Einfuehrung 11 1 Reaktionsmechanismen 15
Geschwungene Pfeile 17
Mit Pfeilen Elektronen verschieben 24
Zwischenstufen zeichnen 26
Nucleophile und Elektrophile 30
Basen und Nucleophile 32
Der Mechanismus bestimmt die Regiochemie 35
Der Mechanismus bestimmt die Stereochemie 41
Eine Liste von Reaktionsmechanismen 46
2 Substitutionsreaktionen 53
Die Reaktionsmechanismen 53
Faktor 1 - das Elektrophil (Substrat) 58
Faktor 2 - das Nucleophil 63
Faktor 3 - die Abgangsgruppe 65
Faktor 4 - Das Loesungsmittel 69
Alle vier Faktoren verwenden 72
Substitutionsreaktionen lehren uns
wichtige Zusammenhaenge 74
3 Eliminierungsreaktionen 77
Der E2-Reaktionsmechanismus 78
Einfluss der Regiochemie auf den Verlauf der E2-Reaktion 79
Einfluss der Stereochemie auf den Verlauf der E2-Reaktion 81
Der E1-Reaktionsmechanismus 85
Einfluss der Regiochemie auf den Verlauf der E1-Reaktion 87
Einfluss der Stereochemie auf den Verlauf der E1-Reaktion 88
Substitution oder Eliminierung? 88
Die Funktion des Reagenzes bestimmen 89
Reaktionsmechanismen identifizieren 94
Produkte vorherbestimmen 97
4 Additionsreaktionen 103
Terminologie zur Beschreibung der Regiochemie 103
Terminologie zur Beschreibung der Stereochemie 106
H und H addieren 117
H und X addieren, Markownikow 122
H und Br addieren, Anti-Markownikow 131
H und OH addieren, Markownikow 137
H und OH addieren, Anti-Markownikow 142
Synthesetechniken 148
Br und Br addieren/Br und OH addieren 159
OH und OH addieren, anti 167
OH und OH addieren, syn 171
Oxidative Alkenspaltung 173
Zusammenfassung aller Reaktionen 176
5 Alkohole 177
Alkoholen benennen und kategorisieren 177
Die Loeslichkeit von Alkoholen bestimmen 179
Die relative Aciditaet eines Alkohols abschaetzen 182
Alkohole herstellen: Eine Zusammenfassung 186
Alkohole per Reduktion herstellen 188
Alkohole mithilfe von Grignard-Reaktionenherstellen 197
Methoden zur Herstellung von Alkoholen: eine Zusammenfassung 204
Reaktionen mit Alkoholen: Substitution und Eliminierung 205
Reaktionen mit Alkoholen: Oxidation 210
Einen Alkohol zu einem Ether umsetzen 213
6 Synthese 217
Ein-Schritt-Synthesen 220
Mehrschritt-Synthesen 226
Retrosynthese 227
Eigene Aufgaben erstellen 230
Loesungen 233
Register 247
