1. Grundbegriffe, Meßgrößen, Meßverfahren in Kürze.- 1.1. Chemische Verschiebung.- 1.2. Spin-Spin-Kopplung.- 1.3. Kopplungskonstanten.- 1.4. Signalmultiplizität (Multipletts).- 1.5. Spektren erster und höherer Ordnung.- 1.6. Chemische und magnetische Äquivalenz.- 1.7. CW- und FT-NMR-Spektren.- 1.8. Spin-Entkopplung.- 1.9. Kern-Overhauser-Effekt.- 1.10. Relaxation, Relaxationszeiten.- 2. Erkennung von Teilstrukturen durch NMR; (Einführung in die Taktik der Strukturaufklärung mit ein- und zweidimensionaler NMR-Spektroskopie).- 2.1. Funktionelle Gruppen.- 2.2. Konstitution.- 2.3. Relative Konfiguration und Konformation.- 2.4. Absolute Konfiguration.- 2.5. Intra- und Intermolekulare Wechselwirkungen.- 2.6. Molekülbeweglichkeit.- 2.7. Zusammenfassung.- 3. Probleme 1-50.- 1-10 Eindimensionale 1H-NMR-Spektren.- 11-12 Temperaturabhängige 1H- und 13C-NMR-Spektren.- 13-18 Eindimensionale 13C-NMR-Spektren.- 19-20 CC-INADEQUATE-Diagramme.- 21-23 Eindimensionale 1H- und 13C-NMR-Spektren.- 24-25 Eindimensionale 1H-, 13C- und 15N-NMR-Spektren.- 26-38 Kombinierte Anwendung ein- und zweidimensionaler 1H- und 13C-NMR-Experimente.- 39-50 Identifizierung und Aufklärung von Naturstoffen mit ein-sowie zweidimensionaler 1H- und 13C-NMR.- 4. Problemlösungen 1-50.- 1 cis-Cyclopropan-1,2-dicarbonsäurediemethylester.- 2 Acrylsäureethylester.- 3 cis-l-Methoxy-l-buten-3-in.- 4 trans-3-(N-Methylpyrrol-2-yl)propenal.- 5 1,9-Bis(pyrrol-2-yl)pyrromethan.- 6 3-Acetylpyridin.- 7 6,4?-Dimethoxyisoflavon.- 8 Catechin (3,5,7,4?-Pentahydroxyflavan).- 9 Methyloxiran und Monorden.- 10 2-Methyl-6-(N,N-Dimethylamino)-trans-4-nitro-trans-5-phenylcyclohexen.- 11 (E)-3-(N,N-Dimethylamino)acrolein.- 12 cis-1,2-Dimethylcyclohexan.- 13 5-Ethinyl-2-methylpyridin.- 145-Hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol.- 15 o-Hydroxyacetophenon.- 16 1-Acetonyl-2,4,6-trinitrophenylcyclohexadienat.- 17 trans-3-[4-(N,N-Dimethylamino)phenyl]-2-ethyl-propenal.- 18 n-Butylsalicylaldimin.- 19 Benzo[b]furan.- 20 2-Ethylcyclohexa-1,3-dien-5-carbonsäure-(3-hydroxypropyl)ester.- 21 4-Aminobenzoesäure[2-(N,N-diethylamino)ethyl]ester Hydrochlorid (Procain Hydrochlorid).- 22 2-Ethoxycarbonyl-4-(3-hydroxypropyl)-1-methylpyrrol.- 23 2-p-Tolylsulfonyl-5-propylpyridin.- 24 Triazolo[1,5- a]pyrimidin.- 25 6-n-Butyltetrazolo[1,5- a]pyrimidin und 2-Azido-5-n-butylpyrimidin.- 26 3-Hexin-1-ol.- 27 6-Methoxytetralin-1-on.- 28 Hydroxyphthalid.- 29 Nona-2-trans-6-cis-dienal.- 30 trans-l-Cyclopropyl-2-methyl-1,3-butadien (trans-Isopren-l-ylcyclopropan).- 31 Dicyclopentadien.- 32 cis-6-Hydroxy-l-methyl-4-iso-propylcyclohexen (Carveol).- 33 Menthan-3-carbonsäure (1,3-cis-3,4-trans-).- 34 Meso-?,?,?,?-tetrakis(2-[(p-menth-3-ylcarbonyl)-amino]-phenyl)porphyrin.- 35 trans-2-(2-Pyridyl)methylcyclohexanol.- 36 2-Hydroxy-3,4,3?,4?-tetramethoxydesoxybenzoin.- 37 3?,4?,7,8-Tetramethoxyisoflavon.- 38 3?,4?,6,7-Tetramethoxy-3-phenylcoumarin.- 39 Aflatoxin B1.- 40 Asperulosid.- 41 9?-Hydroxycostussäure.- 42 14-(Umbelliferon-7-0-y1)-driman-3?,8?-diol.- 43 3,4,5-Trimethyl-5,6-dihydronaphtho[2,3-b]furan.- 44 6?-Acetoxy-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-3,4a?,5?- trimethyl-9-oxonaphtho[2,3-b]furan-4?-yl-2-methylpropansäurees ter (Sendarwin).- 45 8?-Acetoxydehydrocostuslacton.- 46 Panaxatriol.- 47 4,5-Dimethoxycanthin-6-on (4,5-Dimethoxy-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-6-on).- 48 Cocain Hydrochlorid.- 49 Viridiflorinsäure-7-retronecinester.- 50 trans-N-Methyl-4-methoxyprolin.- Literatur.- Formelverzeichnis der Problemlösungen.
Reihe
Auflage
2., überarbeitete und erweiterte Auflage 1992
Sprache
Verlagsort
Verlagsgruppe
Zielgruppe
Für Beruf und Forschung
Upper undergraduate
Illustrationen
36
36 s/w Abbildungen
X, 261 S. 36 Abb. Mit 50 Problemen und ausführlichen Lösungsvorschlägen.
Maße
Höhe: 244 mm
Breite: 170 mm
Dicke: 16 mm
Gewicht
ISBN-13
978-3-519-13506-7 (9783519135067)
DOI
10.1007/978-3-322-94014-8
Schweitzer Klassifikation
Eberhard Breitmaier fuhrte seine Promotion bei Ernst Bayer an der Universitat in Tubingen durch. Nach einem Postdoc-Aufenthalt und einer Position als Assistant Professor an der University of Houston, Texas, zog es ihn wieder zuruck an die Universitat in Tubingen, wo er sich 1971 habilitierte. Von 1975 bis 2004 war er Professor fur organische Chemie und instrumentelle Analytik an der Universitat in Bonn. Seine Forschung konzentrierte sich auf die 3-Alkoxyacroleine als Synthesereagenzien, porphyrinoide Annulene und Naturstoffe. Wahrend seiner Tatigkeit als Hochschullehrer hat er zahlreiche Originalarbeiten veroffentlicht und ist Autor mehrerer bekannter Lehrbucher auf den Gebieten der NMR-Spektroskopie, organischen Chemie und Naturstoffchemie.
1. Grundbegriffe, Meßgrößen, Meßverfahren in Kürze.- 1.1. Chemische Verschiebung.- 1.2. Spin-Spin-Kopplung.- 1.3. Kopplungskonstanten.- 1.4. Signalmultiplizität (Multipletts).- 1.5. Spektren erster und höherer Ordnung.- 1.6. Chemische und magnetische Äquivalenz.- 1.7. CW- und FT-NMR-Spektren.- 1.8. Spin-Entkopplung.- 1.9. Kern-Overhauser-Effekt.- 1.10. Relaxation, Relaxationszeiten.- 2. Erkennung von Teilstrukturen durch NMR; (Einführung in die Taktik der Strukturaufklärung mit ein- und zweidimensionaler NMR-Spektroskopie).- 2.1. Funktionelle Gruppen.- 2.2. Konstitution.- 2.3. Relative Konfiguration und Konformation.- 2.4. Absolute Konfiguration.- 2.5. Intra- und Intermolekulare Wechselwirkungen.- 2.6. Molekülbeweglichkeit.- 2.7. Zusammenfassung.- 3. Probleme 1-50.- 1-10 Eindimensionale 1H-NMR-Spektren.- 11-12 Temperaturabhängige 1H- und 13C-NMR-Spektren.- 13-18 Eindimensionale 13C-NMR-Spektren.- 19-20 CC-INADEQUATE-Diagramme.- 21-23 Eindimensionale 1H- und 13C-NMR-Spektren.- 24-25 Eindimensionale 1H-, 13C- und 15N-NMR-Spektren.- 26-38 Kombinierte Anwendung ein- und zweidimensionaler 1H- und 13C-NMR-Experimente.- 39-50 Identifizierung und Aufklärung von Naturstoffen mit ein-sowie zweidimensionaler 1H- und 13C-NMR.- 4. Problemlösungen 1-50.- 1 cis-Cyclopropan-1,2-dicarbonsäurediemethylester.- 2 Acrylsäureethylester.- 3 cis-l-Methoxy-l-buten-3-in.- 4 trans-3-(N-Methylpyrrol-2-yl)propenal.- 5 1,9-Bis(pyrrol-2-yl)pyrromethan.- 6 3-Acetylpyridin.- 7 6,4?-Dimethoxyisoflavon.- 8 Catechin (3,5,7,4?-Pentahydroxyflavan).- 9 Methyloxiran und Monorden.- 10 2-Methyl-6-(N,N-Dimethylamino)-trans-4-nitro-trans-5-phenylcyclohexen.- 11 (E)-3-(N,N-Dimethylamino)acrolein.- 12 cis-1,2-Dimethylcyclohexan.- 13 5-Ethinyl-2-methylpyridin.- 145-Hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol.- 15 o-Hydroxyacetophenon.- 16 1-Acetonyl-2,4,6-trinitrophenylcyclohexadienat.- 17 trans-3-[4-(N,N-Dimethylamino)phenyl]-2-ethyl-propenal.- 18 n-Butylsalicylaldimin.- 19 Benzo[b]furan.- 20 2-Ethylcyclohexa-1,3-dien-5-carbonsäure-(3-hydroxypropyl)ester.- 21 4-Aminobenzoesäure[2-(N,N-diethylamino)ethyl]ester Hydrochlorid (Procain Hydrochlorid).- 22 2-Ethoxycarbonyl-4-(3-hydroxypropyl)-1-methylpyrrol.- 23 2-p-Tolylsulfonyl-5-propylpyridin.- 24 Triazolo[1,5- a]pyrimidin.- 25 6-n-Butyltetrazolo[1,5- a]pyrimidin und 2-Azido-5-n-butylpyrimidin.- 26 3-Hexin-1-ol.- 27 6-Methoxytetralin-1-on.- 28 Hydroxyphthalid.- 29 Nona-2-trans-6-cis-dienal.- 30 trans-l-Cyclopropyl-2-methyl-1,3-butadien (trans-Isopren-l-ylcyclopropan).- 31 Dicyclopentadien.- 32 cis-6-Hydroxy-l-methyl-4-iso-propylcyclohexen (Carveol).- 33 Menthan-3-carbonsäure (1,3-cis-3,4-trans-).- 34 Meso-?,?,?,?-tetrakis(2-[(p-menth-3-ylcarbonyl)-amino]-phenyl)porphyrin.- 35 trans-2-(2-Pyridyl)methylcyclohexanol.- 36 2-Hydroxy-3,4,3?,4?-tetramethoxydesoxybenzoin.- 37 3?,4?,7,8-Tetramethoxyisoflavon.- 38 3?,4?,6,7-Tetramethoxy-3-phenylcoumarin.- 39 Aflatoxin B1.- 40 Asperulosid.- 41 9?-Hydroxycostussäure.- 42 14-(Umbelliferon-7-0-y1)-driman-3?,8?-diol.- 43 3,4,5-Trimethyl-5,6-dihydronaphtho[2,3-b]furan.- 44 6?-Acetoxy-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-3,4a?,5?- trimethyl-9-oxonaphtho[2,3-b]furan-4?-yl-2-methylpropansäurees ter (Sendarwin).- 45 8?-Acetoxydehydrocostuslacton.- 46 Panaxatriol.- 47 4,5-Dimethoxycanthin-6-on (4,5-Dimethoxy-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-6-on).- 48 Cocain Hydrochlorid.- 49 Viridiflorinsäure-7-retronecinester.- 50 trans-N-Methyl-4-methoxyprolin.- Literatur.- Formelverzeichnis der Problemlösungen.
