UEber den Autor 9
Widmung 9
Danksagungen des Autors 9
Einleitung 17
UEber dieses Buch 17
Konventionen in diesem Buch 18
Toerichte Annahmen ueber den Leser 18
Wie dieses Buch aufgebaut ist 19
Teil I: Die Grundlagen der Organischen Chemie 19
Teil II: Die Skelette organischer Molekuele: Kohlenwasserstoffe 19
Teil III: Funktionelle Gruppen und ihre Reaktionen 19
Teil IV: Detektivarbeit: Spektroskopie und Spektrometrie 20
Teil V: Der Top-Ten-Teil 20
Symbole in diesem Buch 20
Wie es ab hier weitergeht 21
Teil I: Die Grundlagen der Organischen Chemie 23
Kapitel 1 Mit Modellen und Molekuelen arbeiten 25
Lewis-Strukturen entwerfen 25
Bindungstypen bestimmen 28
Bindungsdipole bestimmen 30
Dipolmomente von Molekuelen bestimmen 31
Hybridisierungszustaende und Molekuelgeometrien bestimmen 32
Orbitaldiagramme entwerfen 34
Loesungen 36
Kapitel 2 Lewis-Strukturen zeichnen und vereinfachen 43
Formalladungen zuordnen 43
Freie Elektronenpaare bestimmen 46
Lewis-Strukturen mit Gruppenformeln vereinfachen 47
Skelettformeln zeichnen 49
Wasserstoffatome in Skelettformeln bestimmen 51
Loesungen 52
Kapitel 3 Resonanzstrukturen zeichnen 59
Kationen neben Doppelbindungen, Dreifachbindungen oder freien Elektronenpaaren entdecken 60
Freie Elektronenpaare zu einer Doppel- oder Dreifachbindung verschieben 62
Doppel- oder Dreifachbindungen mit einem elektronegativen Atom verschieben 64
Alternierende Doppelbindungen in einem Ring verschieben 65
Mehrere Resonanzstrukturen zeichnen 67
Die Wichtigkeit von Resonanzstrukturen bestimmen 68
Loesungen 70
Kapitel 4 Mit Saeuren und Basen arbeiten 77
Die Definition von Saeuren und Basen 78
Saeuren und Basen nach Bronsted-Lowry 78
Saeuren und Basen nach Lewis 80
Aziditaeten organischer Molekuele vergleichen 81
Atomelektronegativitaet, Atomgroesse und Atomhybridisierung bewerten koennen 81
Die Auswirkungen benachbarter Atome 83
Resonanzeffekte 84
Saeure-Base-Gleichgewichte mit pKs -Werten bestimmen 85
Loesungen 87
Teil II: Das Skelett organischer Molekuele: Kohlenwasserstoffe 93
Kapitel 5 Molekuele raeumlich sehen: Stereochemie 95
Chiralitaetszentren identifizieren und Substituenten nach Prioritaeten ordnen 96
Chiralitaetszentren R- und S-Konfigurationen zuordnen 99
Mit Fischer-Projektionen arbeiten 102
Stereoisomere und meso-Verbindungen in Beziehung zueinander sehen 105
Loesungen 108
Kapitel 6 Die Grundgerueste organischer Molekuele: die Alkane 117
Wie Sie Alkane benennen 118
Ein Molekuel anhand seines Namens zeichnen 122
Loesungen 124
Kapitel 7 Fitnesstraining mit Bindungen und Molekuelkonformationen 131
Die Newman-Projektion 131
Stabilitaeten von Konformationen vergleichen 135
Seitenwechsel: Die cis-trans-Stereochemie der Cycloalkane 137
Platz nehmen im Cyclohexan-Sessel 138
Die Stabilitaet von Cyclohexan-Sesseln bestimmen 140
Loesungen 141
Kapitel 8 Doppelt haelt besser: die Alkene 149
Alkene sicher benennen 149
Markownikov-Mischung: Hydrohalogenierung von Alkenen 153
Halogene und Wasserstoffe an Alkene addieren 156
Nun etwas Wasser dazu: H2O-Addition an Alkene 159
Wie sich Carbokationen umgruppieren 163
Loesungen 166
Kapitel 9 Spass hoch drei: Alkine und ihre Reaktionen 181
Die Nomenklatur der Alkine 181
Wasserstoff addieren und Alkine reduzieren 183
Halogene und Halogenwasserstoffsaeuren an Alkine addieren 185
Wasser an Alkine addieren 188
Alkine synthetisieren 190
Zurueck zum Anfang: Mehrschrittsynthesen bearbeiten 192
Loesungen 194
Teil III: Funktionelle Gruppen und ihre Reaktionen 203
Kapitel 10 Der Abgangsgruppen-Boogie: Substituierung und Eliminierung von Alkylhalogeniden 205
Die Neubesetzungen: SN1- und SN2-Reaktionen vergleichen 205
Abgangsgruppen mit Eliminierungsreaktionen den Laufpass geben 209
Und jetzt alles zusammen: Substituierung und Eliminierung 212
Loesungen 215
Kapitel 11 Nicht so betrunken, wie Sie denken: die Alkohole 223
Kenne deinen Feind: Die Nomenklatur der Alkohole 224
Auf den Spuren der Schwarzbrenner: Alkohole herstellen 226
Alkohole umwandeln (ohne eine Party zu geben) 229
Loesungen 232
Kapitel 12 Konjugierte Diene und die Diels-Alder-Reaktion 237
1,2- und 1,4-Additionsreaktionen an konjugierte Diene 238
Diene und ihre Liebhaber: vorwaerts denken in der Diels-Alder-Reaktion 242
Rueckwaerts kombinieren: Diels-Alder-Reaktionen von hinten nach vorn bearbeiten 246
Loesungen 248
Kapitel 13 Die Macht des Rings: aromatische Verbindungen 255
Aromatizitaet, Antiaromatizitaet oder Nichtaromatizitaet von Ringen bestimmen 256
Ein MO-Diagramm fuer ein Ringsystem entwerfen 258
Eine Frage der Richtung: Reaktionen aromatischer Verbindungen 260
Immer der Reihe nach! Mehrschrittsynthesen mit mehrfach substituierten aromatischen Verbindungen 264
Loesungen 267
Teil IV: Detektivarbeit: Spektroskopie und Spektrometrie 275
Kapitel 14 In die Brueche gehen: Massenspektrometrie 277
Molekuelfragmente im Massenspektrum identifizieren 277
Eine Molekuelstruktur anhand eines Massenspektrums bestimmen 285
Loesungen 288
Kapitel 15 Zitterpartie: IR-Spektroskopie 293
Molekuele mit der IR-Spektroskopie unterscheiden 293
Funktionelle Gruppen anhand eines IR-Spektrums identifizieren 300
Loesungen 305
Kapitel 16 Magnetische Molekuele: NMR-Spektroskopie 309
Molekuelsymmetrien entdecken 310
Mit chemischer Verschiebung, Integration und Kopplung arbeiten 312
Und jetzt alles zusammen: Unbekannte Molekuelstrukturen spektroskopisch analysieren 317
Loesungen 328
Teil V: Der Top-Ten-Teil 337
Kapitel 17 Die >>Zehn Gebote<< der Organischen Chemie 339
Sie sollen die Antworten zu den UEbungsaufgaben nicht lesen, bevor Sie eine eigene Loesung gefunden haben 339
Sie sollen sich nur an das erinnern, was wirklich wichtig ist 340
Sie sollen die Reaktionsmechanismen verstehen 341
Sie sollen Ihre Schlafphase nicht in die Vorlesung legen 341
Sie sollen lernen, bevor Sie in den Unterricht gehen 341
Sie sollen beim Lernen nicht zurueckfallen 342
Sie sollen wissen, wie Sie am besten lernen 342
Sie sollen keine Lektion ueberspringen 343
Sie sollen Fragen stellen 343
Sie sollen immer positiv nach vorn blicken 343
Stichwortverzeichnis 345
