Molekülorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen

Vorwort

MOLEKÜLORBITALTHEORIE
Die Atomorbitale des Wasserstoffatoms
Aus Wasserstoffatomen aufgebaute Moleküle
C-H- und C-C-Bindungen
Konjugation: Die Hückel-Theorie
Aromatizität
Gespannte sigma-Bindungen: Cyclopropane und Cyclobutane
Heteronukleare C-M-, C-X- und C=O-Bindungen
Das Tau-Bindungsmodell Spektroskopische Methoden

STRUKTUREN ORGANISCHER VERBINDUNGEN
Der Einfluss der pi-Konjugation
sigma-Konjugation: Hyperkonjugation
Konfiguration und Konformation von Molekülen
Andere nichtkovalente Wechselwirkungen

CHEMISCHE REAKTIONEN: THERMODYNAMIK UND KINETIK
Einflüsse auf die Gleichgewichtslage
Das Prinzip der harten und weichen Säuren und Basen (HSAB)
Übergangszustände
Störungstheoretische Behandlung der chemischen Reaktivität
Die Salem-Klopman-Gleichung
Harte und weiche Nukleophile und Elektrophile
Andere Faktoren, die die chemische Reaktivität beeinflussen

IONISCHE REAKTIONEN: REAKTIVITÄT
Elektronentransfer (ET) in ionischen Reaktionen
Nukleophilie
Ambidente Nukleophile
Elektrophilie
Ambidente Elektrophile
Carbene

IONISCHE REAKTIONEN: STEREOCHEMIE
Die Stereochemie der grundlegenden organischen Reaktionen
Diastereoselektivität

THERMISCHE PERICYCLISCHE REAKTIONEN
Die vier Klassen pericyclischer Reaktionen
Beweise für den konzertierten Verlauf der Bindungsbildungen und Bindungsbrüche
Symmetrieerlaubte und symmetrieverbotene Reaktionen
Begründungen der Woodward-Hoffmann-Regeln
Sekundäre Effekte

RADIKALREAKTIONEN
Nukleophile und elektrophile Radikale
Die Abstraktion von Wasserstoff- und Halogenatomen
Die Addition von Radikalen an pi-Bindungen
Die Chemoselektivität von Radikalen: Synthetische Anwendungen
Die Stereochemie in einigen Radikalreaktionen
Ambidente Radikale
Radikalkupplungen

PHOTOCHEMISCHE REAKTIONEN
Grundsätzliches zu photochemischen Reaktionen
Ionische Photoreaktionen
Photochemische pericyclische Reaktionen und verwandte schrittweise Reaktionen
Photochemisch induzierte Radikalreaktionen
Chemilumineszenz