium Reagents [Seite 35]
1.7.1.1.1.2.1 - 7.6.15.2.1 Variation 1: Reaction of Activated Magnesium Halides with Organolithium Reagents [Seite 36]
1.7.1.1.1.3 - 7.6.15.3 Method 3: Reaction of Diorganomercury(II) Compounds with Magnesium Metal [Seite 37]
1.7.1.1.1.4 - 7.6.15.4 Method 4: Reaction of Alkenes and Activated Magnesium Hydride [Seite 37]
1.7.1.1.1.5 - 7.6.15.5 Method 5: Reaction of 1,3-Dienes with Activated Magnesium Metal [Seite 38]
1.7.1.1.2 - Applications of Product Subclass 15 in Organic Synthesis [Seite 39]
1.7.1.1.2.1 - 7.6.15.6 Method 6: Reactions of Organomagnesium Compounds [Seite 39]
1.7.1.1.2.2 - 7.6.15.7 Method 7: Reactions Involving Diorganomagnesium Compounds Obtained from 1,3-Dienes [Seite 42]
1.7.1.1.2.3 - 7.6.15.8 Method 8: Catalysts Derived from Diorganomagnesium Compounds [Seite 43]
1.7.1.1.2.4 - 7.6.15.9 Method 9: Miscellaneous Reactions of Diorganomagnesium Compounds [Seite 44]
1.8 - Volume 12: Five-Membered Hetarenes with Two Nitrogen or Phosphorus Atoms [Seite 48]
1.8.1 - 12.2 Product Class 2: 1H- and 2H-Indazoles [Seite 48]
1.8.1.1 - 12.2.5 1H- and 2H-Indazoles [Seite 48]
1.8.1.1.1 - 12.2.5.1 Synthesis by Ring-Closure Reactions [Seite 49]
1.8.1.1.1.1 - 12.2.5.1.1 By Annulation to an Arene [Seite 49]
1.8.1.1.1.1.1 - 12.2.5.1.1.1 By Formation of One N--N and One N--C Bond [Seite 49]
1.8.1.1.1.1.1.1 - 12.2.5.1.1.1.1 Fragments N--Arene--C and N [Seite 49]
1.8.1.1.1.1.1.1.1 - 12.2.5.1.1.1.1.1 Method 1: From 2-Alkylanilines by Diazotization or Nitrosation [Seite 49]
1.8.1.1.1.1.1.1.2 - 12.2.5.1.1.1.1.2 Method 2: From 2-Acylnitroarenes [Seite 50]
1.8.1.1.1.1.2 - 12.2.5.1.1.2 By Formation of Two N--C Bonds [Seite 51]
1.8.1.1.1.1.2.1 - 12.2.5.1.1.2.1 Fragment Arene--C and N--N [Seite 51]
1.8.1.1.1.1.2.1.1 - 12.2.5.1.1.2.1.1 Method 1: From 1-Acyl-2-haloarenes and Hydrazine [Seite 51]
1.8.1.1.1.1.2.1.2 - 12.2.5.1.1.2.1.2 Method 2: From 1-Alkyl-2-haloarenes and Hydrazines [Seite 53]
1.8.1.1.1.1.2.1.3 - 12.2.5.1.1.2.1.3 Method 3: From 2-Arylidenecyclohexanones and Hydrazines [Seite 54]
1.8.1.1.1.1.2.1.4 - 12.2.5.1.1.2.1.4 Method 4: From 2-Acylcyclohexanones and Hydrazine [Seite 55]
1.8.1.1.1.1.2.1.5 - 12.2.5.1.1.2.1.5 Method 5: From 2-Acylhydroxyarenes and Hydrazine [Seite 56]
1.8.1.1.1.1.2.1.6 - 12.2.5.1.1.2.1.6 Method 6: From [2-(Halomethyl)aryl]zincs and Arenediazonium Salts [Seite 56]
1.8.1.1.1.1.2.2 - 12.2.5.1.1.2.2 Fragments Arene and N--N--C [Seite 57]
1.8.1.1.1.1.2.2.1 - 12.2.5.1.1.2.2.1 Method 1: From Benzyne and Diazo Compounds [Seite 57]
1.8.1.1.1.1.2.2.1.1 - 12.2.5.1.1.2.2.1.1 Variation 1: Using Acyl Diazomethanes [Seite 58]
1.8.1.1.1.1.2.2.1.2 - 12.2.5.1.1.2.2.1.2 Variation 2: Using (Trimethylsilyl)diazomethane [Seite 59]
1.8.1.1.1.1.2.2.1.3 - 12.2.5.1.1.2.2.1.3 Variation 3: Using Sydnones [Seite 61]
1.8.1.1.1.1.2.2.1.4 - 12.2.5.1.1.2.2.1.4 Variation 4: Using Azomethine Imides [Seite 61]
1.8.1.1.1.1.2.2.2 - 12.2.5.1.1.2.2.2 Method 2: From Quinones and Arylhydrazones [Seite 62]
1.8.1.1.1.1.2.2.3 - 12.2.5.1.1.2.2.3 Method 3: From Nitroarenes or Nitroalkenes and Hydrazones [Seite 63]
1.8.1.1.1.1.3 - 12.2.5.1.1.3 By Formation of One N--C and One C--C Bond [Seite 63]
1.8.1.1.1.1.3.1 - 12.2.5.1.1.3.1 Fragments N--N--Arene and C [Seite 63]
1.8.1.1.1.1.3.1.1 - 12.2.5.1.1.3.1.1 Method 1: From Arylhydrazines and Acyl Derivatives [Seite 63]
1.8.1.1.1.1.3.1.2 - 12.2.5.1.1.3.1.2 Method 2: From Arylhydrazones [Seite 65]
1.8.1.1.1.1.3.1.3 - 12.2.5.1.1.3.1.3 Method 3: By Carbonylation [Seite 65]
1.8.1.1.1.1.4 - 12.2.5.1.1.4 By Formation of One N--N Bond [Seite 65]
1.8.1.1.1.1.4.1 - 12.2.5.1.1.4.1 Fragment N-Arene-C--N [Seite 65]
1.8.1.1.1.1.4.1.1 - 12.2.5.1.1.4.1.1 Method 1: From 2-Acylamino- or 2-Acylazidoarenes [Seite 65]
1.8.1.1.1.1.4.1.1.1 - 12.2.5.1.1.4.1.1.1 Variation 1: Using Oximes [Seite 65]
1.8.1.1.1.1.4.1.1.2 - 12.2.5.1.1.4.1.1.2 Variation 2: From 2-Amino- and 2-Azidobenzamides [Seite 66]
1.8.1.1.1.1.4.1.2 - 12.2.5.1.1.4.1.2 Method 2: From 1-Acyl-2-nitroarenes [Seite 67]
1.8.1.1.1.1.4.1.2.1 - 12.2.5.1.1.4.1.2.1 Variation 1: From 2-Nitroiminoarenes [Seite 67]
1.8.1.1.1.1.4.1.2.2 - 12.2.5.1.1.4.1.2.2 Variation 2: From 2-Nitrobenzamides [Seite 68]
1.8.1.1.1.1.4.1.3 - 12.2.5.1.1.4.1.3 Method 3: From 1-(Aminomethyl)-2-nitroarenes [Seite 68]
1.8.1.1.1.1.5 - 12.2.5.1.1.5 By Formation of One N--C Bond [Seite 70]
1.8.1.1.1.1.5.1 - 12.2.5.1.1.5.1 Fragment N--N--Arene--C [Seite 70]
1.8.1.1.1.1.5.1.1 - 12.2.5.1.1.5.1.1 Method 1: From (2-Alkynylphenyl)triazenes [Seite 70]
1.8.1.1.1.1.5.1.2 - 12.2.5.1.1.5.1.2 Method 2: From Azoarenes [Seite 71]
1.8.1.1.1.1.5.1.2.1 - 12.2.5.1.1.5.1.2.1 Variation 1: From 2-Diazenylbenzonitriles or (2-Ethynylphenyl)diazenes [Seite 71]
1.8.1.1.1.1.5.1.2.2 - 12.2.5.1.1.5.1.2.2 Variation 2: From 2-Acyl-1-diazenylarenes or 2-(Phenyldiazenyl)benzhydrols [Seite 71]
1.8.1.1.1.1.5.1.3 - 12.2.5.1.1.5.1.3 Method 3: From 2-Hydrazinobenzonitriles [Seite 72]
1.8.1.1.1.1.5.2 - 12.2.5.1.1.5.2 Fragment N--N--C--Arene [Seite 72]
1.8.1.1.1.1.5.2.1 - 12.2.5.1.1.5.2.1 Method 1: From (2-Halobenzyl)hydrazines and 2-Halobenzohydrazides [Seite 72]
1.8.1.1.1.1.5.2.2 - 12.2.5.1.1.5.2.2 Method 2: From (2-Halobenzylidene)hydrazines [Seite 73]
1.8.1.1.1.1.5.2.3 - 12.2.5.1.1.5.2.3 Method 3: From (2-Nitrobenzylidene)hydrazines [Seite 74]
1.8.1.1.1.1.5.2.4 - 12.2.5.1.1.5.2.4 Method 4: From Benzophenone Hydrazones [Seite 75]
1.8.1.1.1.1.6 - 12.2.5.1.1.6 By Formation of One C--C Bond [Seite 75]
1.8.1.1.1.1.6.1 - 12.2.5.1.1.6.1 Fragment Arene--N--N--C [Seite 75]
1.8.1.1.1.1.6.1.1 - 12.2.5.1.1.6.1.1 Method 1: From 2-Alkylidenehydrazinoarenes [Seite 75]
1.8.1.1.1.2 - 12.2.5.1.2 By Annulation to the Heterocyclic Ring [Seite 76]
1.8.1.1.1.2.1 - 12.2.5.1.2.1 By Formation of Two C--C Bonds [Seite 76]
1.8.1.1.1.2.1.1 - 12.2.5.1.2.1.1 Fragments Pyrazole--C--C and C--C [Seite 76]
1.8.1.1.1.2.1.1.1 - 12.2.5.1.2.1.1.1 Method 1: From 4-Styrylpyrazoles and Dienophiles [Seite 76]
1.8.1.1.1.2.1.2 - 12.2.5.1.2.1.2 Fragments C--Pyrazole--C and C--C [Seite 76]
1.8.1.1.1.2.1.2.1 - 12.2.5.1.2.1.2.1 Method 1: From Dihydropyrazol-3-ones and Dienophiles [Seite 76]
1.8.1.1.1.2.1.2.2 - 12.2.5.1.2.1.2.2 Method 2: From Pyrazole-4,5-quinodimethane and Dienophiles [Seite 77]
1.8.1.1.1.2.1.3 - 12.2.5.1.2.1.3 Fragments C--Pyrazole and C--C--C [Seite 78]
1.8.1.1.1.2.1.3.1 - 12.2.5.1.2.1.3.1 Method 1: From 5-(Cyanomethyl)pyrazoles and a-Oxoketene Dithioacetals [Seite 78]
1.8.1.1.1.2.2 - 12.2.5.1.2.2 By Formation of One C--C Bond [Seite 78]
1.8.1.1.1.2.2.1 - 12.2.5.1.2.2.1 Fragment C--C--Pyrazole--C--C [Seite 78]
1.8.1.1.1.2.2.1.1 - 12.2.5.1.2.2.1.1 Method 1: From 5-Phenyl-4-styryl-1H-pyrazoles or 1-(5-Phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-phenylethanol [Seite 78]
1.8.1.1.1.2.2.1.2 - 12.2.5.1.2.2.1.2 Method 2: From 3,4-Diethynyl-1H-pyrazoles [Seite 79]
1.8.1.1.1.3 - 12.2.5.1.3 From Acyclic Reactants [Seite 79]
1.8.1.1.1.3.1 - 12.2.5.1.3.1 Method 1: From Alkenylethynyl Carbenes [Seite 79]
1.8.1.1.2 - 12.2.5.2 Synthesis By Ring Transformation [Seite 80]
1.8.1.1.2.1 - 12.2.5.2.1 Formal Exchange of Ring Members with Retention of Ring Size [Seite 80]
1.8.1.1.2.1.1 - 12.2.5.2.1.1 Method 1: Of a Five-Membered Heterocycle [Seite 80]
1.8.1.1.2.2 - 12.2.5.2.2 Ring Contraction [Seite 82]
1.8.1.1.2.2.1 - 12.2.5.2.2.1 Method 1: Of a Six-Membered Heterocycle [Seite 82]
1.8.1.1.2.2.2 - 12.2.5.2.2.2 Method 2: Of a Seven-Membered Heterocycle [Seite 83]
1.8.1.1.2.2.3 - 12.2.5.2.2.3 Method 3: Of a Seven-Membered Carbocycle [Seite 83]
1.8.1.1.3 - 12.2.5.3 Aromatization [Seite 84]
1.8.1.1.3.1 - 12.2.5.3.1 Method 1: Of a Six-Membered Carbocycle [Seite 84]
1.8.1.1.4 - 12.2.5.4 Synthesis By Substituent Modification [Seite 85]
1.8.1.1.4.1 - 12.2.5.4.1 Addition Reactions [Seite 85]
1.8.1.1.4.1.1 - 12.2.5.4.1.1 Addition of Organic Groups [Seite 85]
1.8.1.1.4.1.1.1 - 12.2.5.4.1.1.1 Method 1: Addition of Alkyl Groups [Seite 85]
1.8.1.1.4.1.1.2 - 12.2.5.4.1.1.2 Method 2: Addition of a Ring System to the Heterocyclic Ring [Seite 85]
1.8.1.1.4.1.2 - 12.2.5.4.1.2 Addition of Heteroatoms [Seite 86]
1.8.1.1.4.1.2.1 - 12.2.5.4.1.2.1 Method 1: By Oxidation [Seite 86]
1.8.1.1.4.1.2.2 - 12.2.5.4.1.2.2 Method 2: Reduction of the Heterocyclic Ring [Seite 87]
1.8.1.1.4.2 - 12.2.5.4.2 Substitution of Existing Substituents [Seite 87]
1.8.1.1.4.2.1 - 12.2.5.4.2.1 Of Hydrogen [Seite 87]
1.8.1.1.4.2.1.1 - 12.2.5.4.2.1.1 Method 1: Metalation [Seite 87]
1.8.1.1.4.2.1.1.1 - 12.2.5.4.2.1.1.1 Variation 1: Lithiation [Seite 87]
1.8.1.1.4.2.1.1.2 - 12.2.5.4.2.1.1.2 Variation 2: Metalation by Transition Metals [Seite 88]
1.8.1.1.4.2.1.2 - 12.2.5.4.2.1.2 Method 2: Halogenation [Seite 89]
1.8.1.1.4.2.1.3 - 12.2.5.4.2.1.3 Method 3: Alkoxylation [Seite 90]
1.8.1.1.4.2.1.4 - 12.2.5.4.2.1.4 Method 4: Alkylation [Seite 90]
1.8.1.1.4.2.1.5 - 12.2.5.4.2.1.5 Method 5: Arylation [Seite 93]
1.8.1.1.4.2.1.6 - 12.2.5.4.2.1.6 Method 6: Acylation [Seite 94]
1.8.1.1.4.2.2 - 12.2.5.4.2.2 Of Heteroatoms [Seite 95]
1.8.1.1.4.2.2.1 - 12.2.5.4.2.2.1 Method 1: Halogen-Metal Exchange [Seite 95]
1.8.1.1.4.2.2.2 - 12.2.5.4.2.2.2 Method 2: Cross-Coupling Reactions of Haloindazoles [Seite 96]
1.8.1.1.4.2.2.3 - 12.2.5.4.2.2.3 Method 3: Removal or Exchange of Silyl Groups [Seite 97]
1.8.1.1.4.2.2.4 - 12.2.5.4.2.2.4 Method 4: Removal or Exchange of Alkoxy Groups [Seite 98]
1.8.1.1.4.2.2.5 - 12.2.5.4.2.2.5 Method 5: Removal or Exchange of Amino or Nitro Groups [Seite 98]
1.8.1.1.4.2.3 - 12.2.5.4.2.3 Of Carbon Functionalities [Seite 99]
1.8.1.1.4.2.3.1 - 12.2.5.4.2.3.1 Method 1: Deacylation [Seite 99]
1.8.1.1.4.2.3.2 - 12.2.5.4.2.3.2 Method 2: Decarboxylation [Seite 99]
1.8.1.1.4.2.4 - 12.2.5.4.2.4 Modification of Substituents [Seite 100]
1.8.1.1.4.2.4.1 - 12.2.5.4.2.4.1 Method 1: Modification of Carbonyl Groups [Seite 100]
1.8.1.1.4.2.4.2 - 12.2.5.4.2.4.2 Method 2: Modification of Hydroxy Groups [Seite 100]
1.8.1.1.4.2.4.3 - 12.2.5.4.2.4.3 Method 3: Modification of Nitro Groups [Seite 101]
1.8.1.1.4.2.5 - 12.2.5.4.2.5 Rearrangement Reactions [Seite 101]
1.8.1.1.4.2.5.1 - 12.2.5.4.2.5.1 Method 1: Rearrangement of 2H-Indazoles to 1H-Indazoles [Seite 101]
1.8.1.1.4.2.5.2 - 12.2.5.4.2.5.2 Method 2: Rearrangement of Oxazino[3,2-b]indazoles by Nucleophilic Ring Opening [Seite 101]
1.8.1.1.4.2.5.3 - 12.2.5.4.2.5.3 Method 3: Rearrangements of 3,4-Dihydropyrazino[1,2-b]indazol-2-ium 6-Oxides [Seite 102]
1.9 - Volume 15: Six-Membered Hetarenes with One Nitrogen or Phosphorus Atom [Seite 108]
1.9.1 - 15.7 Product Class 7: Quinolizinium Salts and Benzo Analogues [Seite 108]
1.9.1.1 - 15.7.5 Quinolizinium Salts and Benzo Analogues [Seite 108]
1.9.1.1.1 - 15.7.5.1 Quinolizinium Salts [Seite 108]
1.9.1.1.1.1 - 15.7.5.1.1 Synthesis by Ring-Closure Reactions [Seite 108]
1.9.1.1.1.1.1 - 15.7.5.1.1.1 By Annulation to an Arene [Seite 108]
1.9.1.1.1.1.1.1 - 15.7.5.1.1.1.1 By Formation of Two C--C Bonds [Seite 108]
1.9.1.1.1.1.1.1.1 - 15.7.5.1.1.1.1.1 Method 1: Enyne-Allene Rearrangement of 1-[3-(2-Alkynylphenyl)prop-2-ynyl]pyridinium Derivatives [Seite 108]
1.9.1.1.1.2 - 15.7.5.1.2 Aromatization [Seite 109]
1.9.1.1.1.2.1 - 15.7.5.1.2.1 Method 1: Oxidation of 1,2-Dihydroquinolizinium Derivatives [Seite 109]
1.9.1.1.1.3 - 15.7.5.1.3 Synthesis by Substituent Modification [Seite 112]
1.9.1.1.1.3.1 - 15.7.5.1.3.1 Substitution of Existing Substituents [Seite 112]
1.9.1.1.1.3.1.1 - 15.7.5.1.3.1.1 Of Heteroatoms [Seite 112]
1.9.1.1.1.3.1.1.1 - 15.7.5.1.3.1.1.1 Method 1: Stille Coupling of Bromoquinolizinium Derivatives [Seite 112]
1.9.1.1.1.3.1.1.2 - 15.7.5.1.3.1.1.2 Method 2: Suzuki-Miyaura Coupling of Bromoquinolizinium Derivatives [Seite 114]
1.9.1.1.1.3.1.1.3 - 15.7.5.1.3.1.1.3 Method 3: Sonogashira Coupling of Bromoquinolizinium Derivatives [Seite 115]
1.9.1.1.2 - 15.7.5.2 Benzo[b]quinolizinium Salts [Seite 117]
1.9.1.1.2.1 - 15.7.5.2.1 Synthesis by Ring-Closure Reactions [Seite 117]
1.9.1.1.2.1.1 - 15.7.5.2.1.1 By Annulation to an Arene [Seite 117]
1.9.1.1.2.1.1.1 - 15.7.5.2.1.1.1 By Formation of One C--C Bond [Seite 117]
1.9.1.1.2.1.1.1.1 - 15.7.5.2.1.1.1.1 Method 1: Cyclization of 1-Benzyl-2-(1-hydroxy-1-methoxymethyl)pyridinium Derivatives [Seite 117]
1.9.1.1.2.2 - 15.7.5.2.2 Synthesis by Substituent Modification [Seite 118]
1.9.1.1.2.2.1 - 15.7.5.2.2.1 Substitution of Existing Substituents [Seite 118]
1.9.1.1.2.2.1.1 - 15.7.5.2.2.1.1 Of Heteroatoms [Seite 118]
1.9.1.1.2.2.1.1.1 - 15.7.5.2.2.1.1.1 Method 1: Suzuki-Miyaura Coupling of Benzo[b]quinoliziniumboronic Acids [Seite 118]
1.9.1.1.2.2.1.1.2 - 15.7.5.2.2.1.1.2 Method 2: Replacement of Halogen Atoms by Nucleophilic Substitution [Seite 119]
1.9.1.1.3 - 15.7.5.3 Benzo[c]quinolizinium Salts [Seite 121]
1.9.1.1.3.1 - 15.7.5.3.1 Synthesis by Ring-Closure Reactions [Seite 121]
1.9.1.1.3.1.1 - 15.7.5.3.1.1 By Annulation to an Arene [Seite 121]
1.9.1.1.3.1.1.1 - 15.7.5.3.1.1.1 By Formation of One N--C Bond [Seite 121]
1.9.1.1.3.1.1.1.1 - 15.7.5.3.1.1.1.1 Method 1: Cyclization of 2-[2-(2-Halophenyl)vinyl]pyridine Derivatives [Seite 121]
1.9.1.1.4 - 15.7.5.4 Benzo[a]quinolizinium Salts [Seite 123]
1.9.1.1.4.1 - 15.7.5.4.1 Synthesis by Ring-Closure Reactions [Seite 123]
1.9.1.1.4.1.1 - 15.7.5.4.1.1 By Annulation to an Arene [Seite 123]
1.9.1.1.4.1.1.1 - 15.7.5.4.1.1.1 By Formation of One C--C Bond [Seite 123]
1.9.1.1.4.1.1.1.1 - 15.7.5.4.1.1.1.1 Method 1: Ring-Closing Metathesis of 1-Vinyl-2-(2-vinylphenyl)pyridinium Derivatives [Seite 123]
1.10 - Volume 16: Six-Membered Hetarenes with Two Identical Heteroatoms [Seite 126]
1.10.1 - 16.5 Product Class 5: 1,2-Diselenins [Seite 126]
1.10.1.1 - 16.5.2 1,2-Diselenins [Seite 126]
1.10.1.1.1 - 16.5.2.1 Synthesis by Ring-Closure Reactions [Seite 127]
1.10.1.1.1.1 - 16.5.2.1.1 By Formation of One Se--Se and Two Se--C Bonds [Seite 127]
1.10.1.1.1.1.1 - 16.5.2.1.1.1 Fragment C--C--C--C and Two Se Fragments [Seite 127]
1.10.1.1.1.1.1.1 - 16.5.2.1.1.1.1 Method 1: Selenation of an Organolithium Compound with Elemental Selenium [Seite 127]
1.10.1.1.1.1.1.2 - 16.5.2.1.1.1.2 Method 2: Selenium Transfer from Selenous Acid to Benzyl Halides Using Tin(II) Chloride and Copper(II) Chloride [Seite 127]
1.10.1.1.1.1.1.3 - 16.5.2.1.1.1.3 Method 3: Synthesis from 1,4-Bis(2-haloaryl)- or 1,4-Bis(2-halohetaryl)buta-1,3-diynes via Triple Cyclization [Seite 128]
1.10.2 - 16.6 Product Class 6: 1,4-Diselenins [Seite 132]
1.10.2.1 - 16.6.4 1,4-Diselenins [Seite 132]
1.10.2.1.1 - 16.6.4.1 Synthesis by Ring-Closure Reactions [Seite 132]
1.10.2.1.1.1 - 16.6.4.1.1 By Formation of Two Se--C Bonds [Seite 132]
1.10.2.1.1.1.1 - 16.6.4.1.1.1 Fragments Se--C--C--Se and C--C [Seite 132]
1.10.2.1.1.1.1.1 - 16.6.4.1.1.1.1 Method 1: Thermolysis of (Z)-1,2-Bis(benzylselanyl)ethene [Seite 132]
1.10.2.1.1.1.1.2 - 16.6.4.1.1.1.2 Method 2: Cyclization of 3,4-Disubstituted Cyclobutene-1,2-diones [Seite 133]
1.10.2.1.1.1.2 - 16.6.4.1.1.2 Fragments C--C--Se and C--C--Se [Seite 133]
1.10.2.1.1.1.2.1 - 16.6.4.1.1.2.1 Method 1: Thermolysis of Selenadiazoles [Seite 133]
1.10.2.1.1.1.2.2 - 16.6.4.1.1.2.2 Method 2: Photolysis of Dibenzo[c,g][1,2,5,6]tetraselenocins [Seite 134]
1.10.3 - 16.12 Product Class 12: Pyrimidines [Seite 136]
1.10.3.1 - 16.12.1 Synthesis by Ring-Closure Reactions [Seite 144]
1.10.3.1.1 - 16.12.1.1 By Formation of Four N--C Bonds and One C--C Bond [Seite 144]
1.10.3.1.1.1 - 16.12.1.1.1 Fragments C--C, N, N, C, and C [Seite 144]
1.10.3.1.1.1.1 - 16.12.1.1.1.1 Method 1: Reaction of Alkyl Ketones with Orthoformates and Ammonia [Seite 144]
1.10.3.1.1.1.2 - 16.12.1.1.1.2 Method 2: Reaction of 1-(2-Oxoethyl)pyridinium Bromides with 4-Nitrobenzaldehyde and Ammonia [Seite 145]
1.10.3.1.2 - 16.12.1.2 By Formation of Four N--C Bonds [Seite 145]
1.10.3.1.2.1 - 16.12.1.2.1 Fragments C--C--C, N, N, and C [Seite 145]
1.10.3.1.2.1.1 - 16.12.1.2.1.1 Method 1: Reaction of ß-Dicarbonyl Derivatives with Aldehydes and Ammonia [Seite 145]
1.10.3.1.2.1.2 - 16.12.1.2.1.2 Method 2: Reaction of (Perfluoroalkyl)acetaldehydes with Ammonia and Aldehydes [Seite 146]
1.10.3.1.2.1.3 - 16.12.1.2.1.3 Method 3: Reaction of ß-Dicarbonyl Derivatives with Ortho Esters [Seite 147]
1.10.3.1.3 - 16.12.1.3 By Formation of Three N--C Bonds and One C--C Bond [Seite 148]
1.10.3.1.3.1 - 16.12.1.3.1 Fragments N--C--C, N, C, C [Seite 148]
1.10.3.1.3.1.1 - 16.12.1.3.1.1 Method 1: Reaction of Vinylamines with Orthoformates and Ammonia [Seite 148]
1.10.3.1.3.2 - 16.12.1.3.2 Fragments N--C, C--C, N, and C [Seite 150]
1.10.3.1.3.2.1 - 16.12.1.3.2.1 Method 1: Reaction of Aryl Methyl Ketones with Aryl Aldehydes, Aryl Cyanides, and Hydroxylamine [Seite 150]
1.10.3.1.4 - 16.12.1.4 By Formation of Two N--C Bonds and Two C--C Bonds [Seite 150]
1.10.3.1.4.1 - 16.12.1.4.1 Fragments N--C--N, C, C, and C [Seite 150]
1.10.3.1.4.1.1 - 16.12.1.4.1.1 Method 1: One-Pot Reaction of Aryl Cyanides with Alkylphosphonates, Aromatic Aldehydes, and Amidines [Seite 150]
1.10.3.1.5 - 16.12.1.5 By Formation of Three N--C Bonds [Seite 151]
1.10.3.1.5.1 - 16.12.1.5.1 Fragments N--C--C--C, N, and C [Seite 151]
1.10.3.1.5.1.1 - 16.12.1.5.1.1 Method 1: Reaction of 2-(Aminomethyl)acrylates with Formamide [Seite 151]
1.10.3.1.5.2 - 16.12.1.5.2 Fragments C--C--C, N--C, and N [Seite 152]
1.10.3.1.5.2.1 - 16.12.1.5.2.1 Method 1: Reaction of ß-Dicarbonyl Derivatives with Formamide [Seite 152]
1.10.3.1.5.2.1.1 - 16.12.1.5.2.1.1 Variation 1: Reaction of 1,3-Diketones [Seite 152]
1.10.3.1.5.2.1.2 - 16.12.1.5.2.1.2 Variation 2: Reaction of 4,4-Dimethoxybutan-2-one [Seite 153]
1.10.3.1.5.2.1.3 - 16.12.1.5.2.1.3 Variation 3: Reaction of Malonaldehyde Diacetals [Seite 153]
1.10.3.1.5.2.1.4 - 16.12.1.5.2.1.4 Variation 4: Reaction of 3-Heterosubstituted Propenals or Propenones [Seite 154]
1.10.3.1.5.2.2 - 16.12.1.5.2.2 Method 2: Reaction of Malonyl Chlorides with Nitriles [Seite 155]
1.10.3.1.5.2.3 - 16.12.1.5.2.3 Method 3: Reaction of ß-Diketones with Cyanamide [Seite 156]
1.10.3.1.6 - 16.12.1.6 By Formation of Two N--C Bonds and One C--C Bond [Seite 157]
1.10.3.1.6.1 - 16.12.1.6.1 Fragments N--C, N--C, and C--C [Seite 157]
1.10.3.1.6.1.1 - 16.12.1.6.1.1 Method 1: Trimerization of Nitriles [Seite 157]
1.10.3.1.6.1.2 - 16.12.1.6.1.2 Method 2: Reaction of Alkynes with Nitriles [Seite 158]
1.10.3.1.6.1.3 - 16.12.1.6.1.3 Method 3: Reaction of Alkyne Precursors with Nitriles [Seite 160]
1.10.3.1.6.1.3.1 - 16.12.1.6.1.3.1 Variation 1: Reaction of Carbonyl Compounds Activated with Trifluoromethanesulfonic Anhydride [Seite 160]
1.10.3.1.6.1.3.2 - 16.12.1.6.1.3.2 Variation 2: Reaction of Ketimines [Seite 162]
1.10.3.1.6.1.3.3 - 16.12.1.6.1.3.3 Variation 3: Reaction of Enol Trifluoromethanesulfonates [Seite 163]
1.10.3.1.6.1.3.4 - 16.12.1.6.1.3.4 Variation 4: Reaction of Heterosubstituted Alkenes [Seite 163]
1.10.3.1.6.1.3.5 - 16.12.1.6.1.3.5 Variation 5: Reaction of 1,1-Diethoxybut-2-ene [Seite 164]
1.10.3.1.6.1.4 - 16.12.1.6.1.4 Method 4: Reaction of Diethyl Malonate with Trifluoroacetonitrile [Seite 165]
1.10.3.1.6.1.5 - 16.12.1.6.1.5 Method 5: Reaction of C--H Acidic Compounds with Formamide and Equivalents [Seite 165]
1.10.3.1.6.1.5.1 - 16.12.1.6.1.5.1 Variation 1: Reaction of Phenylacetonitrile [Seite 166]
1.10.3.1.6.1.5.2 - 16.12.1.6.1.5.2 Variation 2: Reaction of Malononitrile and Dimethyl Malonate [Seite 166]
1.10.3.1.6.1.5.3 - 16.12.1.6.1.5.3 Variation 3: Reaction of Ketones [Seite 167]
1.10.3.1.6.1.6 - 16.12.1.6.1.6 Method 6: Reaction of Acetonitriles with Aryl Cyanates [Seite 168]
1.10.3.1.6.2 - 16.12.1.6.2 Fragments N--C--C, N--C, and C [Seite 169]
1.10.3.1.6.2.1 - 16.12.1.6.2.1 Method 1: Reaction of Acetonitriles with Phosgene [Seite 169]
1.10.3.1.6.2.2 - 16.12.1.6.2.2 Method 2: Reaction of Acetonitriles with (Trichloromethyl)benzene [Seite 170]
1.10.3.1.6.3 - 16.12.1.6.3 Fragments C--N--C, C--C, and N [Seite 170]
1.10.3.1.6.3.1 - 16.12.1.6.3.1 Method 1: Reaction of Vinylamines with Benzoyl Isocyanate [Seite 170]
1.10.3.1.6.4 - 16.12.1.6.4 Fragments N--C--N, C--C, and C [Seite 171]
1.10.3.1.6.4.1 - 16.12.1.6.4.1 Method 1: Reaction of Cyanoacetates and Aromatic Aldehydes with Amidine Derivatives [Seite 171]
1.10.3.1.6.4.1.1 - 16.12.1.6.4.1.1 Variation 1: Reaction with Guanidine [Seite 171]
1.10.3.1.6.4.1.2 - 16.12.1.6.4.1.2 Variation 2: Reaction with a Polymer-Bound Thiouronium Salt [Seite 172]
1.10.3.1.6.4.2 - 16.12.1.6.4.2 Method 2: Reaction of Malononitrile and Aromatic Aldehydes with Amidine Derivatives [Seite 173]
1.10.3.1.6.4.3 - 16.12.1.6.4.3 Method 3: Reaction of Malononitrile with Carbon Disulfide, an S-Alkylisothiouronium Salt, and an Alkylating Agent [Seite 174]
1.10.3.1.6.4.4 - 16.12.1.6.4.4 Method 4: Reaction of a Substituted Acetate with Ethyl Formate and Guanidine [Seite 174]
1.10.3.1.6.4.5 - 16.12.1.6.4.5 Method 5: Reaction of Aryl Methyl Ketones with Benzaldehydes and Acetimidamide [Seite 175]
1.10.3.1.6.4.6 - 16.12.1.6.4.6 Method 6: Reaction of Aroylacetonitriles with Guanidines and Activated Formates [Seite 176]
1.10.3.1.6.4.7 - 16.12.1.6.4.7 Method 7: Reaction of Amidines with Alkynes and a One-Carbon Fragment [Seite 177]
1.10.3.1.6.4.7.1 - 16.12.1.6.4.7.1 Variation 1: Reaction of tert-Butyl Isocyanide with Alkynes and Amidines [Seite 177]
1.10.3.1.6.4.7.2 - 16.12.1.6.4.7.2 Variation 2: Reaction of Acid Chlorides with Alkynes and Amidines [Seite 178]
1.10.3.1.6.4.7.3 - 16.12.1.6.4.7.3 Variation 3: Reaction of Hexacarbonylmolybdenum(0) with Alkynes, Amidines, and Iodobenzene [Seite 179]
1.10.3.1.7 - 16.12.1.7 By Formation of Two N--C Bonds [Seite 179]
1.10.3.1.7.1 - 16.12.1.7.1 Fragments N--C--C--C--N and C [Seite 179]
1.10.3.1.7.1.1 - 16.12.1.7.1.1 Method 1: Reaction of Malonamides with Ethyl Formate [Seite 180]
1.10.3.1.7.1.2 - 16.12.1.7.1.2 Method 2: Reaction of Amidinoacetamides with Formamide [Seite 180]
1.10.3.1.7.1.3 - 16.12.1.7.1.3 Method 3: Reaction of Malonimidic Acid Esters with Acid Chlorides [Seite 181]
1.10.3.1.7.1.4 - 16.12.1.7.1.4 Method 4: Reaction of Malonimidamides with Esters [Seite 182]
1.10.3.1.7.1.5 - 16.12.1.7.1.5 Method 5: Reaction of 3-Aminoacrylamides with Acid Derivatives [Seite 182]
1.10.3.1.7.1.6 - 16.12.1.7.1.6 Method 6: Reaction of 3-Amino-2-cyanoacrylamides with Anhydrides [Seite 183]
1.10.3.1.7.1.7 - 16.12.1.7.1.7 Method 7: Reaction of 4-Amino-1-azabutadiene and Dimethylformamide [Seite 184]
1.10.3.1.7.2 - 16.12.1.7.2 Fragments C--C--C--N--C and N [Seite 184]
1.10.3.1.7.2.1 - 16.12.1.7.2.1 Method 1: Reaction of N-Acylacrylamides with Ammonia [Seite 184]
1.10.3.1.7.2.2 - 16.12.1.7.2.2 Method 2: Reaction of N,2-Diacylvinylamines with Ammonia and Derivatives [Seite 185]
1.10.3.1.7.2.2.1 - 16.12.1.7.2.2.1 Variation 1: Reaction with Ammonium Salts [Seite 186]
1.10.3.1.7.2.2.2 - 16.12.1.7.2.2.2 Variation 2: Reaction with Formamide [Seite 186]
1.10.3.1.7.2.2.3 - 16.12.1.7.2.2.3 Variation 3: Reaction with Urea [Seite 187]
1.10.3.1.7.3 - 16.12.1.7.3 Fragments C--C--C--N and N--C [Seite 188]
1.10.3.1.7.3.1 - 16.12.1.7.3.1 Method 1: Reaction of 3-Chloroacrylonitriles with Nitriles [Seite 188]
1.10.3.1.7.3.2 - 16.12.1.7.3.2 Method 2: Reaction of 3,3-Bis(methylsulfanyl)acrylonitrile with Amides [Seite 189]
1.10.3.1.7.3.3 - 16.12.1.7.3.3 Method 3: Reaction of 3-Aminoacrylates [Seite 190]
1.10.3.1.7.3.3.1 - 16.12.1.7.3.3.1 Variation 1: With Amides [Seite 190]
1.10.3.1.7.3.3.2 - 16.12.1.7.3.3.2 Variation 2: With Benzimidates [Seite 191]
1.10.3.1.7.3.3.3 - 16.12.1.7.3.3.3 Variation 3: With Nitriles [Seite 191]
1.10.3.1.7.3.4 - 16.12.1.7.3.4 Method 4: Reaction of 3-Aminoprop-2-en-1-ones with Nitriles [Seite 191]
1.10.3.1.7.3.5 - 16.12.1.7.3.5 Method 5: Reaction of 1,3-Diketimines with Benzonitrile [Seite 192]
1.10.3.1.7.3.6 - 16.12.1.7.3.6 Method 6: Reaction of 3-Aminopropenals with Formamide [Seite 193]
1.10.3.1.7.3.7 - 16.12.1.7.3.7 Method 7: Reaction of 3-Aminoacrylonitriles with Nitriles [Seite 194]
1.10.3.1.7.4 - 16.12.1.7.4 Fragments N--C--N and C--C--C [Seite 194]
1.10.3.1.7.4.1 - 16.12.1.7.4.1 Method 1: Reaction of Vinamidinium Salts with Amidine Derivatives [Seite 194]
1.10.3.1.7.4.2 - 16.12.1.7.4.2 Method 2: Reaction of Malonates with Amidine Derivatives [Seite 196]
1.10.3.1.7.4.3 - 16.12.1.7.4.3 Method 3: Reaction of Cyanoacetates (a-Cyanocarboxylates) with Amidine Derivatives [Seite 197]
1.10.3.1.7.4.4 - 16.12.1.7.4.4 Method 4: Reaction of 3,3-Diheterosubstituted Acrylates with Amidine Derivatives [Seite 198]
1.10.3.1.7.4.4.1 - 16.12.1.7.4.4.1 Variation 1: Reaction of 3,3-Dialkoxyacrylates with Amidine Derivatives [Seite 198]
1.10.3.1.7.4.4.2 - 16.12.1.7.4.4.2 Variation 2: Reaction of 3,3-Bis(methylsulfanyl)acrylates with Amidine Derivatives [Seite 198]
1.10.3.1.7.4.4.3 - 16.12.1.7.4.4.3 Variation 3: Reaction of 3-Amino-3-(methylsulfanyl)acrylates with Guanidine or Thiourea [Seite 199]
1.10.3.1.7.4.5 - 16.12.1.7.4.5 Method 5: Reaction of a-Formyl Esters or Equivalents with Amidine Derivatives [Seite 199]
1.10.3.1.7.4.6 - 16.12.1.7.4.6 Method 6: Reaction of ß-Oxo Esters with Amidine Derivatives [Seite 201]
1.10.3.1.7.4.7 - 16.12.1.7.4.7 Method 7: Reaction of 3-Heterosubstituted Acrylates with Amidine Derivatives [Seite 204]
1.10.3.1.7.4.8 - 16.12.1.7.4.8 Method 8: Reaction of Alkynyl or Allenyl Esters with Amidine Derivatives [Seite 207]
1.10.3.1.7.4.9 - 16.12.1.7.4.9 Method 9: Reaction of 3-Unsubstituted, 3-Alkyl-, and 3-Arylacrylates with Amidine Derivatives [Seite 208]
1.10.3.1.7.4.10 - 16.12.1.7.4.10 Method 10: Reaction of Malononitriles with Amidine Derivatives [Seite 209]
1.10.3.1.7.4.11 - 16.12.1.7.4.11 Method 11: Reaction of 3,3-Diheterosubstituted Acrylonitriles with Amidine Derivatives [Seite 210]
1.10.3.1.7.4.11.1 - 16.12.1.7.4.11.1 Variation 1: Reaction of 3,3-Dialkoxyacrylonitriles [Seite 210]
1.10.3.1.7.4.11.2 - 16.12.1.7.4.11.2 Variation 2: Reaction of 3,3-Bis(methylsulfanyl)acrylonitriles [Seite 211]
1.10.3.1.7.4.12 - 16.12.1.7.4.12 Method 12: Reaction of 3-Heterosubstituted Acrylonitriles with Amidine Derivatives [Seite 212]
1.10.3.1.7.4.12.1 - 16.12.1.7.4.12.1 Variation 1: Reaction of 3-Haloacrylonitriles [Seite 213]
1.10.3.1.7.4.12.2 - 16.12.1.7.4.12.2 Variation 2: Reaction of 3-Alkoxyacrylonitriles [Seite 213]
1.10.3.1.7.4.12.3 - 16.12.1.7.4.12.3 Variation 3: Reaction of 3-(Methylsulfanyl)acrylonitriles [Seite 215]
1.10.3.1.7.4.12.4 - 16.12.1.7.4.12.4 Variation 4: Reaction of 3-Aminoacrylonitriles [Seite 216]
1.10.3.1.7.4.13 - 16.12.1.7.4.13 Method 13: Reaction of Propynenitriles or Buta-2,3-dienenitriles with Amidine Derivatives [Seite 217]
1.10.3.1.7.4.14 - 16.12.1.7.4.14 Method 14: Reaction of 3-Arylacrylonitriles with Amidine Derivatives [Seite 218]
1.10.3.1.7.4.15 - 16.12.1.7.4.15 Method 15: Reaction of ß-Dialdehydes or Equivalents with Amidine Derivatives [Seite 220]
1.10.3.1.7.4.15.1 - 16.12.1.7.4.15.1 Variation 1: Reaction of Malonaldehydes [Seite 220]
1.10.3.1.7.4.15.2 - 16.12.1.7.4.15.2 Variation 2: Reaction of Sodium 3,3-Dimethoxy-2-(methoxycarbonyl)prop-1-en-1-olate [Seite 221]
1.10.3.1.7.4.15.3 - 16.12.1.7.4.15.3 Variation 3: Reaction of Malonaldehyde Diacetals [Seite 221]
1.10.3.1.7.4.15.4 - 16.12.1.7.4.15.4 Variation 4: Reaction of 3-Heterosubstituted Propenals [Seite 223]
1.10.3.1.7.4.16 - 16.12.1.7.4.16 Method 16: Reaction of ß-Diketones with Amidine Derivatives [Seite 226]
1.10.3.1.7.4.16.1 - 16.12.1.7.4.16.1 Variation 1: Reaction with Guanidines [Seite 226]
1.10.3.1.7.4.16.2 - 16.12.1.7.4.16.2 Variation 2: Reaction with O-Methyluronium Salts [Seite 228]
1.10.3.1.7.4.16.3 - 16.12.1.7.4.16.3 Variation 3: Reaction with Urea or Thiourea [Seite 228]
1.10.3.1.7.4.16.4 - 16.12.1.7.4.16.4 Variation 4: Reaction with Arylamidines [Seite 229]
1.10.3.1.7.4.17 - 16.12.1.7.4.17 Method 17: Reaction of 3,3-Dialkoxypropan-1-ones with Amidine Derivatives [Seite 230]
1.10.3.1.7.4.18 - 16.12.1.7.4.18 Method 18: Reaction of 3,3-Diheterosubstituted Prop-2-en-1-ones with Amidine Derivatives [Seite 231]
1.10.3.1.7.4.18.1 - 16.12.1.7.4.18.1 Variation 1: Reaction of 3,3-Dialkoxyprop-2-en-1-ones [Seite 231]
1.10.3.1.7.4.18.2 - 16.12.1.7.4.18.2 Variation 2: Reaction of 3,3-Disulfanylprop-2-en-1-ones or 3-Amino-3-sulfanylprop-2-en-1-ones [Seite 231]
1.10.3.1.7.4.18.3 - 16.12.1.7.4.18.3 Variation 3: Reaction of 3,3-Diaminoprop-2-en-1-ones [Seite 234]
1.10.3.1.7.4.19 - 16.12.1.7.4.19 Method 19: Reaction of 3-Heterosubstituted Prop-2-en-1-ones with Amidine Derivatives [Seite 234]
1.10.3.1.7.4.19.1 - 16.12.1.7.4.19.1 Variation 1: Reaction of 3-Haloprop-2-en-1-ones [Seite 234]
1.10.3.1.7.4.19.2 - 16.12.1.7.4.19.2 Variation 2: Reaction of 3-Alkoxyprop-2-en-1-ones [Seite 235]
1.10.3.1.7.4.19.3 - 16.12.1.7.4.19.3 Variation 3: Reaction of 3-Sulfanylprop-2-en-1-ones [Seite 238]
1.10.3.1.7.4.19.4 - 16.12.1.7.4.19.4 Variation 4: Reaction of 3-Aminoprop-2-en-1-ones [Seite 238]
1.10.3.1.7.4.20 - 16.12.1.7.4.20 Method 20: Reaction of Prop-2-yn-1-ones with Amidine Derivatives [Seite 240]
1.10.3.1.7.4.21 - 16.12.1.7.4.21 Method 21: Reaction of 3-Arylprop-2-en-1-ones with Amidine Derivatives [Seite 243]
1.10.3.1.7.4.22 - 16.12.1.7.4.22 Method 22: Reaction of 1-Amino-1-(benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dienes with Amidine Derivatives [Seite 246]
1.10.3.1.7.4.23 - 16.12.1.7.4.23 Method 23: Pyrimidines by Solid-Phase Synthesis [Seite 246]
1.10.3.1.7.4.23.1 - 16.12.1.7.4.23.1 Variation 1: Reactions of Polymer-Supported Three-Carbon Fragments [Seite 246]
1.10.3.1.7.4.23.2 - 16.12.1.7.4.23.2 Variation 2: Reactions of Polymer-Supported Amidine Derivatives [Seite 252]
1.10.3.1.8 - 16.12.1.8 By Formation of One N--C and One C--C Bond [Seite 254]
1.10.3.1.8.1 - 16.12.1.8.1 Fragments N--C--N--C--C and C [Seite 254]
1.10.3.1.8.1.1 - 16.12.1.8.1.1 Method 1: Reaction of N-[2-(3-Methylisoxazol-5-yl)vinyl]amidines with Dimethylformamide Acetals [Seite 254]
1.10.3.1.8.2 - 16.12.1.8.2 Fragments N--C--N--C and C--C [Seite 255]
1.10.3.1.8.2.1 - 16.12.1.8.2.1 Method 1: Reaction of 3-Cyano-2-methylisothiourea or 2-Cyanoguanidines with Ketones [Seite 255]
1.10.3.1.8.2.2 - 16.12.1.8.2.2 Method 2: Reaction of 1,3-Diazabuta-1,3-dienes with Alkynes [Seite 255]
1.10.3.1.8.2.2.1 - 16.12.1.8.2.2.1 Variation 1: Reaction of 4,4-Bis(methylsulfanyl)-2-phenyl-1,3-diazabuta-1,3-diene [Seite 256]
1.10.3.1.8.2.2.2 - 16.12.1.8.2.2.2 Variation 2: Reaction of 4-(Dimethylamino)-1,3-diazabuta-1,3-dienes [Seite 256]
1.10.3.1.8.2.3 - 16.12.1.8.2.3 Method 3: Reaction of 4-(Dimethylamino)-2-(methylsulfanyl)-1,3-diazabuta-1,3-diene with Ketenes [Seite 257]
1.10.3.1.8.3 - 16.12.1.8.3 Fragments C--C--N--C and N--C [Seite 258]
1.10.3.1.8.3.1 - 16.12.1.8.3.1 Method 1: Reaction of Azapropenylium Perchlorates with 1,1,3,3-Tetramethylguanidine [Seite 258]
1.10.3.1.8.3.2 - 16.12.1.8.3.2 Method 2: Reaction of 2-Azabuta-1,3-dienes with Nitriles [Seite 259]
1.10.3.1.8.3.3 - 16.12.1.8.3.3 Method 3: Reaction of N-Vinylamides with Nitriles [Seite 261]
1.10.3.1.8.3.4 - 16.12.1.8.3.4 Method 4: Reaction of Ethyl (Cyanoacetyl)carbamate with Trifluoroacetonitrile [Seite 262]
1.10.3.1.8.3.5 - 16.12.1.8.3.5 Method 5: Dimerization of N-Cyanothioacetimidates [Seite 263]
1.10.3.1.8.4 - 16.12.1.8.4 Fragments N--C--C and C--N--C [Seite 263]
1.10.3.1.8.4.1 - 16.12.1.8.4.1 Method 1: Reaction of Acetonitriles with N-(Dichloromethylene)trichloromethanamine [Seite 263]
1.10.3.1.8.4.2 - 16.12.1.8.4.2 Method 2: Reaction of Cyanothioacetamide with Benzoyl Isothiocyanate [Seite 264]
1.10.3.1.8.4.3 - 16.12.1.8.4.3 Method 3: Reaction of Acetamides with N-Cyanoimidates or N-Acylimidates [Seite 264]
1.10.3.1.8.4.4 - 16.12.1.8.4.4 Method 4: Reaction of Enamines with N-(Dichloromethylene)trichloromethanamine [Seite 266]
1.10.3.1.8.4.5 - 16.12.1.8.4.5 Method 5: Reaction of Enamines with Acyl Isothiocyanates [Seite 267]
1.10.3.1.8.4.6 - 16.12.1.8.4.6 Method 6: Reaction of Enamines with N-[Bis(methylsulfanyl)methylene]cyanamide [Seite 268]
1.10.3.1.8.4.7 - 16.12.1.8.4.7 Method 7: Reaction of a-Halo Oxime Derivatives with Grignard Reagents [Seite 268]
1.10.3.1.9 - 16.12.1.9 By Formation of One N--C Bond [Seite 270]
1.10.3.1.9.1 - 16.12.1.9.1 Fragment N--C--C--C--N--C [Seite 270]
1.10.3.1.9.1.1 - 16.12.1.9.1.1 Method 1: Cyclization of 3-(Acylamino)but-2-enamides [Seite 270]
1.10.3.1.9.1.2 - 16.12.1.9.1.2 Method 2: Cyclization of 3-Amino-N-acylthioacrylamides [Seite 270]
1.10.3.1.9.1.3 - 16.12.1.9.1.3 Method 3: Cyclization of 3-Amino-N-cyano-3-methoxyacrylimidate [Seite 271]
1.10.3.1.9.1.4 - 16.12.1.9.1.4 Method 4: Cyclization of 3-(Acylamino)-2-cyanoacrylates and 2-Cyano-3-(thioacylamino)acrylates [Seite 272]
1.10.3.1.9.1.5 - 16.12.1.9.1.5 Method 5: Cyclization of N-(2-Cyanovinyl)amidines [Seite 275]
1.10.3.1.9.1.6 - 16.12.1.9.1.6 Method 6: Cyclization of 1-(Dimethylamino)-5-(dimethylimino)-2-azapenta-1,3-dienes [Seite 275]
1.10.3.1.9.1.7 - 16.12.1.9.1.7 Method 7: Cyclization of 3-(Vinylamino)but-2-enamides [Seite 276]
1.10.3.1.9.2 - 16.12.1.9.2 Fragment N--C--N--C--C--C [Seite 276]
1.10.3.1.9.2.1 - 16.12.1.9.2.1 Method 1: Cyclization of N-(3-Substituted Acryloyl)ureas [Seite 276]
1.10.3.1.9.2.2 - 16.12.1.9.2.2 Method 2: Cyclization of 3-Ureidoacrylates [Seite 278]
1.10.3.1.9.2.3 - 16.12.1.9.2.3 Method 3: Cyclization of N-[2-(Methoxycarbonyl)ethylidene]ureas [Seite 280]
1.10.3.1.9.2.4 - 16.12.1.9.2.4 Method 4: Cyclization of 3-Ureidoacrylonitriles [Seite 281]
1.10.3.1.9.2.5 - 16.12.1.9.2.5 Method 5: Cyclization of N-(2-Cyanovinyl)imidamides [Seite 282]
1.10.3.1.9.2.6 - 16.12.1.9.2.6 Method 6: Cyclization of 1-(Cyanoacetyl)-2-methylisoureas [Seite 283]
1.10.3.1.9.2.7 - 16.12.1.9.2.7 Method 7: Cyclization of 3-(Cyanoamino)acrylonitriles [Seite 284]
1.10.3.1.9.2.8 - 16.12.1.9.2.8 Method 8: Cyclization of (Cyanoacetyl)cyanamides and Equivalents [Seite 284]
1.10.3.1.10 - 16.12.1.10 By Formation of One C--C Bond [Seite 287]
1.10.3.1.10.1 - 16.12.1.10.1 Fragment C--C--N--C--N--C [Seite 287]
1.10.3.1.10.1.1 - 16.12.1.10.1.1 Method 1: Cyclization of 1-Acetyl-3-cyanourea [Seite 288]
1.10.3.1.10.1.2 - 16.12.1.10.1.2 Method 2: Cyclization of N2-Carbamoyl-N1-vinylbenzimidamides [Seite 288]
1.10.3.2 - 16.12.2 Synthesis by Ring Transformation [Seite 289]
1.10.3.2.1 - 16.12.2.1 By Ring Enlargement [Seite 289]
1.10.3.2.1.1 - 16.12.2.1.1 Of Three-Membered Carbocycles [Seite 289]
1.10.3.2.1.1.1 - 16.12.2.1.1.1 Method 1: Reaction of Cyclopropenones with Amidoximes [Seite 289]
1.10.3.2.1.2 - 16.12.2.1.2 Of Four-Membered Heterocycles [Seite 290]
1.10.3.2.1.2.1 - 16.12.2.1.2.1 Method 1: Reaction of Azetes with Nitriles [Seite 290]
1.10.3.2.1.2.2 - 16.12.2.1.2.2 Method 2: Reaction of Azetidinones with Imidates [Seite 290]
1.10.3.2.1.3 - 16.12.2.1.3 Of Five-Membered Heterocycles [Seite 291]
1.10.3.2.1.3.1 - 16.12.2.1.3.1 Method 1: Reaction of Furans [Seite 291]
1.10.3.2.1.3.2 - 16.12.2.1.3.2 Method 2: Reaction of 3-Acyl-2-oxotetrahydrothiophene with Amidine Derivatives [Seite 293]
1.10.3.2.1.3.3 - 16.12.2.1.3.3 Method 3: Reaction of 2,3,4,5-Tetraphenylpyrrole with Sulfenamides [Seite 294]
1.10.3.2.1.3.4 - 16.12.2.1.3.4 Method 4: Reaction of Isoxazoles [Seite 295]
1.10.3.2.1.3.4.1 - 16.12.2.1.3.4.1 Variation 1: Rearrangement of 5-(Acylamino)isoxazoles [Seite 295]
1.10.3.2.1.3.4.2 - 16.12.2.1.3.4.2 Variation 2: Rearrangement of N-(Isoxazol-4-ylcarbonyl)ureas and N1-(Isoxazol-4-ylcarbonyl)benzimidamides [Seite 296]
1.10.3.2.1.3.5 - 16.12.2.1.3.5 Method 5: Reaction of Oxazoles [Seite 297]
1.10.3.2.1.3.6 - 16.12.2.1.3.6 Method 6: Reaction of Pyrazoles [Seite 298]
1.10.3.2.1.3.7 - 16.12.2.1.3.7 Method 7: Reaction of Imidazoles [Seite 299]
1.10.3.2.1.3.7.1 - 16.12.2.1.3.7.1 Variation 1: Reaction with Chloroform [Seite 299]
1.10.3.2.1.3.7.2 - 16.12.2.1.3.7.2 Variation 2: Rearrangement of 1-Benzoyldihydroimidazoles [Seite 300]
1.10.3.2.1.3.7.3 - 16.12.2.1.3.7.3 Variation 3: Rearrangement of 4-(Chloromethyl)dihydroimidazoles [Seite 300]
1.10.3.2.1.3.7.4 - 16.12.2.1.3.7.4 Variation 4: Rearrangement of Methyleneimidazolidin-4-ones [Seite 302]
1.10.3.2.1.3.7.5 - 16.12.2.1.3.7.5 Variation 5: Reaction with Acetylenes [Seite 302]
1.10.3.2.1.3.7.6 - 16.12.2.1.3.7.6 Variation 6: Reaction with Phenylmalonaldehyde [Seite 303]
1.10.3.2.1.3.8 - 16.12.2.1.3.8 Method 8: Reaction of 1,2,4-Oxadiazoles [Seite 304]
1.10.3.2.1.3.8.1 - 16.12.2.1.3.8.1 Variation 1: Hydrogenation of 3-[(3-Oxoprop-1-enyl)amino)]-1,2,4-oxadiazoles [Seite 304]
1.10.3.2.1.3.8.2 - 16.12.2.1.3.8.2 Variation 2: Reaction of 3-Amino-5-methyl-1,2,4-oxadiazole with ß-Diketones [Seite 304]
1.10.3.2.1.3.9 - 16.12.2.1.3.9 Method 9: Reaction of 1,2,4-Dithiazolium Salts with Nitrogen-Containing Derivatives of Carboxylic Acids [Seite 305]
1.10.3.2.2 - 16.12.2.2 Formal Exchange of Ring Members with Retention of the Ring Size [Seite 306]
1.10.3.2.2.1 - 16.12.2.2.1 Method 1: Reaction of Pyran-2-ones with Amidine Derivatives [Seite 307]
1.10.3.2.2.1.1 - 16.12.2.2.1.1 Variation 1: Use of Two-Carbon Ring Fragments [Seite 307]
1.10.3.2.2.1.2 - 16.12.2.2.1.2 Variation 2: Use of Three-Carbon Ring Fragments [Seite 309]
1.10.3.2.2.2 - 16.12.2.2.2 Method 2: Reaction of Pyran-4-ones with Amidine Derivatives [Seite 310]
1.10.3.2.2.3 - 16.12.2.2.3 Method 3: Reaction of 1,3-Oxazines [Seite 314]
1.10.3.2.2.3.1 - 16.12.2.2.3.1 Variation 1: Reaction of 1,3-Oxazin-4-ones with Ammonia [Seite 314]
1.10.3.2.2.3.2 - 16.12.2.2.3.2 Variation 2: Rearrangement of 2-Amino-1,3-oxazin-4-ones [Seite 315]
1.10.3.2.2.3.3 - 16.12.2.2.3.3 Variation 3: Reaction of 1,3-Oxazin-4-ones with Thioamides [Seite 315]
1.10.3.2.2.3.4 - 16.12.2.2.3.4 Variation 4: Reaction of 1,3-Oxazin-6-ones with Ammonia [Seite 316]
1.10.3.2.2.3.5 - 16.12.2.2.3.5 Variation 5: Rearrangement of 1,3-Oxazine-5-carboxamides [Seite 317]
1.10.3.2.2.3.6 - 16.12.2.2.3.6 Variation 6: Reaction of 1,3-Oxazinium Perchlorates with Ammonia [Seite 317]
1.10.3.2.2.4 - 16.12.2.2.4 Method 4: Reaction of 1,3-Thiazinones or 1,4-Benzothiazines [Seite 318]
1.10.3.2.2.5 - 16.12.2.2.5 Method 5: Reaction of Pyrimidinones and Pyrimidinecarboxylates [Seite 320]
1.10.3.2.2.6 - 16.12.2.2.6 Method 6: Ring Opening of Polycycles with Retention of the Pyrimidine Ring [Seite 321]
1.10.3.2.2.7 - 16.12.2.2.7 Method 7: Rearrangement of 1,2,4-Oxadiazines [Seite 323]
1.10.3.2.2.8 - 16.12.2.2.8 Method 8: Reaction of 1,3,5-Oxadiazinium or 1,3,5-Thiadiazinium Salts with Active Methylene Compounds [Seite 323]
1.10.3.2.2.9 - 16.12.2.2.9 Method 9: Reaction of 1,2,4-Triazines with N,N-Diethylprop-1-ynamine [Seite 325]
1.10.3.2.2.10 - 16.12.2.2.10 Method 10: Reaction of 1,3,5-Triazines [Seite 326]
1.10.3.2.2.10.1 - 16.12.2.2.10.1 Variation 1: Reaction of 1,3,5-Triazines with Dienophiles [Seite 326]
1.10.3.2.2.10.2 - 16.12.2.2.10.2 Variation 2: Reaction of 1,3,5-Triazines with Active Methylene Compounds [Seite 329]
1.10.3.2.2.10.3 - 16.12.2.2.10.3 Variation 3: Rearrangement of 2-(Acylmethyl)-1,3,5-triazines [Seite 330]
1.10.3.2.2.10.4 - 16.12.2.2.10.4 Variation 4: Thermolysis of 2-Alkyl-1,2-dihydro-1,3,5-triazines [Seite 331]
1.10.3.2.2.10.5 - 16.12.2.2.10.5 Variation 5: Reaction of 1,3,5-Triazinediones [Seite 331]
1.10.3.2.2.11 - 16.12.2.2.11 Method 11: Reaction of 1,2,3,5-Oxathiadiazine 2,2-Dioxides with Active Methylene Compounds [Seite 332]
1.10.3.2.3 - 16.12.2.3 By Ring Contraction [Seite 333]
1.10.3.2.3.1 - 16.12.2.3.1 Method 1: Ring Contraction of 1,4-Diazepines [Seite 333]
1.10.3.3 - 16.12.3 Aromatization [Seite 333]
1.10.3.3.1 - 16.12.3.1 By Oxidation [Seite 333]
1.10.3.3.1.1 - 16.12.3.1.1 Method 1: Dehydrogenation of Dihydropyrimidines [Seite 333]
1.10.3.3.1.2 - 16.12.3.1.2 Method 2: Dehydrogenation of Tetrahydropyrimidines [Seite 335]
1.10.3.3.1.3 - 16.12.3.1.3 Method 3: Pyrimidinones by Dehydrogenation [Seite 336]
1.10.3.3.1.4 - 16.12.3.1.4 Method 4: Oxidation of 6-Methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones [Seite 339]
1.10.3.3.2 - 16.12.3.2 By Elimination [Seite 340]
1.10.3.3.2.1 - 16.12.3.2.1 Method 1: Acid-Catalyzed Elimination of Water [Seite 340]
1.10.3.3.2.2 - 16.12.3.2.2 Method 2: Base-Catalyzed Elimination of HX [Seite 341]
1.10.3.4 - 16.12.4 Synthesis by Substituent Modification [Seite 343]
1.10.3.4.1 - 16.12.4.1 Substitution of Existing Substituents [Seite 343]
1.10.3.4.1.1 - 16.12.4.1.1 Of Hydrogen [Seite 343]
1.10.3.4.1.1.1 - 16.12.4.1.1.1 Method 1: Hydrogen/Deuterium Exchange [Seite 343]
1.10.3.4.1.1.2 - 16.12.4.1.1.2 Method 2: Metalation [Seite 344]
1.10.3.4.1.1.3 - 16.12.4.1.1.3 Method 3: Silylation [Seite 349]
1.10.3.4.1.1.4 - 16.12.4.1.1.4 Method 4: C-Acylation [Seite 350]
1.10.3.4.1.1.4.1 - 16.12.4.1.1.4.1 Variation 1: Formylation [Seite 350]
1.10.3.4.1.1.4.2 - 16.12.4.1.1.4.2 Variation 2: Acylation by Radicals [Seite 351]
1.10.3.4.1.1.4.3 - 16.12.4.1.1.4.3 Variation 3: Carboxylation [Seite 352]
1.10.3.4.1.1.4.4 - 16.12.4.1.1.4.4 Variation 4: Carbamoylation [Seite 353]
1.10.3.4.1.1.5 - 16.12.4.1.1.5 Method 5: Cyanation [Seite 354]
1.10.3.4.1.1.6 - 16.12.4.1.1.6 Method 6: Hydroxyalkylation and Related Reactions [Seite 355]
1.10.3.4.1.1.7 - 16.12.4.1.1.7 Method 7: C-Alkylation [Seite 356]
1.10.3.4.1.1.8 - 16.12.4.1.1.8 Method 8: C-Arylation [Seite 360]
1.10.3.4.1.1.9 - 16.12.4.1.1.9 Method 9: Halogenation [Seite 364]
1.10.3.4.1.1.10 - 16.12.4.1.1.10 Method 10: Hydroxylation [Seite 367]
1.10.3.4.1.1.11 - 16.12.4.1.1.11 Method 11: Nitration [Seite 368]
1.10.3.4.1.1.12 - 16.12.4.1.1.12 Method 12: Nitrosation [Seite 369]
1.10.3.4.1.1.13 - 16.12.4.1.1.13 Method 13: Amination [Seite 370]
1.10.3.4.1.2 - 16.12.4.1.2 Of Metals [Seite 373]
1.10.3.4.1.2.1 - 16.12.4.1.2.1 Method 1: Reaction of (Trialkylstannyl)pyrimidines with Aryl Halides or Acid Chlorides [Seite 373]
1.10.3.4.1.2.2 - 16.12.4.1.2.2 Method 2: Reaction of Pyrimidin-5-ylboronic Acids or (Pyrimidin-5-yl)trifluoroborates with Hetaryl Halides [Seite 376]
1.10.3.4.1.3 - 16.12.4.1.3 Of Carbon Functionalities [Seite 380]
1.10.3.4.1.3.1 - 16.12.4.1.3.1 Method 1: Decarboxylation [Seite 380]
1.10.3.4.1.3.2 - 16.12.4.1.3.2 Method 2: N-Deacylation [Seite 381]
1.10.3.4.1.3.3 - 16.12.4.1.3.3 Method 3: N-Dealkylation [Seite 382]
1.10.3.4.1.3.4 - 16.12.4.1.3.4 Method 4: Removal of Protecting Groups [Seite 382]
1.10.3.4.1.3.4.1 - 16.12.4.1.3.4.1 Variation 1: Benzyloxymethyl Group [Seite 382]
1.10.3.4.1.3.4.2 - 16.12.4.1.3.4.2 Variation 2: Cyanoethyl Group [Seite 383]
1.10.3.4.1.3.4.3 - 16.12.4.1.3.4.3 Variation 3: Benzyl Group [Seite 384]
1.10.3.4.1.3.5 - 16.12.4.1.3.5 Method 5: Conversion of Pyrimidine-5-carbaldehydes into 5-Hydroxypyrimidines [Seite 385]
1.10.3.4.1.4 - 16.12.4.1.4 Of Heteroatoms [Seite 385]
1.10.3.4.1.4.1 - 16.12.4.1.4.1 Dehalogenation [Seite 385]
1.10.3.4.1.4.1.1 - 16.12.4.1.4.1.1 Method 1: Dehalogenation with Palladium on Carbon [Seite 386]
1.10.3.4.1.4.1.2 - 16.12.4.1.4.1.2 Method 2: Dechlorination by Zinc Dust [Seite 387]
1.10.3.4.1.4.1.3 - 16.12.4.1.4.1.3 Method 3: Dechlorination of 3-Chloropyrimidines with Tosylhydrazine [Seite 389]
1.10.3.4.1.4.2 - 16.12.4.1.4.2 Halogen-Metal Exchange Reactions [Seite 389]
1.10.3.4.1.4.2.1 - 16.12.4.1.4.2.1 Method 1: Formation of Stannylpyrimidines [Seite 389]
1.10.3.4.1.4.2.2 - 16.12.4.1.4.2.2 Method 2: Formation of Pyrimidinylboronic Acids [Seite 391]
1.10.3.4.1.4.2.3 - 16.12.4.1.4.2.3 Method 3: Formation of Pyrimidinylzinc Halides [Seite 391]
1.10.3.4.1.4.2.4 - 16.12.4.1.4.2.4 Method 4: Formation of Pyrimidinylmagnesium Halides [Seite 393]
1.10.3.4.1.4.3 - 16.12.4.1.4.3 Substitution of Halogens by Carbofunctional Groups [Seite 393]
1.10.3.4.1.4.3.1 - 16.12.4.1.4.3.1 Method 1: Reaction with Carbonyl Compounds via Lithiated Intermediates [Seite 394]
1.10.3.4.1.4.3.2 - 16.12.4.1.4.3.2 Method 2: Palladium-Catalyzed Cross Coupling with Alkenes or Alkynes (Heck-Type Reactions) [Seite 396]
1.10.3.4.1.4.3.2.1 - 16.12.4.1.4.3.2.1 Variation 1: Coupling with Alkenes [Seite 396]
1.10.3.4.1.4.3.2.2 - 16.12.4.1.4.3.2.2 Variation 2: Coupling with Alkynes (Sonogashira Coupling) [Seite 399]
1.10.3.4.1.4.3.3 - 16.12.4.1.4.3.3 Method 3: Palladium-Catalyzed Cross Coupling with Organostannanes (Stille Reaction) [Seite 404]
1.10.3.4.1.4.3.4 - 16.12.4.1.4.3.4 Method 4: Palladium-Catalyzed Cross Coupling with Organozinc Reagents (Negishi Coupling) [Seite 406]
1.10.3.4.1.4.3.5 - 16.12.4.1.4.3.5 Method 5: Reaction with Arylboronic Acids (Suzuki and Suzuki-Miyaura Coupling) [Seite 409]
1.10.3.4.1.4.3.6 - 16.12.4.1.4.3.6 Method 6: Reaction with Aryl- or Alkyltrifluoroborates [Seite 414]
1.10.3.4.1.4.3.7 - 16.12.4.1.4.3.7 Method 7: Reaction with Triaryl- or Trialkynylindiums [Seite 416]
1.10.3.4.1.4.3.8 - 16.12.4.1.4.3.8 Method 8: Reaction with Grignard Reagents (Kumada Cross Coupling) [Seite 417]
1.10.3.4.1.4.3.9 - 16.12.4.1.4.3.9 Method 9: Reaction with Active Methylene Compounds [Seite 419]
1.10.3.4.1.4.3.10 - 16.12.4.1.4.3.10 Method 10: Cyanation [Seite 421]
1.10.3.4.1.4.3.11 - 16.12.4.1.4.3.11 Method 11: Other Substitution Reactions [Seite 423]
1.10.3.4.1.4.4 - 16.12.4.1.4.4 Halogen-Exchange Reactions [Seite 425]
1.10.3.4.1.4.4.1 - 16.12.4.1.4.4.1 Method 1: Exchange of Chlorine for Fluorine [Seite 425]
1.10.3.4.1.4.4.2 - 16.12.4.1.4.4.2 Method 2: Exchange of Chlorine for Iodine [Seite 427]
1.10.3.4.1.4.5 - 16.12.4.1.4.5 Substitution of Halogen by Oxygen Functions [Seite 429]
1.10.3.4.1.4.5.1 - 16.12.4.1.4.5.1 Method 1: Hydrolysis of Halopyrimidines [Seite 429]
1.10.3.4.1.4.5.2 - 16.12.4.1.4.5.2 Method 2: Exchange of Halogen for Alkoxides [Seite 430]
1.10.3.4.1.4.6 - 16.12.4.1.4.6 Substitution of Halogen by Sulfur Functionalities [Seite 434]
1.10.3.4.1.4.6.1 - 16.12.4.1.4.6.1 Method 1: Conversion of Halopyrimidines into Thiols [Seite 434]
1.10.3.4.1.4.6.2 - 16.12.4.1.4.6.2 Method 2: Reaction of Halopyrimidines with Thiolates [Seite 436]
1.10.3.4.1.4.7 - 16.12.4.1.4.7 Substitution of Halogens by Nitrogen Functionalities [Seite 439]
1.10.3.4.1.4.7.1 - 16.12.4.1.4.7.1 Method 1: Substitution of Halogens by Ammonia [Seite 439]
1.10.3.4.1.4.7.2 - 16.12.4.1.4.7.2 Method 2: Substitution of Halogens by Aliphatic Amines [Seite 441]
1.10.3.4.1.4.7.3 - 16.12.4.1.4.7.3 Method 3: Substitution of Halogens by Aromatic Amines [Seite 445]
1.10.3.4.1.4.7.4 - 16.12.4.1.4.7.4 Method 4: Substitution of Halogens by N-Heterocycles [Seite 449]
1.10.3.4.1.4.7.5 - 16.12.4.1.4.7.5 Method 5: Substitution of Halogens by Sulfonamides [Seite 449]
1.10.3.4.1.4.7.6 - 16.12.4.1.4.7.6 Method 6: Substitution of Halogens by Hydrazines [Seite 450]
1.10.3.4.1.4.7.7 - 16.12.4.1.4.7.7 Method 7: Substitution of Halogens by Azide [Seite 451]
1.10.3.4.1.4.8 - 16.12.4.1.4.8 Substitution of Oxygen Functions [Seite 452]
1.10.3.4.1.4.8.1 - 16.12.4.1.4.8.1 Method 1: Exchange of Oxygen for a Carbofunctional Group [Seite 452]
1.10.3.4.1.4.8.2 - 16.12.4.1.4.8.2 Method 2: Exchange of Hydroxy for Halogen [Seite 453]
1.10.3.4.1.4.8.2.1 - 16.12.4.1.4.8.2.1 Variation 1: Introduction of Chlorine [Seite 453]
1.10.3.4.1.4.8.2.2 - 16.12.4.1.4.8.2.2 Variation 2: Introduction of Bromine [Seite 456]
1.10.3.4.1.4.8.3 - 16.12.4.1.4.8.3 Method 3: Exchange of Hydroxy for Alkoxy and Aryloxy [Seite 458]
1.10.3.4.1.4.8.4 - 16.12.4.1.4.8.4 Method 4: Exchange of Oxygen for Sulfur [Seite 459]
1.10.3.4.1.4.8.5 - 16.12.4.1.4.8.5 Method 5: Exchange of Hydroxy for Amino [Seite 460]
1.10.3.4.1.4.9 - 16.12.4.1.4.9 Substitution of Sulfur Functions [Seite 462]
1.10.3.4.1.4.9.1 - 16.12.4.1.4.9.1 Method 1: Desulfurization [Seite 463]
1.10.3.4.1.4.9.1.1 - 16.12.4.1.4.9.1.1 Variation 1: Reduction with Raney Nickel [Seite 463]
1.10.3.4.1.4.9.1.2 - 16.12.4.1.4.9.1.2 Variation 2: Detosylation [Seite 463]
1.10.3.4.1.4.9.2 - 16.12.4.1.4.9.2 Method 2: Exchange for Carbofunctional Groups [Seite 464]
1.10.3.4.1.4.9.3 - 16.12.4.1.4.9.3 Method 3: Exchange for Hydroxy and Alkoxy Groups [Seite 466]
1.10.3.4.1.4.9.4 - 16.12.4.1.4.9.4 Method 4: Exchange for Amino Groups [Seite 468]
1.10.3.4.1.4.10 - 16.12.4.1.4.10 Substitution of Amino Groups [Seite 470]
1.10.3.4.1.4.10.1 - 16.12.4.1.4.10.1 Method 1: Conversion of Pyrimidin-2-amines into 2-Phenylpyrimidines [Seite 471]
1.10.3.4.1.5 - 16.12.4.1.5 Solid-Phase Synthesis Based on Substitution Reactions [Seite 471]
1.10.3.4.2 - 16.12.4.2 Addition Reactions [Seite 478]
1.10.3.4.2.1 - 16.12.4.2.1 Addition of Organic Groups [Seite 478]
1.10.3.4.2.1.1 - 16.12.4.2.1.1 Method 1: N-Alkylations [Seite 478]
1.10.3.4.2.1.2 - 16.12.4.2.1.2 Method 2: C-Alkylations [Seite 479]
1.10.3.4.2.2 - 16.12.4.2.2 Addition of Heteroatoms [Seite 480]
1.10.3.4.2.2.1 - 16.12.4.2.2.1 Method 1: Generation of N-Oxides [Seite 480]
1.10.3.4.3 - 16.12.4.3 Rearrangement of Substituents [Seite 483]
1.10.3.4.3.1 - 16.12.4.3.1 Method 1: Dimroth Rearrangement [Seite 483]
1.10.3.4.3.2 - 16.12.4.3.2 Method 2: Conversion of 3-Phenyl-2H-isoxazolo[2,3-a]pyrimidin-2-ones into 2-Benzoylpyrimidines [Seite 484]
1.10.3.4.3.3 - 16.12.4.3.3 Method 3: Conversion of 3H-[1,2,4]Thiadiazolo[4,3-c]pyrimidin-3-ones into Pyrimidin-4-ylcarbamates [Seite 485]
1.10.3.4.4 - 16.12.4.4 Modification of Substituents [Seite 486]
1.10.3.4.4.1 - 16.12.4.4.1 Modification of Carbon Functions [Seite 486]
1.10.3.4.4.1.1 - 16.12.4.4.1.1 Method 1: Modification of 5-(Ethoxymethyl)pyrimidines [Seite 486]
1.10.3.4.4.1.2 - 16.12.4.4.1.2 Method 2: Conversion of Methyl into Pyrazol-4-yl [Seite 487]
1.10.3.4.4.1.3 - 16.12.4.4.1.3 Method 3: Conversion of Ethynyl into Indol-3-yl [Seite 488]
1.10.3.4.4.2 - 16.12.4.4.2 Modification of Oxygen Functions [Seite 488]
1.10.3.4.4.2.1 - 16.12.4.4.2.1 Method 1: O-Alkylation and O-Arylation [Seite 488]
1.10.3.4.4.2.2 - 16.12.4.4.2.2 Method 2: O-Acylation [Seite 490]
1.10.3.4.4.2.3 - 16.12.4.4.2.3 Method 3: O-Silylation [Seite 492]
1.10.3.4.4.2.4 - 16.12.4.4.2.4 Method 4: O-Sulfonation [Seite 492]
1.10.3.4.4.3 - 16.12.4.4.3 Modification of Sulfur Functions [Seite 493]
1.10.3.4.4.3.1 - 16.12.4.4.3.1 Method 1: S-Alkylation and S-Dealkylation [Seite 493]
1.10.3.4.4.3.2 - 16.12.4.4.3.2 Method 2: S-Oxidation [Seite 494]
1.10.3.4.4.4 - 16.12.4.4.4 Modification of Nitrogen Functions [Seite 496]
1.10.3.4.4.4.1 - 16.12.4.4.4.1 Method 1: Reduction of Nitro and Nitroso Groups [Seite 496]
1.10.3.4.4.4.2 - 16.12.4.4.4.2 Method 2: Arylation of Primary Amino Groups [Seite 497]
1.11 - Volume 39: Sulfur, Selenium, and Tellurium [Seite 526]
1.11.1 - 39.17 Product Class 17: Acyclic Dialkyl Selenoxides and Derivatives [Seite 526]
1.11.1.1 - 39.17.3 Acyclic Dialkyl Selenoxides and Derivatives [Seite 526]
1.11.1.1.1 - 39.17.3.1 Applications of Acyclic Dialkylselenium Dihalides in Organic Synthesis [Seite 526]
1.11.1.1.1.1 - 39.17.3.1.1 Utilization of Dialkylselenium Dihalides as Reagents [Seite 526]
1.11.1.1.1.1.1 - 39.17.3.1.1.1 Method 1: Reduction of Tertiary Amides [Seite 526]
1.11.1.1.1.1.2 - 39.17.3.1.1.2 Method 2: Reduction of Nitriles [Seite 527]
1.11.1.1.1.1.3 - 39.17.3.1.1.3 Method 3: Transformation of Alcohols into the Corresponding Halides [Seite 528]
1.11.1.1.1.1.4 - 39.17.3.1.1.4 Method 4: Transformation of Alcohols into Alkyl Chlorides [Seite 529]
1.11.1.1.1.1.5 - 39.17.3.1.1.5 Method 5: Selenation of Metallocene-1,1'-dichalcogenols [Seite 530]
1.11.1.1.1.2 - 39.17.3.1.2 Transformation of Dialkylselenium Dihalides [Seite 531]
1.11.1.1.1.2.1 - 39.17.3.1.2.1 Method 1: Transformation into Dialkylselenium Diazides [Seite 531]
1.11.1.1.1.2.2 - 39.17.3.1.2.2 Method 2: Dehalogenation into Selenides [Seite 531]
1.11.1.1.1.2.3 - 39.17.3.1.2.3 Method 3: Migration of Chlorine [Seite 533]
1.11.1.1.1.2.4 - 39.17.3.1.2.4 Method 4: Addition with Ring Opening of Tetrahydrofuran [Seite 534]
1.12 - Author Index [Seite 536]
1.13 - Abbreviations [Seite 570]
1.14 - List of All Volumes [Seite 576]