Chemie für Mediziner für Dummies
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Über den Autor 7
Einführung 19
Über dieses Buch 19
Törichte Annahmen über den Leser 20
Wie dieses Buch aufgebaut ist 20
Symbole, die in diesem Buch verwendet werden 20
Wie es weitergeht 20
Teil I: Grundlagen - das Wesentliche zum Einstieg 21
Kapitel 1: Materie -woraus wir bestehen und was uns umgibt 23
Materie - Atome und Moleküle füllen den Raum 23
Fest, flüssig, gasförmig - die Aggregatzustände 27
Phasendiagramme -Druck und Temperatur auf einen Blick 30
Gase -unsere unsichtbaren Begleiter 31
Flüssigkeiten - anziehend flexibel 33
Feststoffe - wir halten zusammen 34
Kapitel 2: Atome - unteilbar, aber dennoch spaltbar 35
Das Atom - viel leerer Raum um konzentrierte Masse 35
Isotope - gleicher Ort, aber unterschiedliche Masse 38
Radioaktivität - Gefahren und Nutzen der Strahlung 40
Radioaktivität als Krankmacher 40
Radioaktivität als Helfer 41
Vier fundamentale Kräfte - doch nur eine ist für die Chemie relevant 41
Kapitel 3: Chemische Bindungen -wie Atome zusammenhalten 43
Wie finden sich bindungswillige Partner? 43
Kovalent: Wir teilen fair! 44
Ionisch: Wenn sich Elektronen auf eine Seite schlagen 45
Metallisch: Von einer Elektronenwolke umhüllt 45
Was Atome zusammenhält 46
Die Quantenchemie und die Gesetze im Mikrokosmos 47
Leuchtende Atome - das Atommodell von Bohr 48
Die rettende Gleichung - Orbitale für Elektronen 50
Die Regeln von Hund und Pauli 52
Atomaufbau mit dem Kästchenmodell - einfach, aber effektiv 53
Wir halten Ordnung - das Periodensystem der Elemente 54
Elektronenkonfiguration und chemische Eigenschaften 55
Endlich verständlich - die Größe von Atomen 57
Elektronegativität - was Atome anziehend finden 58
Wasserstoff H2 - das einfachste kovalent gebundene und neutrale Molekül 60
Methan CH4 - Hybridisierung zum perfekten Tetraeder 61
Ammoniak NH3 - die Pyramide mit dem freien Elektronenpaar 63
Wasser H2O - das gewinkelte Lebenselixier mit Dipolmoment 64
Sigma s und Pi p -Symbole für Bindungstypen 65
Lewis-Strukturen (I) -kovalente Moleküle richtig zeichnen 66
Oktettregel und Oktettaufweitung 68
Die Lewis-Strukturen für polare kovalente Moleküle 69
Die Geometrie kovalenter Moleküle 71
Sekundäre Bindungen - auch das ist wichtig für Biomoleküle! 71
Teil II: Allgemeine und Anorganische Chemie 73
Kapitel 4: Stöchiometrie - chemisches Rechnen 75
Praktisch konstant -Masse chemischer Reaktionen 75
Große Zahl für kleine Teilchen 76
Mischen möglich - korrekte Konzentrationsangaben 77
Dreisatz -drei Größen, eine Lösung 78
Kapitel 5: Thermodynamik - heiße und kalte Chemie 79
Hin und Her -Gleichgewichte in Reaktionen 79
Verschiebung von Gleichgewichten 82
Formen von Gleichgewichten 84
Die Hauptsätze der Thermodynamik 85
Kapitel 6: Kinetik - Geschwindigkeit chemischer Reaktionen 89
So schnell kann's gehen - das Geschwindigkeitsgesetz 89
Aktivierungsenergie -mit Schwung über den Berg ... 90
Die Arrhenius-Gleichung - Geschwindigkeit, Temperatur und Aktivierungsenergie 91
Von der Kinetik zum Reaktionsmechanismus 91
Katalysatoren - die Reaktionsbeschleuniger 92
Katalysatoren - Ihre alltäglichen Helfer 92
Enzyme - kein Leben ohne Biokatalysatoren 93
Kapitel 7: Lösungen 95
Was macht ein Lösungsmittel aus? 95
Ohne Wasser geht nichts im Leben 95
Wer löst was? 97
Was geschieht beim Lösungsvorgang? 98
Schwerlöslich - und das ist gut so! 99
Gesättigte Lösung, Löslichkeit und Löslichkeitsprodukt 99
Alle zusammen - Kolligative Phänomene 101
Kapitel 8: Heterogene Gleichgewichte 103
Gleichgewichte zwischen heterogenen Phasen 103
Fest-und Flüssigphasen zum Entgiften und Trennen 105
Fast wie Zauberei - Osmose 105
Schrumpfende Zellen, platzende Kirschen - Osmose im Alltag 107
Sauberes Blut dank Dialyse 107
Das Membranpotenzial - die lebenswichtige Ladungsdifferenz 108
Kapitel 9: Säuren und Basen 111
Wenn Schwefel verbrennt 111
Warum wird Regen sauer? 112
Schwefelsäure - die große Schwester der Schwefligen Säure 113
Basen -die Gegenspieler der Säuren 114
Brønsted - auf die Protonen kommt es an 114
Lewis - Säuren und Lewis -Basen - Elektronen machen den Unterschied 115
Wasser als Säure und als Base 115
Der pH-Wert - negativ und logarithmisch 116
Sauer oder basisch? Alles außer pH 7! 116
Sauer oder basisch - wie stark ist die Verbindung? 117
Wasser nivelliert die maximale Säurestärke 119
Die Berechnung des pH-Werts von Lösungen mit starken Säuren 120
Die pH-Wert Berechnung von Lösungen mit schwachen Säuren 120
Was macht eine Säure so sauer? 120
Von Rotkohl und Blaukraut - pH-Wert- Messungen 121
Kein Leben ohne Puffer - pH-Konstanz ist wichtig! 123
Kapitel 10: Oxidation und Reduktion - wie Elektronen springen können 125
Knallige Redoxreaktion - wie Oxidationsstufen helfen können 125
Einmal pusten, bitte - was Alkohol und Redoxreaktionen verbindet 126
Elektronen hüpfen bergab - das Prinzip von Redoxreaktionen 128
Redox-Disproportionierung von Wasserstoffperoxid - Oxidationsstufen laufen auseinander 129
Redox-Synproportionierung von Ammoniumnitrat - Dünger und Sprengstoff 130
Strom aus der Batterie mittels Redoxchemie 130
Die elektrochemische Reihe - kombinieren Sie Ihre eigene Batterie 131
Spaltung mit Strom - die Elektrolyse 133
Wenn keine Standardbedingungen vorliegen - die Nernst-Gleichung 134
Kapitel 11: Komplexe 135
Komplex, aber nicht kompliziert 135
Koordinative Bindungen - von ionisch bis kovalent 136
Wie stabil ist der Komplex? 138
Metalle in der Zange - der Chelat-Effekt 138
Komplexe, die heilen 139
Teil III: Organische Chemie - einfache Bausteine für großartige Moleküle 141
Kapitel 12: Bindung und Geometrie - die vier Arme des C-Atoms 143
Organisch oder nicht - wo ist denn da der Unterschied? 143
Kohlenstoff - ein ganz besonderes Atom 144
Ordnungsprinzipien im »Organischen Universum« 145
Der wichtigste Baustein - die tetraedrische sp3-Hybridisierung 145
Die sp2-Hybridisierung - die trigonal-planare Geometrie 147
Die sp-Hybridisierung - geradewegs zur linearen Geometrie 148
Kapitel 13: Kohlenwasserstoffe 151
Kohlenwasserstoffe in aller Vielfalt 151
Isomere und Doppelbindungsäquivalente 153
Alkane - Homologe des Methans 154
Die Nomenklatur der Alkane 155
Methanproduktion und Erderwärmung 155
Wie viel Energie steckt im Alkan? 157
Spannende Ringe - Cycloalkane 158
Cyclohexan - praktisch spannungsfrei 162
Alkene addieren gern ... 163
Diene - durch Konjugation stabilisiert 164
Aromaten - besonders stabil und delokalisiert 165
Aromaten substituieren lieber 166
Das Gift entsteht im Körper - toxische Kohlenwasserstoffe 167
Kapitel 14: Stereochemie 169
Die Chemie in 3D 169
Isomere - unterschiedlich trotz gleicher Summenformel 170
Stereoisomere - der Raum macht den Unterschied 170
Konformere - ganz fix von einem Isomer zum anderen 171
Konfigurationsisomere - planar, ohne Stereozentren 173
Konfigurationsisomere - mit Stereozentren 174
Enantiomere der Milchsäure 176
Fischer-Projektion - die D-und L-Formen der Milchsäure 176
Die R-und S-Formen der Milchsäure - CIP-Nomenklatur 177
Optische Aktivität - rechts-oder linksdrehend 178
Wie unterschiedlich sind Enantiomere? 179
Kapitel 15: Reaktionsmechanismen 183
Die vier Reaktionstypen der (organischen) Chemie 183
Polar oder radikalisch? 184
Die radikalische Substitution - SR zur Synthese der Halogenalkane 185
Die aliphatische Substitution - SN1 mit tert.-Butylbromid 187
SN2 mit Methylbromid - in anderer nukleophiler Substitutionsmechanismus 189
SEAr - die elektrophile aromatische Substitution 191
Kapitel 16: Alkohole und Ether 193
Ethanol und Methanol - alkyliertes Wasser 193
Die Alkylgruppe macht den Unterschied 195
Die Wertigkeit von Alkoholen 195
Erfrischend alkoholisch - Menthol 196
Phenole - wenn Aryl anstatt Alkyl gebunden ist 197
Ein (echt?) scharfes Phenol - Capsaicin 199
Ether - zweifach alkyliertes Wasser 200
Ether als Narkotikum 201
Zyklische, gespannte Ether - reaktiv und toxisch 201
Nitroglycerin - ein explosives Arzneimittel 202
Kapitel 17: Schwefelverbindungen 205
Schwefel-und Sauerstofforganyle - Unterschiede trotz formaler Gemeinsamkeiten 205
Vom Gestank zum Aroma 206
Die biologisch so wichtige Disulfidbrücke 208
Sulfoxide, Sulfonate und Sulfate 209
Weitere nützliche Schwefelverbindungen 211
Kapitel 18: Amine 213
Alkylierter Ammoniak - organische Amine 213
Amine als Basen 214
Amine als Nukleophile 215
Alkaloide und biogene Amine - wunderbare Wirkungen 216
Kapitel 19: Aldehyde und Ketone 217
Der Alleskönner - Die Carbonylfunktion 217
Aldehyde und Ketone durch die Oxidation von Alkoholen 218
Nachweis für Aldehyde - Fehling-und Tollens-Probe 219
Hydrate: Wasser-Addukte der Carbonylfunktion 220
Halb-und Vollacetale durch Reaktionen mit Alkoholen 221
Aus der Reaktion mit Aminen entstehen Aminale 221
Enolate: der leichte Weg zu Carbanionen 223
Keto-Enol- Tautomerie 224
Die perfekte C-C- Bindungsbildung - Aldol-Additionen 225
Kapitel 20: Carbonsäuren und Derivate 227
Azidität dank Carbonylfunktion 227
Es geht noch saurer - Ameisensäure 227
Die Esterbildung 229
Verseifung 229
Weitere wichtige Derivate von Carbonsäuren 231
Kapitel 21: Heterocyclen 233
Fünfring-Heterocyclen mit Stickstoff 233
Heterocyclen mit Sauerstoff und Schwefel 235
Stickstoffhaltige Sechsring-Heterocyclen 235
Weitere Stickstoff-haltige Heterocyclen 236
Teil IV: Alles natürlich - Biochemie 237
Kapitel 22: Aminosäuren und Proteine 239
Primäre und sekundäre Naturstoffe 239
Amino(carbon)säuren 240
Die 20 proteinogenen Aminosäuren 240
Der Rest bringt den Unterschied 242
Der isoelektrische Punkt 243
Die Peptidbindung 244
Große Vielfalt durch Variation 246
Sekundär-, Tertiär-und Quartärstrukturen von Proteinen 246
Kapitel 23: Kohlenhydrate 249
Hydrate des Kohlenstoffs? 249
Kohlenhydrate - woher sie kommen, wohin sie gehen 250
Monosaccharide - die kleinen Bausteine der Kohlenhydrate 251
D-Glucose und D-Fructose - die süßen Monosaccharide 252
D-Glucose - vom Hydroxyaldehyd zur Pyranose 254
Die Mutarotation der D-Glucose 255
D-Fructose - vom Hydroxy-Keton zur Furanose 255
Von Glucose zur Fructose und zurück 256
Disaccharide -glykosidisch gebunden 257
Noch mehr Glykoside 259
Einfach riesig -Polymere aus D-Glucose 260
Kapitel 24: Lipide 263
Lipophile - aus Liebe zum Fett 263
Energie aus Fetten 264
Phospholipide in Zellmembranen 265
Fettsäuren - ungesättigt besonders wertvoll 266
Auf-und Abbau von Fettsäuren 268
Eine Schmerztablette, bitte! -Acetylsalicylsäure
hemmt Cyclooxygenasen 269
Kapitel 25: Nukleinsäuren 271
Der Kern des Lebens 271
Die Nukleinbasen 272
Der genetische Code 273
Zucker und Nukleinbasen bilden Nukleoside 274
Mit Phosphorsäure zum Nukleotidester 275
DNA und RNA sind Polyester 276
Basenpaarung durch Wasserstoffbrücken 277
Teil V: Top-Ten- Teil. 281
Kapitel 26: Zehn Tipps zur Aufstellung von Lewis-Strukturen 283
Der Bindungsstrich - zwei Elektronen, die Atome verbinden 283
Elektronenkonfiguration und Kästchenschema 284
Freie Elektronenpaare (lone pairs) 284
Ungepaarte Elektronen in Radikalen 285
Oktettaufweitung bei Elementen ab der dritten Periode 285
Grenzstrukturen (I): induktiver Effekt 286
Grenzstrukturen (II): konjugativer (»mesomerer«) Effekt 286
Dreidimensionale Struktur 286
Relative und absolute Konfiguration 287
Absolute Konfiguration nach Fischer 287
Kapitel 27: Mehr als zehn sensationelle Moleküle 289
Stabiler geht es nicht - Adamantan 289
Ein stabiles Carben 289
Ein stabiles C-Radikal 290
Hoch gespannt und aromatisch 290
Ein dreidimensionaler Aromat 291
Ein Kohlenwasserstoff-Würfel 291
Ein kleiner, billiger, hocheffektiver Katalysator für C-C- Kupplungen 291
Ein Kohlenstoff-Tetraeder 292
Ein Fußball nur aus Kohlenstoff 292
Der invertierte Tetraeder - [1.1.1]Propellan 293
Woher kommen die Stickstoffatome in Ihrem Körper? 293
Ein schwebender Magnet dank Supraleitung 293
Abbildungsverzeichnis 295
Stichwortverzeichnis 307
Kapitel 1
Materie - woraus wir bestehen und was uns umgibt
IN DIESEM KAPITEL
- Woraus Materie besteht
- Der Unterschied zwischen Reinstoffen und Gemischen
- Die Aggregatzustände: fest, flüssig und gasförmig
- Atome, Moleküle und Polymere
- Die Wechselwirkungen zwischen Molekülen
In diesem Kapitel lernen Sie, dass Materie aus Stoffen oder Stoffgemischen besteht, die in unterschiedlichen Aggregatzuständen (fest, flüssig, gasförmig) vorkommen können. Der Aggregatzustand einer Substanz hängt von den externen Faktoren Druck und Temperatur ab. Diese Faktoren ermöglichen alltägliche Phänomene wie den Föhnwind an den Alpen oder das Schlittschuhlaufen. Reinstoffe werden Sie als Moleküle oder (Gas-)Atome kennenlernen, die sich durch physikalisch-chemische Trennmethoden wie Destillation, Kristallisation oder Sublimation nicht weiter zerlegen lassen. Intermolekulare und -atomare Wechselwirkungen halten die kleinsten Bestandteile der Materie, die Moleküle und Atome, zusammen und bestimmen so die unterschiedlichsten Eigenschaften der Stoffe - vom harten Diamanten bis hin zum weichen Autoreifen.
Materie - Atome und Moleküle füllen den Raum
Als Materie wird all das bezeichnet, was Masse besitzt und Raum beansprucht. Dabei unterscheidet man Reinstoffe wie zum Beispiel destilliertes (also reines) Wasser und Gemische wie etwa das Meerwasser, das neben Wasser auch Salze und andere Stoffe enthält. Im Gegensatz zu den Reinstoffen lassen sich Gemische durch physikalisch-chemische Trennverfahren wie Destillation, (Um)Kristallisation oder Sublimation in ihre einzelnen Bestandteile zerlegen.
- Destillation: Durch eine Destillation können flüssige Gemische getrennt werden, deren Bestandteile unterschiedliche Siedepunkte aufweisen wie zum Beispiel Wasser (100 °C) und Ethanol (78 °C). Erhitzt man ein Ethanol-/Wassergemisch, verdampft zunächst hauptsächlich Ethanol, das schon bei 78 °C siedet. Wird dieser Dampf abgekühlt, erhält man eine Flüssigkeit, die deutlich mehr Ethanol enthält als das Ausgangsgemisch. Dieser Destillationsschritt kann auch mehrfach wiederholt werden. So wird zum Beispiel Rum oder Schnaps »gebrannt«. Den hierfür nötigen Aufbau zeigt Abbildung 1.1.
Abbildung 1.1: Aufbau einer Destillationsapparatur
- Umkristallisation: Feststoffe, die in Gemengen vorliegen, können durch Umkristallisation getrennt werden, so zum Beispiel Rohr- oder Rübenzucker, der bei der Herstellung zunächst noch mit allerlei Pflanzenbestandteilen verunreinigt ist. In heißem Wasser löst sich der Zucker auf, andere Verunreinigungen aber nicht. Durch Filtration wird die wässrige Zuckerlösung von den Verunreinigungen getrennt. Kühlt man nun die wässrige Lösung wieder ab, kristallisiert der gereinigte Zucker aus.
- Sublimation: Auch Feststoffe können direkt in die Gasphase übertreten, ohne zuvor flüssig zu werden. So »verschwindet« (sublimiert) frischer Schnee in hohen Lagen aufgrund des geringen Drucks relativ rasch und wird zu Wasserdampf. Die Sublimation wird als Gefriertrocknung bei Lebensmitteln eingesetzt, um diesen bei niedrigem Druck und niedriger Temperatur sehr schonend Wasser zu entziehen.
Die so erhaltenen Reinstoffe können in Elemente, wie beispielsweise Sauerstoff, Eisen oder Calcium, und in Verbindungen, die aus Atomen unterschiedlicher Elemente aufgebaut sind, wie zum Beispiel Wasser (H2O), Kohlendioxid (CO2) oder Ammoniak (NH3), unterteilt werden (siehe Abbildung 1.2).
Abbildung 1.2: Heterogene Gemische lassen sich physikalisch in homogene Gemische trennen, die weiter in Reinstoffe bestehend aus Molekülen oder Atomen zerlegt werden können.
Heterogene Gemische setzen sich aus mechanisch trennbaren Komponenten zusammen - so kann beispielsweise mit Staub verunreinigte Luft durch Filter gereinigt werden. Bei homogenen Gemischen hingegen, zum Beispiel Autoabgase mit Kohlenmonoxid funktioniert diese mechanische Trennung nicht.
- Gemisch: Zwei oder mehr feste Komponenten sind miteinander vermengt, zum Beispiel Quarz, Glimmer und Feldspat, die (geschmolzen, dann erkaltet) Granit ergeben (Abbildung 1.3).
- Suspension: Eine feste und eine flüssige Komponente wie Sand in Wasser (Schlamm) ergeben eine Suspension.
- Aerosol: In einem Gas (meist Luft) sind feste (Staub) oder flüssige (Nebel) Bestandteile enthalten.
- Emulsion: Flüssige, sehr kleine Fetttröpfchen in Wasser bilden eine Emulsion wie beispielsweise Milch.
Abbildung 1.3: Granit
Anders als bei einer Lösung (etwa Salz in Meerwasser), trennt in einer Suspension die Gravitation feste von flüssigen Bestandteilen. Hier ist der Feststoff nicht gelöst, sondern in der Flüssigkeit fein verteilt. Dieses physikalische Prinzip macht man sich beim Sedimentieren (absetzen lassen) zu nutze. Auch das Blut in Ihren Adern ist eine Suspension, in der die festen Bestandteile (Blutzellen) von den flüssigen Bestandteilen (Blutplasma) durch die Schwerkraft getrennt werden können. Würde man ein Reagenzglas mit Blut eine Weile stehen lassen, würden die festen Bestandteile mit der Zeit nach unten sinken, also sedimentieren. (Sie müssten allerdings einen Hemmstoff hinzugeben, damit das Blut nicht gerinnt.) Zur Beschleunigung dieses Vorgangs wird die Suspension in der Laborpraxis in einer sehr schnell rotierenden Zentrifuge behandelt. Die Fliehkraft übernimmt in diesem Fall die Rolle der Gravitation (siehe Abbildung 1.4).
Abbildung 1.4: Flüssige und feste Bestandteile des Bluts können durch Zentrifugation getrennt werden.
Eisenpulver (Fe) und Schwefelpulver (S) können zu einem Gemisch vermengt werden. Starten Sie aber durch Erhitzen eine Reaktion, wandelt sich dieses Gemisch in die neue chemische Verbindung Eisensulfid um (Formel FeS). Diese chemische Verbindung zeigt ganz andere Eigenschaften als das physikalische Gemenge aus Eisen und Schwefel.
Die Unterscheidung zwischen »physikalischem Gemisch« und »chemischer Verbindung« ist bei der Reaktion von magnetischem Eisenpulver (Elementsymbol »Fe«, lateinisch: ferrum) mit elementarem Schwefel (Elementsymbol »S«, lateinisch: sulfur) zu nicht-magnetischem Eisensulfid (chemische Formel: FeS) besonders anschaulich:
Im Gegensatz zum Eisen-Schwefel-Gemenge, aus dem Eisen mit einem Magneten entfernt werden kann, ist nach der Reaktion die neue chemische Verbindung Eisensulfid FeS entstanden, die völlig andere Eigenschaften als das Gemenge aus Eisenpulver und Schwefel aufweist. Anders als Eisen oder Schwefel reagiert das nicht-magnetische FeS mit Salzsäure unter Freisetzung des nach faulen Eiern stinkenden, giftigen Schwefelwasserstoffs (H2S):
Materie setzt sich aus winzigen Bausteinen zusammen, den Atomen. Wenn sich mehrere Atome miteinander verbinden, entstehen Moleküle. Die Atome wiederum (vom griechischen »atomos« = unteilbar) werden von den drei Elementarteilchen Elektron (e-), Proton (p+) und Neutron (n) gebildet. In den nächsten beiden Kapiteln erfahren Sie noch mehr über Atome und die chemischen Bindungen, durch die aus Atomen Moleküle entstehen.
Fest, flüssig, gasförmig - die Aggregatzustände
Der Aggregatzustand gibt die Erscheinungsform von Materie als Gas, Flüssigkeit oder Feststoff an. Zwischen den Teilchen, aus denen Materie besteht, können anziehende Wechselwirkungen auftreten. Beim Übergang von einem festen über einen flüssigen in einen gasförmigen Aggregatszustand nehmen die Wechselwirkungen zwischen den Teilchen ab. Um beispielsweise einen festen Stoff zu verflüssigen, muss Energie aufgebracht werden, etwa durch Erhitzen. Thermische Energie bedeutet, dass die Teilchen sich schneller bewegen bzw. schneller schwingen. Je schneller sie sich bewegen, umso geringer ist ihre Neigung, aneinander zu haften. So kommt es mit steigender Temperatur zur Änderung des Aggregatzustands von »fest« (starke Haftung) über »flüssig« (schwächere Haftung) in »gasförmig« (kaum noch Haftung). Das Ausmaß der Unordnung (später werden Sie hierfür den Begriff Entropie kennenlernen) nimmt in der gleichen Richtung zu (siehe Abbildung 1.5).
Dazu noch einige Beispiele für Übergänge zwischen Aggregatzuständen aus dem Alltag:
- Die Verdunstungskälte ist für die Aufrechterhaltung einer konstanten Körpertemperatur sehr wichtig. Durch Schwitzen kühlt der Körper ab, da ihm für den Übergang von flüssigem zu gasförmigem Wasser (Schweiß auf der Haut) Wärmeenergie entzogen wird, um die zwischenmolekularen Kräfte der Wassermoleküle in der Flüssigkeit zu lösen.
- Ebenso führen verdampfende Löschmittel wie in Wasser- oder Kohlendioxid-Löschgeräten zur Abkühlung und löschen so Brände.
