Die Asymmetrische Reduktion von Diaminen

Verbindungen mit einer 1,2-Diaminogruppe treten als Natur- und
Wirkstoffe auf. Darüber hinaus sind enantiomerenreine 1,2-Diamine
die Quelle der stereochemischen Information in einer Reihe von
Übergangsmetallkomplexen für die asymmetrische Katalyse. Zwar
gibt es verschiedene Verfahren zu ihrer Synthese, diese beruhen
jedoch zumeist auf der Verwendung von Startmaterialien aus dem
"chiral pool".
Diese Dissertation beschreibt die asymmetrische Transfer-Hydrierung
von 1,2,5-Thiadiazol-1,1-dioxiden an einem von Noyori et al.
eingeführten, Ru-basierten Katalysator zu 2,3-Dihydro-1,2,5-thiadiazol-
1,1-dioxiden mit Enantiomerenüberschüssen größer 90%.
Daraus ergibt sich ein neuer Zugang zu enantiomerenreinen syn-1,2-
Diaminen und anti-1,2-Diaminen aus 1,2,5-Thiadiazol-1,1-dioxiden
über jeweils drei bzw. vier Reaktionsschritte.