Die o-DPPB-dirigierte allylische Substitution - Eine vielseitig anwendbare Methode in der asymmetrischen Totalsynthese und in der diversitätsorientierten Synthese

Die Entwicklung neuer synthetischer Methoden ist zentrale Aufgabe der organischen Chemie. Nur auf diese Weise können neue Molekülstrukturen zugänglich gemacht werden, die interessante biologische und pharmakologische Eigenschaften aufweisen.

In der vorliegenden Arbeit wird die dirigierte allylische Substitution als hoch selektive Schlüsselreaktion in zwei grundverschiedenen Synthesekonzepten eingesetzt. Der klassische Ansatz der asymmetrischen Totalsynthese wird zur Synthese verschiedener Pheromone genutzt, welche zur Kommunikation von Insekten dienen. Im zweiten Teil der Arbeit wird ein neu entwickelter, stereoselektiver Zugang zu trisubstituierten Olefinen vorgestellt. Dabei steht die diversitätsorientierte Synthese einer großen Bandbreite an Molekülen im Mittelpunkt, ein Verfahren, das vor allem bei der Suche nach neuen Medikamenten eingesetzt wird.