Organische Chemie

Name: Organische Chemie | Studieren kompakt
Brand: Pearson Education DE
Price: 59.99 EUR
Availability: OnlineOnly

Studieren kompakt

Paula Yurkanis Bruice(Autor*in)

Pearson Education DE (Verlag)

5. Auflage

Erschienen am 28. Juli 2019

1200 Seiten

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978-3-86326-607-3 (ISBN)

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Organische Chemie

Die gut eingeführte 5. Auflage des Lehrbuchs Organische Chemie von Paula Y. Bruice ist mit vorliegendem Werk den Bedürfnissen der modernen Lehre hervorragend angepasst worden. Dieses Buch eröffnet einen modernen und einfachen Zugang zum Studium der Organischen Chemie. Das handliche Lehrbuch führt mit zahlreichen Bezügen zum Alltagsleben durch den Prüfungsstoff der Organischen Chemie. Es deckt von der Struktur und Bindung organischer Moleküle über die ausführliche Behandlung der wichtigsten Verbindungsklassen bis hin zur Bioorganik und Wirkstoffchemie alle wesentlichen Bereiche des Fachs ab und eignet sich auch für Studenten der Biochemie, Medizin und Pharmazie. Besonders ausführlich werden die Verbindungen von Organischer Chemie zu Biochemie und Biologie herausgearbeitet - den physikalischen und chemischen Eigenschaften bioorganischer Verbindungen sind sieben Kapitel des Buches gewidmet. Die Inhalte werden mit durchgängig vierfarbigen Grafiken und 3D-Modellen von Molekülstrukturen veranschaulicht. Musterbeispiele führen den Lesern die Lösung von Problemen Schritt für Schritt vor, bevor vergleichbare Problemstellungen im Selbststudium behandelt werden können. Die Hervorhebung wichtiger Merksätze in der Marginalspalte, Reaktionszusammenfassungen sowie Übungs- und Anschauungsmaterial auf der Companion-Website erleichtern Anfängern zusätzlich den Umgang mit der Materie.

INHALT

Einführung in das Studium der Organischen Chemie
Elektrophile Additionsreaktionen, Stereochemie und Elektronendelokalisation
Substitutionen und Eliminierungen
Die Identifizierung organischer Verbindungen
Aromatische Verbindungen
Carbonylverbindungen
Redoxreaktionen und Amine
Bioorganische Verbindungen

AUTOR

PAULA Y. BRUICE unterrichtet Organische Chemie am Institut für Chemie und Biochemie der University of California, Santa Barbara.

Der Fachlektor OLIVER REISER ist Professor am Institut für Organische Chemie der Universität Regensburg.

ONLINE

Auf der Companion Website zum Buch unter www.pearson-studium.de

Für Dozenten

Alle Abbildungen des Buches

Für Studenten

Animierte 3D-Moleküle
Multiple-Choice-Aufgaben mit Lösungen
Lösungen zu Übungsaufgaben im Buch
Drei Bonus-Kapitel "Spezielle Themen der Organischen Chemie"
Ein ausführliches Glossar, nützliche Tabellen und weiterführende Links

Weitere Details

Weitere Ausgaben

Inhalt

Organische Chemie
Inhaltsübersicht
Inhaltsverzeichnis
Vorwort
Teil I Eine Einführung in das Studium der Organischen Chemie
Kapitel 1 Elektronenstruktur und Bindung Säuren und Basen
Kapitel 2 Organische Verbindungen: Nomenklatur, physikalische Eigenschaften und die Darstellung von Strukturen
Teil II Elektrophile Additionsreaktionen, Stereochemie und Elektronen delokalisation
Kapitel 3 Alkene - Struktur, Nomenklatur, Reaktivität Thermodynamik und Kinetik
Kapitel 4 Die Reaktionen der Alkene
Kapitel 5 Stereochemie - Anordnung von Atomen im Raum und die Stereochemie von Additions reaktionen
Kapitel 6 Reaktionen der Alkine Einführung in die Mehrstufensynthese
Kapitel 7 Delokalisierte Elektronen und ihre Effekte auf Stabilität, Reaktivität und pKS-Wert Mehr zur Molekülorbitaltheorie
Teil III Substitutionen und Eliminierungen
Kapitel 8 Substitutionsreaktionen der Halogenalkane
Kapitel 9 Eliminierungsreaktionen der Halogenalkane Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung
Kapitel 10 Reaktionen der Alkohole, Amine, Ether, Epoxide und schwefelhaltigen Verbindungen Organometallverbindungen
Kapitel 11 Radikale Reaktionen der Alkane
Teil IV Die Identifizierung organischer Verbindungen
Kapitel 12 Massenspektrometrie, Infrarotspektroskopie und Ultraviolett-visuelle Spektroskopie
Kapitel 13 NMR-Spektroskopie
Teil V Aromatische Verbindungen
Kapitel 14 Aromatizität Reaktionen des Benzols
Kapitel 15 Reaktionen substituierter Benzole
Teil VI Carbonylverbindungen
Kapitel 16 Carbonylverbindungen I - Die nucleophile Acylsubstitution
Kapitel 17 Carbonylverbindungen II - Reaktionen der Aldehyde, Ketone, Carbonsäurederivate und a,ß-ungesättigten Carbonylverbindungen
Kapitel 18 Carbonylverbindungen III - Reaktionen am a-Kohlenstoffatom
Teil VII Weiteres zu den Themen Redoxreaktionen und Amine
Kapitel 19 Weiteres zu Redoxreaktionen
Kapitel 20 Weiteres zu den Aminen Heterozyklische Verbindungen
Teil VIII Bioorganische Verbindungen
Kapitel 21 Kohlenhydrate
Kapitel 22 Aminosäuren, Peptide und Proteine
Kapitel 23 Katalyse
Kapitel 24 Reaktionsmechanismen der Coenzyme
Kapitel 25 Stoffwechselchemie
Kapitel 26 Lipide
Kapitel 27 Nucleoside, Nucleotide und Nucleinsäuren
Bonus-Kapitel: Teil IX Spezielle Themen der Organischen Chemie
Kapitel 28 Synthetische Polymere
Kapitel 29 Perizyklische Reaktionen
Kapitel 30 Organische Wirkstoffchemie - Entdeckung und Entwicklung
Anhang
Index
Bildnachweis
Vorwort zur amerikanischen Ausgabe
Vorwort zur zweiten Auflage der deutschen Ausgabe
Vorwort zur deutschen Ausgabe
Didaktische Merkmale
Teil 1: Eine Einführung in das Studium der Organischen Chemie
Kapitel 1: Elektronenstruktur und Bindung Säuren und Basen
1.1 Die Struktur eines Atoms
1.2 Die Elektronenverteilung in einem Atom
1.3 Ionenbindung und kovalente Bindung
1.4 Die Darstellung von Strukturen
1.5 Atomorbitale
1.6 Einführung in die Molekülorbitaltheorie
1.7 Bindung in Methan und Ethan: Einfachbindungen
1.8 Bindung im Ethen: Doppelbindung
1.9 Bindung im Ethin: Dreifachbindung
1.10 Bindung im Methylkation, im Methylradikal und im Methylanion
1.11 Bindung im Wassermolekül
1.12 Bindung im Ammoniakmolekül und im Ammoniumion
1.13 Bindung der Halogenwasserstoffe
1.14 Zusammenfassung: Orbitalhybridisierung, Bindungslängen, Bindungsstärken und Bindungswinkel
1.15 Dipolmomente von Molekülen
1.16 Einführung in die Säure-Base-Theorie
1.17 pKS und pH
1.18 Organische Säuren und Basen
1.19 Vorhersage des Resultats von Protonenübertragungsreaktionen
1.20 Der Einfluss der Struktur auf die Säurekonstante pKS
1.21 Der Einfluss von Substituenten auf die Säurestärke
1.22 Einführung in die Elektronendelokalisation
1.23 Zusammenfassung der Faktoren, die die Säurestärke bestimmen
1.24 Der Effekt des pH-Wertes auf die Struktur organischer Verbindungen
1.25 Pufferlösungen
1.26 Lewis-Säuren und Lewis-Basen
Kapitel 2: Organische Verbindungen: Nomenklatur, physikalische Eigenschaften und die Darstellung von Strukturen
2.1 Nomenklatur der Alkylradikale
2.2 Nomenklatur der Alkane
2.3 Nomenklatur der Cycloalkane/Gerüstformeln
2.4 Nomenklatur der Halogenalkane
2.5 Nomenklatur der Ether
2.6 Nomenklatur der Alkohole
2.7 Nomenklatur der Amine
2.8 Strukturen der Halogenalkane, Alkohole, Ether und Amine
2.9 Physikalische Eigenschaften der Alkane, Halo genalkane, Alkohole, Ether und Amine
2.10 Rotation um Kohlenstoff-Kohlenstoff- Bindungen
2.11 Cycloalkane: Ringspannung
2.12 Konformationen der Cyclohexane
2.13 Konformationen monosubstituierter Cyclohexane
2.14 Konformationen zweifach substituierter Cyclohexane
Teil 2: Elektrophile Additionsreaktionen, Stereochemie und Elektronendelokalisation
Kapitel 3: Alkene - Struktur, Nomenklatur, Reaktivität Thermodynamik und Kinetik
3.1 Summenformeln und der ungesättigte Charakter
3.2 Nomenklatur der Alkene
3.3 Die Struktur der Alkene
3.4 Cis/trans-Isomerie
3.5 Die E/Z-Nomenklatur
3.6 Wie Alkene reagieren - Gekrümmte Pfeile
3.7 Thermodynamik und Kinetik
3.8 Reaktionskoordinatendiagramm für die Addition von HBr an 2-Buten
Kapitel 4: Die Reaktionen der Alkene
4.1 Die Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene
4.2 Die Stabilität von Carbokationen
4.3 Die Struktur des Übergangszustandes
4.4 Die Regioselektivität der elektrophilen Addition
4.5 Die Addition von Wasser und die Addition von Alkoholen
4.6 Die Umlagerung von Carbokationen
4.7 Die Addition von Halogenen
4.8 Die Oxymerkurierung-Reduktion und die Alkoxymerkurierung-Reduktion
4.9 Die Addition einer Peroxycarbonsäure
4.10 Die Addition von Boran: Die Hydroborierung-Oxidation
4.11 Die Addition von Wasserstoff - Die relativen Stabilitäten der Alkene
4.12 Reaktionen und Synthesen
Kapitel 5: Stereochemie - Anordnung von Atomen im Raum und die Stereochemie von Additions reaktionen
5.1 Cis/trans-Isomere
5.2 Chiralität
5.3 Asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome
5.4 Isomere mit einem asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatom
5.5 Asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome und Stereozentren
5.6 Das Zeichnen von Enantiomeren
5.7 Die Benennung von Enantiomeren: Das R, S-System
5.8 Optische Aktivität
5.9 Die Messung einer spezifischen Drehung
5.10 Enantiomerenüberschuss
5.11 Isomere mit mehr als einem asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatom
5.12 Mesoverbindungen
5.13 Nomenklatur für Isomere mit mehr als einem asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatom
5.14 Reaktionen von Verbindungen mit einem asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatom
5.15 Die absolute Konfiguration des (+)-Glycerinaldehyds
5.16 Die Trennung von Enantiomeren
5.17 Stickstoff- und Phosphorchiralitätszentren
5.18 Stereochemie von Reaktionen: Regioselektive, stereoselektive und stereospezifische Reaktionen
5.19 Die Stereochemie der elektrophilen Addition an Alkene
5.20 Der stereochemische Verlauf enzymkatalysierter Reaktionen
5.21 Die Unterscheidung von Enantiomeren durch biologische Moleküle
Kapitel 6: Reaktionen der Alkine Einführung in die Mehrstufensynthese
6.1 Nomenklatur der Alkine
6.2 Die Benennung von Verbindungen mit mehr als einer funktionellen Gruppe
6.3 Die physikalischen Eigenschaften ungesättigter Kohlenwasserstoffe
6.4 Die Struktur der Alkine
6.5 Wie Alkine reagieren
6.6 Addition von Halogenwasserstoffen und von Halogenen an Alkine
6.7 Addition von Wasser an Alkine
6.8 Addition von Borwasserstoff an Alkine: Hydroborierung-Oxidation
6.9 Addition von Wasserstoff
6.10 Azidität eines an ein sp-hybridisiertes Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoffatoms
6.11 Synthesen mit Acetylidionen
6.12 Syntheseplanung I: Einführung in die Mehrstufensynthese
Kapitel 7: Delokalisierte Elektronen und ihre Effekte auf Stabilität, Reaktivität und pKs-Wert Mehr zur Molekülorbitaltheorie
7.1 Delokalisierte Elektronen im Benzol
7.2 Die Bindung im Benzolmolekül
7.3 Mesomere Grenzformeln und der mesomere Zustand
7.4 Das Zeichnen mesomerer Grenzformeln
7.5 Die vorhergesagten Stabilitäten von mesomeren Grenzformeln
7.6 Delokalisationsenergie
7.7 Beispiele für die Wirkung delokalisierter Elektronen auf die Stabilität
7.8 Eine molekülorbitaltheoretische Beschreibung der Stabilität
7.9 Der Effekt der Elektronendelokalisation auf den pKs-Wert
7.10 Der Effekt der Elektronendelokalisation auf das Produkt einer Reaktion
7.11 Thermodynamische vs. kinetische Kontrolle von chemischen Reaktionen
7.12 Die Diels-Alder-Reaktion
Teil 3: Substitutionen und Eliminierungen
Kapitel 8: Substitutionsreaktionen der Halogenalkane
8.1 Reaktionen der Halogenalkane
8.2 Der Mechanismus der SN2-Reaktion
8.3 Faktoren, die die SN2-Reaktion beeinflussen
8.4 Die Reversibilität der SN2-Reaktion
8.5 Der Mechanismus der SN1-Reaktion
8.6 Faktoren, die die SN1-Reaktion beeinflussen
8.7 Weiteres zum stereochemischen Verlauf von SN2- und SN1-Reaktionen
8.8 Benzylhalogenide, Allylhalogenide, Vinylhalogenide und Arylhalogenide
8.9 Konkurrenz zwischen SN2- und SN1-Reaktionen
8.10 Die Rolle des Lösungsmittels in SN2- und SN1-Reaktionen
8.11 Intermolekulare vs. intramolekulare Reaktionen
8.12 Biochemische Methylierungsreagenzien
Kapitel 9: Eliminierungsreaktionen der Halogenalkane Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung
9.1 Die E2-Reaktion
9.2 Die Regioselektivität der E2-Reaktion
9.3 Die E1-Reaktion
9.4 Konkurrenz zwischen E2- und E1-Reaktionen
9.5 Der stereochemische Verlauf der E2- und E1-Reaktionen
9.6 Eliminierung aus zyklischen Verbindungen
9.7 Der kinetische Isotopeneffekt
9.8 Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung
9.9 Substitution und Eliminierung in der Synthese
9.10 Konsekutive E2-Eliminierungen
9.11 Syntheseplanung II: Annäherung an das Problem
Kapitel 10: Reaktionen der Alkohole, Amine, Ether, Epoxide und schwefelhaltigen Verbindungen Organometallverbindungen
10.1 Nucleophile Substitution an Alkoholen: Halogenalkanbildung
10.2 Andere Methoden der Überführung von Alkoholen in Halogenalkane
10.3 Überführung von Alkoholen in Sulfonsäureester
10.4 Eliminierungsreaktionen von Alkoholen: Dehydratisierung
10.5 Die Oxidation von Alkoholen
10.6 Amine - Die gebräuchlichsten organischen Basen
10.7 Nucleophile Substitutionen der Ether
10.8 Nucleophile Substitutionen von Epoxiden
10.9 Arenoxide
10.10 Kronenether
10.11 Thiole, Thioether und Sulfoniumsalze
10.12 Organometallverbindungen
10.13 Kupplungsreaktionen
Kapitel 11: Radikale Reaktionen der Alkane
11.1 Alkane: Unreaktive Verbindungen
11.2 Chlorierung und Bromierung der Alkane
11.3 Radikalstabilität
11.4 Produktverteilung
11.5 Das Reaktivitäts-/Selektivitäts-Prinzip
11.6 Radikaladdition an Alkene
11.7 Der stereochemische Verlauf radikalischer Substitutionen und Additionen
11.8 Radikalische Substitution von Benzyl- und Allylwasserstoffatomen
11.9 Syntheseplanung III: Zusätzliche Praxis in der Mehrstufensynthese
11.10 Radikalische Reaktionen in biologischen Systemen
11.11 Radikale und das stratosphärische Ozon
Teil 4: Die Identifizierung organischer Verbindungen
Kapitel 12: Massenspektrometrie, Infrarotspektroskopie und Ultraviolettvisuelle Spektroskopie
12.1 Massenspektrometrie
12.2 Das Massenspektrum - Fragmentierung
12.3 Isotope in der Massenspektrometrie
12.4 Die Bestimmung von Summenformeln: Hochauflösende Massenspektrometrie
12.5 Fragmentierung an funktionellen Gruppen
12.6 Spektroskopie und das elektromagnetische Spektrum
12.7 Infrarotspektroskopie
12.8 Charakteristische IR-Absorptionsbanden
12.9 Die Intensität von Absorptionsbanden
12.10 Die Lage von Absorptionsbanden
12.11 Mesomerie und induktive Elektroneneffekte
12.12 Die Form von Absorptionsbanden
12.13 Das Fehlen von Absorptionsbanden
12.14 Schwingungen, die infrarot-inaktiv sind
12.15 Die Analyse von Infrarotspektren
12.16 Ultraviolett- und visuelle Spektroskopie
12.17 Das Lambert-Beer'sche Gesetz
12.18 Der Effekt der Konjugation auf ?max
12.19 Das sichtbare Spektrum und das Phänomen der Farbigkeit
12.20 Anwendungen der UV/Vis-Spektroskopie
Kapitel 13: NMR-Spektroskopie
13.1 Einführung in die NMR-Spektroskopie
13.2 Fourier-Transformations-NMR
13.3 Abschirmung
13.4 Die Zahl der Signale im 1H-NMR-Spektrum
13.5 Chemische Verschiebung
13.6 Die relativen Lagen der 1H-NMR-Signale
13.7 Charakteristische Werte der chemischen Verschiebung
13.8 Diamagnetische Anisotropie
13.9 Die Integration von NMR-Signalen
13.10 Die N + 1-Regel
13.11 Weitere Beispiele für 1H-NMR-Spektren
13.12 Kopplungskonstanten
13.13 Aufspaltungsdiagramme
13.14 Diastereotope Wasserstoffatome
13.15 Zeitabhängigkeit der NMR-Spektroskopie
13.16 An Sauerstoff und Stickstoff gebundene Protonen
13.17 Die Verwendung von Deuterium in der 1H-NMR-Spektroskopie
13.18 Die Auflösung von 1H-NMR-Spektren
13.19 13C-NMR-Spektroskopie
13.20 DEPT-13C-NMR-Spektren
13.21 Zweidimensionale NMR-Spektroskopie
13.22 Magnetresonanzbildgebung: Der Einsatz der NMR in der Medizin
Teil 5: Aromatische Verbindungen
Kapitel 14: Aromatizität Reaktionen des Benzols
14.1 Stabilität aromatischer Verbindungen
14.2 Die beiden Kriterien für Aromatizität
14.3 Anwendung der Aromatizitätskriterien
14.4 Aromatische Heterozyklen
14.5 Einige chemische Folgen der Aromatizität
14.6 Der antiaromatische Charakter
14.7 Eine molekülorbitaltheoretische Beschreibung des aromatischen und des antiaromatischen Zustandes
14.8 Nomenklatur der monosubstituierten Benzole
14.9 Wie Benzol reagiert
14.10 Der allgemeine Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution
14.11 Halogenierung des Benzols
14.12 Nitrierung des Benzols
14.13 Sulfonierung des Benzols
14.14 Friedel-Crafts-Acylierung des Benzols
14.15 Friedel-Crafts-Alkylierung des Benzols
14.16 Alkylierung des Benzols durch Acylierung-Reduktion
14.17 Der Einsatz von Kupplungsreaktionen zur Alkylierung von Benzol
14.18 Verschiedene Methoden zur Durchführung von Reaktionen
14.19 Chemische Veränderung von Substituenten an einem Benzolring
Kapitel 15: Reaktionen substituierter Benzole
15.1 Die Nomenklatur di- und polysubstituierter Benzole
15.2 Reaktivität eines Benzolrings
15.3 Der Effekt von Substituenten auf die Orientierung
15.4 Der Effekt von Substituenten auf den pKS-Wert
15.5 Das ortho/para-Verhältnis
15.6 Weitere Betrachtungen zu den Substituenteneffekten
15.7 Syntheseplanung IV: Die Synthese mono- und disubstituierter Benzolderivate
15.8 Die Synthese trisubstituierter Benzole
15.9 Die Synthese substituierter Benzole mit Arendiazoniumsalzen
15.10 Das Arendiazoniumion als Elektrophil
15.11 Mechanismus der Reaktion von Aminen mit salpetriger Säure
15.12 Nucleophile aromatische Substitution: Ein Additions-Eliminierungs- Mechanismus
15.13 Nucleophile aromatische Substitution: Ein Eliminierungs-Additions-Mechanismus, der über eine Benz-in-Zwischenstufe verläuft
15.14 Polyzyklische benzoide Kohlenwasserstoffe
Teil 6: Carbonylverbindungen
Kapitel 16: Carbonylverbindungen I - Die nucleophile Acylsubstitution
16.1 Die Nomenklatur der Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
16.2 Strukturen der Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
16.3 Physikalische Eigenschaften von Carbonylverbindungen
16.4 Natürlich vorkommende Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
16.5 Wie Klasse-I-Carbonylverbindungen reagieren
16.6 Relative Reaktivitäten der Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
16.7 Allgemeiner Mechanismus der nucleophilen Acylsubstitution
16.8 Reaktionen der Säurehalogenide
16.9 Reaktionen der Säureanhydride
16.10 Reaktionen der Ester
16.11 Säurekatalysierte Esterhydrolyse und Umesterung
16.12 Hydroxidionenvermittelte Esterhydrolyse
16.13 Wie der Reaktionsmechanismus der nucleophilen Acylsubstitution bestätigt wurde
16.14 Seifen, Detergenzien und Micellen
16.15 Reaktionen der Carbonsäuren
16.16 Reaktionen der Amide
16.17 Die Hydrolyse von Amiden
16.18 Die Hydrolyse eines Imids: Ein Weg zur Synthese primärer Amine
16.19 Die Hydrolyse von Nitrilen
16.20 Syntheseplanung V: Die Synthese zyklischer Verbindungen
16.21 Wie Chemiker Carbonsäuren aktivieren
16.22 Wie lebende Zellen Carbonsäuren aktivieren
16.23 Dicarbonsäuren und ihre Derivate
Kapitel 17: Carbonylverbindungen II - Reaktionen der Aldehyde, Ketone, Carbonsäurederivate und a,ß-ungesättigten Carbonylverbindungen
17.1 Nomenklatur der Aldehyde und Ketone
17.2 Relative Reaktivitäten der Carbonylverbindungen
17.3 Wie Aldehyde und Ketone reagieren
17.4 Reaktionen der Carbonylverbindungen mit Grignard-Reagenzien
17.5 Reaktionen der Carbonylverbindungen mit Acetylidionen
17.6 Reaktionen der Carbonylverbindungen mit Hydridionen
17.7 Reaktionen der Aldehyde und Ketone mit Cyanwasserstoff (Blausäure)
17.8 Reaktionen der Aldehyde und Ketone mit Aminen und Aminderivaten
17.9 Reaktionen der Aldehyde und Ketone mit Wasser
17.10 Reaktionen der Aldehyde und Ketone mit Alkoholen
17.11 Schutzgruppen
17.12 Addition von Schwefelnucleophilen
17.13 Die Wittig-Reaktion zur Darstellung von Alkenen
17.14 Stereochemischer Verlauf der nucleophilen Addition: Re- und Si-Seiten
17.15 Syntheseplanung VI: Bindungstrennungen, Synthone und Syntheseäquivalente
17.16 Nucleophile Addition an a,ß-ungesättigte Aldehyde und Ketone
17.17 Nucleophile Addition an a,ß-ungesättigte Carbonsäurederivate
17.18 Enzymkatalysierte Addition an a,ß-ungesättigte Carbonylverbindungen
Kapitel 18: Carbonylverbindungen III - Reaktionen am a-Kohlenstoffatom
18.1 Azidität von a-Wasserstoffatomen
18.2 Keto-Enol-Tautomerie
18.3 Enolisierung
18.4 Wie Enole und Enolationen reagieren
18.5 Halogenierung des a-Kohlenstoffatoms von Aldehyden und Ketonen
18.6 Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion
18.7 a-Halogenierte Carbonylverbindungen in der Synthese
18.8 Die Verwendung von LDA zur Bildung von Enolaten
18.9 Alkylierung des a-Kohlenstoffatoms von Carbonylverbindungen
18.10 Alkylierung und Acylierung des a-Kohlenstoffatoms über Enaminzwischenstufen
18.11 Die Michael-Addition
18.12 Die Aldoladdition
18.13 Die Bildung a,ß-ungesättigter Aldehyde und Ketone
18.14 Die gemischte Aldolreaktion
18.15 Die Claisen-Kondensation zur Bildung von ß-Ketoestern
18.16 Die gemischte Claisen-Kondensation
18.17 Intramolekulare Kondensations- und Additionsreaktionen
18.18 Decarboxylierung von 3-Oxocarbonsäuren
18.19 Die Malonsäureestersynthese
18.20 Die Acetessigestersynthese
18.21 Syntheseplanung VII: Die Knüpfung neuer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen
18.22 Reaktionen am a-Kohlenstoffatom in biologischen Systemen
Teil 7: Weiteres zu den Themen Redoxreaktionen und Amine
Kapitel 19: Weiteres zu Redoxreaktionen
19.1 Reduktionen
19.2 Oxidation von Alkoholen
19.3 Oxidation von Aldehyden und Ketonen
19.4 Syntheseplanung VIII: Kontrolle des stereochemischen Verlaufs
19.5 Alkenhydroxylierung
19.6 Oxidative 1,2-Diolspaltung
19.7 Oxidative Alkenspaltung
19.8 Oxidative Alkinspaltung
19.9 Syntheseplanung IX: Die Umwandlung funktioneller Gruppen
Kapitel 20: Weiteres zu den Aminen Heterozyklische Verbindungen
20.1 Weiteres zur Nomenklatur
20.2 Mehr über die Säure/Base-Eigenschaften von Aminen
20.3 Amine reagieren als Basen und als Nucleophile
20.4 Reaktionen quartärer Ammoniumhydroxidderivate
20.5 Phasentransferkatalyse
20.6 Oxidation von Aminen: Die Cope-Eliminierung
20.7 Synthese von Aminen
20.8 Aromatische fünfgliedrige Heterozyklen
20.9 Aromatische sechsgliedrige Heterozyklen
20.10 Biologisch bedeutsame Heterozyklen
Teil 8: Bioorganische Verbindungen
Kapitel 21: Kohlenhydrate
21.1 Klassifizierung der Kohlenhydrate
21.2 Die D-/L-Nomenklatur der Kohlenhydrate
21.3 Die Konfigurationen der Aldosen
21.4 Die Konfigurationen der Ketosen
21.5 Reaktionen der Monosaccharide in basischen Lösungen
21.6 Redoxreaktionen der Monosaccharide
21.7 Osazonbildung
21.8 Kettenverlängerung: Die Kiliani/Fischer-Synthese
21.9 Kettenverkürzung: Der Wohl-Abbau
21.10 Die Stereochemie der Glucose: Der Konfigurationsbeweis von Fischer
21.11 Halbacetalbildung
21.12 Die Stabilität der Glucose
21.13 Glycosidbildung
21.14 Der anomere Effekt
21.15 Reduzierende und nichtreduzierende Zucker
21.16 Disaccharide
21.17 Polysaccharide
21.18 Einige von Kohlenhydraten abgeleitete Naturstoffe
21.19 Kohlenhydrate an Zelloberflächen
21.20 Synthetische Süßstoffe
Kapitel 22: Aminosäuren, Peptide und Proteine
22.1 Klassifizierung und Nomenklatur der Aminosäuren
22.2 Konfiguration der Aminosäuren
22.3 Säure/Base-Eigenschaften der Aminosäuren
22.4 Der isoelektrische Punkt
22.5 Trennung von Aminosäuren
22.6 Aminosäuresynthesen
22.7 Racematspaltung von Aminosäuregemischen
22.8 Peptidbindungen und Disulfidbindungen
22.9 Einige interessante Peptide
22.10 Strategie der Peptidsynthese: N-Schutz und C-Aktivierung
22.11 Automatisierte Peptidsynthese
22.12 Proteinstruktur - Eine Einführung
22.13 Ermittlung der Primärstruktur eines Proteins
22.14 Sekundärstruktur von Proteinen
22.15 Tertiärstruktur von Proteinen
22.16 Quartärstruktur von Proteinen
22.17 Proteindenaturierung
Kapitel 23: Katalyse
23.1 Katalyse in der Organischen Chemie
23.2 Saure Katalyse
23.3 Basenkatalyse
23.4 Nucleophile Katalyse
23.5 Katalyse durch Metallionen
23.6 Intramolekulare Reaktionen
23.7 Intramolekulare Katalyse
23.8 Katalyse biochemischer Reaktionen
23.9 Enzymkatalysierte Reaktionen
Kapitel 24: Reaktionsmechanismen der Coenzyme
24.1 Einführung in den Stoffwechsel
24.2 Ein für viele Redoxreaktionen benötigtes Vitamin: Vitamin B3
24.3 Flavinadenindinucleotid und Flavinmononucleotid: Vitamin B2
24.4 Thiaminpyrophosphat: Vitamin B1
24.5 Biotin: Vitamin H
24.6 Pyridoxalphosphat: Vitamin B6
24.7 Coenzym B12: Vitamin B12
24.8 Tetrahydrofolat: Folsäure
24.9 Vitamin KH2: Vitamin K
Kapitel 25: Stoffwechselchemie
25.1 Die vier Stufen des Katabolismus
25.2 ATP: Der Überträger der chemischen Energie
25.3 Reaktionsmechanismen für Phosphorylgruppenübertragungen
25.4 Der "energiereiche Charakter" der Phosphoanhydridbindungen
25.5 Warum ATP in lebenden Zellen kinetisch stabil ist
25.6 Der katabole Stoffwechsel der Fette: ß-Oxidation
25.7 Der katabole Stoffwechsel der Kohlenhydrate
25.8 Die verschiedenen Schicksale des Pyruvats
25.9 Der katabole Stoffwechsel der Proteine
25.10 Der Zitronensäurezyklus
25.11 Die oxidative Phosphorylierung
25.12 Anabolismus
Kapitel 26: Lipide
26.1 Fettsäuren: Langkettige Carbonsäuren
26.2 Wachse: Hochmolekulare Ester
26.3 Fette und Öle
26.4 Phospholipide und Sphingolipide: Bestandteile biologischer Membranen
26.5 Prostaglandine: Die Regulation physiologischer Reaktionen
26.6 Terpene
26.7 Vitamin A
26.8 Die Biosynthese der Terpene
26.9 Steroide als chemische Botenstoffe
26.10 Die Biosynthese des Cholesterins
26.11 Synthetische Steroide
Kapitel 27: Nucleoside, Nucleotide und Nucleinsäuren
27.1 Nucleoside und Nucleotide
27.2 Wichtige Nucleotide
27.3 Nucleinsäuren
27.4 DNA ist stabil, RNA kann leicht gespalten werden
27.5 Replikation: Die Biosynthese der DNA in lebenden Zellen
27.6 Transkription: Die Biosynthese der RNA in lebenden Zellen
27.7 Drei Arten von Ribonucleinsäuren
27.8 Translation: Die Biosynthese der Proteine in lebenden Zellen
27.9 Warum die DNA Thymin anstelle von Uracil enthält
27.10 Wie die Basensequenz eines DNA-Moleküls bestimmt wird
27.11 Die Polymerasekettenreaktion (PCR)
27.12 Gentechnik
27.13 Die Laborsynthese von DNA-Strängen
Index
Bildnachweis
Bonus-Kapitel: Teil 9: Spezielle Themen der Organischen Chemie
Kapitel 28: Synthetische Polymere
28.1 Zwei Klassen synthetischer Polymere
28.2 Kettenwachstumspolymere
28.3 Stereochemie der Polymerisation Natta-Ziegler-Katalysatoren
28.4 Die Polymerisation von Dienen - Gummiherstellung
28.5 Copolymere
28.6 Stufenwachstumspolymere
28.7 Physikalische Eigenschaften von Polymeren
Kapitel 29: Perizyklische Reaktionen
29.1 Die drei Arten perizyklischer Reaktionen
29.2 Molekülorbitale und Orbitalsymmetrie
29.3 Elektrozyklische Reaktionen
29.4 Cycloadditionen
29.5 Sigmatrope Umlagerungen
29.6 Perizyklische Reaktionen in biologischen Systemen
29.7 Zusammenfassung der Auswahlregeln für perizyklische Reaktionen
Kapitel 30: Organische Wirkstoffchemie - Entdeckung und Entwicklung
30.1 Die Benennung von Wirkstoffen
30.2 Leitverbindungen
30.3 Molekulare Modifizierung
30.4 Zufallsdurchmusterungen
30.5 Glückliche Zufälle bei der Medikamentenentwicklung
30.6 Rezeptoren
30.7 Enzymhemmstoffe als Medikamentenwirkstoffe
30.8 Entwurf eines Selbstmordsubstrates
30.9 Quantitative Struktur-/Aktivitäts- Beziehung
30.10 Molekulare Modellierung
30.11 Kombinatorische organische Synthese
30.12 Antivirale Wirkstoffe
30.13 Pharmazeutische Ökonomie - Gesetzliche Regelungen
Anhang zu Bruice, Organische Chemie - Studieren kompakt
ANHANG A: Physikalische Eigenschaften organischer Verbindungen
ANHANG B: pKS-Werte
ANHANG C: Die Ableitung von Geschwindigkeitsgesetzen
ANHANG D: Zusammenfassung von Methoden zur Synthese definierter funktioneller Gruppen
ANHANG E: Kurze Übersicht der Methoden zur Synthese von C-C-Bindungen
ANHANG F: Tabellen zur Spektroskopie
ANHANG G: Lösungen zu ausgewählten Übungsaufgaben
ANHANG H: Glossar
ANHANG I: Weiterführende Literatur
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Organische Chemie

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