Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel

Einführung.- Zur wirtschafilichen Bedeutung des Pflanzenschutzes.- 1. Problemstellung.- 2. Der ernährungswirtschaftliche Aspekt.- a)Historischer Überblick.- b) Gegenwartige Situation.- 3. Der agrarwirtschaftliche Aspekt.- 4. Der industrielle Anteil.- 5. Literatur.- Entwicklung neuer Pflanzenschutzmittel.- 1. Wirtschaftliche Faktoren, welche die Pflanzenschutzmittelforschung beeinflussen.- a) Die Marktsituation.- b) Die Markttendenzen.- 2. Die biologischen Aspekte der Pflanzenschutzmittelforschung.- a) Neue Schädlinge, Krankheiten und Unkräuter.- b) Auftreten von Mittelresistenz.- c) Die Verschiebung der Artendominanz.- d) Spezifisch wirkende Mittel.- e) Die Toxikologie.- f) Die Rückstandsfrage.- g) Zur biologischen Schädlingsbekämpfung.- 3. Vom neuen Wirkstoff zum Präparat. Die Stationen der Pflanzenschutzmittelprufung.- 4. Die Kosten der Pflanzenschutzmittelforschung.- 5. Literatur.- Handelsformen von Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln.- 1. Handelsübliche Praparatetypen.- a) Stäubemittel.- b) Streumittel und Granulate.- c) Praparate mit Wasser als Verdünnungsmittel.- d) Praparate in organischen Verdünnungsmitteln.- e) Unverdünnte flüssige Zubereitungen.- f) Saatgutbehandlungsmittel.- 2. Spezielle Zubereitungen.- 3. Entwicklungsgang eines Pflanzenschutzmittels.- 4. Randbedingungen bei der Aufbereitung von Pflanzenschutzmitteln.- a) Chemische Indifferenz.- b) Biologische Wirksamkeit.- c) Technische Anwendbarkeit.- d) Handels- und Transportvorschriften (Sicherheitsvorschriften).- 5. Aufbau einer Formulierung und Technologic.- Insektizide.- Allgemeines über Biologie und Prüfung der Insektizide und Akarizide.- 1. Einleitung: Insekten und Milben und ihre Bekämpfung.- 2. Der gegenwärtige Stand auf dem Gebiet der Insektizide und Akarizide.- 3. Entwicklung, Erforschung und Bewertung von Insektiziden und Akariziden.- a) Grundlagen der Entwicklung von Insektiziden und Akariziden.- b) Die physiologische Wertbestimmung von Insektiziden und Akariziden.- c) Die Eigenschaftsanalyse von Insektiziden und Akariziden.- 4. Literatur.- Zur Beeinflussung der Resistenzentwicklung.- 1. Einleitung.- 2. Allgemeine Ausführungen zum Resistenzgeschehen.- a) Begriffsbestimmung und Bedeutung der Resistenz.- b) Wieentsteht Resistenz?.- c) Cross-Resistenz und Multiresistenz.- d) Genetik und Stabilität der Resistenz.- e) Mechanismus der Resistenz.- 3. Kann Resistenzentwicklung verhindert werden?.- 4. Kann Resistenzentwicklung verzögert werden?.- 5. Kann Resistenz "gebrochen" werden?.- 6. Zusammenfassung.- 7. Literatur.- Natürlich vorkommende Insektizide.- 1. Einleitung.- 2. Pyrethrine.- a) Geschichte, Vorkommen und Gewinnung.- b) Die natürlich vorkommenden Pyrethrine.- 2.1. Pyrethroide.- a) Synthesen der Chrysanthemumsäure.- b) Synthesen der Chrysanthemum-dicarbonsäure.- 2.2. Synergisten.- 3. Rotenoide.- 4. Alkaloide.- 5. N-Isobutylamide ungesättigter Fettsäuren.- 6. Insektizide Proteine.- 7. Stickstofffreie insektizide Naturstoffe aus Pflanzen; Insektizide aus Tieren.- 8. Literatur.- Chlorkohlenwasserstoffe.- 1. DDT und verwandte Stoffe.- a) DDT.- b) DDT-ähnliche Wirkstoffe.- c) Methoxychlor.- d)DFDT.- e) TDE.- f) Perthane.- g) Dilan.- h) DDT-verwandte Stoffe.- 2. Hexachlorcyclohexan und verwandte Stoffe.- 3. Toxaphen.- Literatur zu Abschnitt 1-3.- 4. Cyclodien-Insektizide.- 4.1. Addukte mit monocyclischen und acyclischen Dienophilen.- a) Chlordan.- b) Heptachlor.- c) Dihydroheptachlor.- d) Telodrin.- e) Thiodan.- f) Alodan.- g) Bromodan.- Literatur zu Abschnitt 4.1.- 4.2. Adducts with Polycyclic Dienophiles.- 4.2.1. Introduction.- 4.2.2. Individual Compounds.- The Intermediates.- a) Hexachlorocyclopentadiene.- b) Sym.-bicycloheptadiene.- c) Hexachlorobicycloheptadiene.- The Active Compounds.- a)Aldrin.- b) Dieldrin.- c) Endrin.- 4.2.3. Chemical and Physical Properties.- 4.2.4. Photochemical Derivatives of Aldrin, Dieldrin, Endrin, and Isodrin.- 4.2.5. Stereochemistry.- 4.2.6. Mode of Action and Chemical-Biological Relationships.- 4.2.7. General.- 4.2.8. Formulation.- a) Aldrin, with Special Reference to Field Strength Dusts.- b) Dieldrin, with Special Reference to Water-Dispersible Powders (Wettable Powders), Emulsifiable Oils and Seed Dressings.- c) Endrin.- 4.2.9. Analysis of Aldrin, Dieldrin, Endrin, and Isodrin.- 4.2.10. Biological Activity and Use Pattern.- a) Aldrin.- b) Dieldrin.- c) Isodrin.- d) Endrin.- 4.2.11. Toxicology.- References to Section 4.2.- 5. Verschiedene Chlorkohlenwasserstoffe.- a) Kepone.- b) Mirex.- c) Pentac.- Literatur zu Abschnitt 5.- 6. Metabolismus von Chlorkohlenwasserstoffen.- a) p,p?-DDT (1, 1, 1-Trichlor-2,2-bis(p-chlorphenyl)äthan).- b)?-Hexachlorcyclohexan (Lindan, Gammexan).- c) Aldrin-Dieldrin.- d) Isodrin-Endrin.- e) ?-Chlordan.- f) Chlorden.- g)Telodrin.- h) Heptachlor.- i) ?-Dihydroheptachlor (DHHC).- Literatur zu Abschnitt 6.- Carbamate.- 1. Geschichtliche Entwicklung.- 2. Wirtschaftliche Bedeutung.- 3. Carbamat-Synthesen.- 4. Allgemeine Eigenschaften der Carbamate.- 5. Wirkungsweise.- 6. Konstitution und Wirkung.- 7. Abbau und Entgiftung (Metabolismus).- 8. Synergisten.- 9. Resistenz.- 10. Warmblüter-Toxizität.- 11. Anwendung.- 12. Dimethylcarbamate.- 13. Methylcarbamate von Phenolen.- a) Monophenol-Derivate.- b) Carbamate von Aminophenolen.- c) Carbamate von Dioxyphenylen und entsprechenden Mercapto-Verbindungen.- d) Carbamate von Mehrring-Phenolen und heterocyclischen Phenolen.- e) N-Acyl-N-methylcarbamate.- 14. Methylcarbamate von Oximen.- 15. Literatur.- Insektizide Phosphorsäureester.- 1. Allgemeiner Teil.- 1.1. Reaktivität.- a) Hydrolyse, Alkoholyse.- b) Alkylierungseigenschaften.- c) Phosphorylierungseigenschaften.- 1.2. Nomenklatur.- 1.3. Geschichtliche Entwicklung.- 2. Chemischer Teil.- 2.1. Allgemeines (Grundsynthesen, Produktionszahlen etc.).- a) Phosphor- und Phosphonesterchloride.- b) Phosphor- und Phosphonestersäuren.- c) Di- und Trialkylphosphite.- 2.2. Einzelverbindungen.- a) Hergestellt durch Umhalogenierung von Esterchloriden etc.- b) Hergestellt durch Acylierung mit Esterhalogeniden.- c) Hergestellt durch Alkylierung von Estersäuren.- d) Hergestellt durch Phosphitreaktionen (Enolphosphate etc.).- e) Hergestellt durch sonstige Reaktionen (Oxidationen etc.).- 2.3. Chemosterilisantien.- 3. Biochemischer Teil.- 3.1. Wirkungsmechanismus.- a) Beim Warmblüter.- b) Bei Arthropoden.- 3.2. Struktur und Wirkung.- 3.3. Um- und Abbau (Metabolismus).- 3.4. Wirkstoffgemische (Synergismus, Antagonismus etc.).- 3.5. Resistenz.- 3.6. Toxische Wirkung.- 3.7. Neurotoxische Wirkung.- 4. Anhang.- 4.1. Handelsnamen und Common names.- 4.2. Bibliographic.- 4.3. Literatur.- Weitere Insektizide verschiedener Stoffklassen.- 1. Phenothiazin.- 2. Diphenylamin.- 3. Nitrocarbazole.- 4. Chlormethyl-p-chlorphenyl-sulfon.- 5. Organische Thiocyanate.- 5.1. Allgemeines.- 5.2. Lethane.- a) Lethane 384.- b) Lethane A-70.- c) Lethane 60.- 5.3. Thanite.- 5.4. Lauryl-rhodanid.- 6. Indandione.- 7. Xanthogenate.- Dixanthogen.- 8. Chemische Mittel für den Vorratsschutz.- 9. Literatur.- Bodeninsektizide.- 1. Einleitung.- 2. Die wichtigsten Bodeninsekten und ihre wirtschaftliche Bedeutung.- a) Coleoptera (Käfer).- b) Lepidoptera (Schmetterlinge).- c) Diptera (Zweiflügler).- d) Rhynchota (Schnabelkerfe).- e) Orthoptera (Geradflügler).- f) Sonstige Bodenschädlinge.- 3. Zur Prüfung und Entwicklung von Bodeninsektiziden.- a) Wirkungsgrad im Boden.- b) Verteilung im Boden.- c) Wirkungsdauer im Boden.- 4. Die wichtigsten Bodeninsektizide und ihre Eigcnschaften.- 4.1. Chlorkohlenwasserstoffe.- a) DDT.- b) Lindan.- c) Chlordan und Heptachlor.- d) Aldrin und Dieldrin.- 4.2. Organophosphorsäureester.- a) Parathion.- b) Diazinon.- c) Fensulfothion.- d) Trichloronat.- e) Bromophos.- f) Chlorfenvinfos.- 5. Literatur.- Chemosterilantien.- 1. Einleitung und theoretische Grundlagen.- 2. Chemie der Chemosterilantien.- 2.1. Alkylierungsmittel.- a) Aphoxide, Tepa, APO.- b) Tetramine, TEM, Triäthylenmelamin.- c) Apholate.- d) Aphamide, Aphomide.- e) Methaphoxide, MAPO, Metepa.- f) N, N-Alkylen-bis-(1-aziridincarbonsäureamid).- g)ENT-50761, ENT-50 765.- h) Thiophosphorsäure-di-äthylenimid-3-methoxypropylamid.- i) ENT-50792.- j) ENT-50457.- k) ENT-50845.- l) ENT-50848.- m) ENT-50664.- n) Chlorambucil.- 2.2. Antimetaboliten.- a) Amethopterin, Methotrexate.- b) 5-Fluorurazil, 5-Fluororotsäure.- 2.3. Chemosterilantien aus sonstigen Stoffklasscn.- a) Hempa, Hexamethylphosphorsäuretriamid.- b) Hemel, Hexamethylmelamin.- c) Triphenyl-Zinn-Derivate.- d) Cyclische Harnstoffe.- 3. Schlußbetrachtung.- 4. Literatur.- Insekten-Repellents.- 1. Einleitung.- 2. Historische Mittel.- 3. Synthetische Repellents.- a) Dimethylphthalat.- b) Rutgers 612.- c) Indalone.- d) Dimethylcarbat.- e) Diäthyl-toluamid.- f) MGK-Repellent 11.- g) MGK-Repellent 326.- 4. Schlußbetrachtung.- 5. Literatur.- Insekten-Sexuallockstoffe.- 1. Einleitung.- 2. Insekten-Sexuallockstoffe.- a) der Wasserwanze Belostoma indica.- b) des Seidenspinners Bombyx mori.- c) des Schwammspinners Lymantria dispar.- d) der Amerikanischen Küchenschabe Periplaneta americana.- e) des Roten Kapselwurms Pectinophora gossypiella (pink bollworm).- f) des cabbage looper Trichoplusia ni.- g) des Schwarzen Teppichkäfers Attagenus megatoma.- h) des fall armyworm Spodoptera frugiperda.- i) des Zuckerriibendrahtwurms Limonius californicus.- 3. Zusammenfassung.- 4. Weitere Pheromone.- a) Sekret der Bienenkonigin Apis mellifica.- b) Pheromon des Kalifornischen Borkenkäfers Ips confusus.- c) Lockstoff der mannlichen Florfliege Chrysopa septempunctata.- d) Sekret der Haarbüschel des Trinidad-Schmetterlings Lycorea ceres ceres.- e) Lockstoff des western pine beetle Dendroctonus brevicomis.- f) Sexuallockstoff der männlichen Hummel Bombus terrestris.- g) Sexuallockstoff des boll weevil Anthonomus grandis.- h) Sexuallockstoff des tobacco budworm Heliothis virescens.- i) Sexuallockstoff des Egyptian cotton worm Prodenia litura.- 5. Ausblick.- 6. Literatur.- Akarizide.- 1. Allgemeines zur Biologie.- 2. Allgemeines und Geschichtliches zur Spinnmilbenbekämpfung.- 3. Akarizide Wirkstoffe.- a) Anorganische Stoffe.- b) Chlorkohlenwasserstoffe.- c) Fluoräthanol-Derivate.- d) Fluoressigsäure-Derivate.- e) Thiocyansäureester.- f) Diarylmethane und Diaryl-carbinole.- g) Nitrophenol-Derivate.- h) Diaryl-thioäther und -sulfone.- i) Aryl-benzyl-thioäther, -sulfoxide und -sulfone und Aryl-alkyl-thioäther.- k) Diaryloxy- und Diarylmercapto-alkane.- l) Disulfide.- m) Arylsulfonsäure-arylester und -thioarylester.- n) Isonitrile.- o) Arylhydrazin- und Arylazo-Verbindungen, Triazene.- p) Amidine.- q) Kohlensäure-Derivate.- r) Phosphorsäure-Derivate mit akarizider Wirkung.- s) Schwefligsäure-Derivate.- t) Sauerstoff-Heterocyclen.- u) Stickstoff-Heterocyclen.- v) Polybutene.- 4. Literatur.- Nematizide und Vogel- bzw, Säugetierabschreckmittel.- Nematizide.- 1. Einleitung.- 2. Die wichtigsten phytopathogenen Nematoden und ihre Wirtspflanzen.- a) Freilebende Wurzelnematoden.- b) Wurzelgallennematoden, Meloidogyne-Arten.- c) Zystennematoden, Heterodera-Arten.- d) Stengelnematoden, Ditylenchus-Arten.- e) Blattnematoden, Aphelenchoides-Arten.- 3. Wirtschaftliche Bedeutung der Nematoden.- 4. Die wichtigsten Nematizide und ihre Eigenschaften.- a) Vergasungsmittel.- b) Wasserlösliche Mittel.- 5. Prüfung und Entwicklung neuer Nematizide.- 6. Literatur.- Chemische Produkte gegen Schäden durch Vögel und Säugetiere.- 1. Einleitung.- 2. Mittel gegen Vogelschäden.- a) Avizide.- b) Vogelabwehrmittel.- c) Schwarm-Abschreckmittel.- d) Narkotika.- e) Sterilantien.- 3. Mittel gegen Schäden durch Säugetiere.- a) Abwehrmittel gegen Kleinnager.- b) Abwehrmittel gegen Schäden durch Wild und Haustiere.- 4. Literatur.- Rodentizide.- 1. Allgemeines.- 2. Rodentizide Wirkstoffe.- 2.1. Anorganische Rodentizide.- a) Thalliumsulfat.- b) Zinkphosphid.- c) Sonstige anorganische Rodentizide.- 2.2. Organische Rodentizide.- a) Akut wirkende Rodentizide.- b) Chronisch wirkende Rodentizide.- 2.3. Vergasungsmittel.- 2.4. Sonstige.- 3. Literatur.- Namenregister.- Stoffregister.