Additionen metallorganischer Acetylen-Verbindungen an a-Alkoxy-imine - Ein Beitrag zur Synthese von Natur- und Wirkstoffen?

Die stereoselektive Addition metallorganischer Acetylen-Verbindungen an optisch aktive Alkoxyimine ist eine Methode, die es ermöglicht hochselektiv und in sehr guten Ausbeuten eine 1,2-Aminoalkohol-Einheit benachbart zu einer Dreifachbindung aufzubauen.

Derartig hochfunktionalisierte Verbindungen können als vielseitige Bausteine in der Synthese von Natur- und Wirkstoffen eingesetzt werden. Ziel dieser Arbeit war es, ausgehend von Iminen des Lacaldehyds die Eignung dieser Bausteine zur Synthese von Verbindungen wie Derivaten der 2,6-Diaminopimelinsäure, Harnstoffabkömmlingen, oder Dihydroxypyrrolidine zu überprüfen. Dazu wurden grundlegende Untersuchungen zur Addition von Metall-acetyliden an N-substituierte Imine unternommen und eine Reihe von Aminohydroxyalkinen hergestellt. An diese Alkoxyimine wurden unterschiedliche Acetylenderivate in z. T. sehr guten Ausbeuten und Selektivitäten addiert. Vor allem die Addition von metallierten Derivaten des Propargylalkohols lieferte reizvolle Synthese-Bausteine.

Im Rahmen dieser Dissertation wurde eine neue, milde und einfache Cyclisierungsmethode von Allylaminoalkoholen zu 3-Pyrrolinen gefunden, welche erfolgreich bei der Synthese eines neuen L-talo-konfigurierten Dihydroxypyrrolidins angewandt wurde. Dieses Dihydroxypyrrolidin zeigte in biologischen Tests mittlere Aktivität als Amyloglucosidase-Inhibitor.