Advances in Heterocyclic Chemistry

 
 
Academic Press
  • 1. Auflage
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  • erschienen am 28. Januar 2016
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  • 324 Seiten
 
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978-0-12-804846-7 (ISBN)
 
Advances in Heterocyclic Chemistry is the definitive series in the field-one of great importance to organic chemists, polymer chemists, and many biological scientists. Because biology and organic chemistry increasingly intersect, the associated nomenclature also is being used more frequently in explanations. Written by established authorities in the field from around the world, this comprehensive review combines descriptive synthetic chemistry and mechanistic insight to yield an understanding of how chemistry drives the preparation and useful properties of heterocyclic compounds.
  • Considered the definitive serial in the field of heterocyclic chemistry
  • Serves as the go-to reference for organic chemists, polymer chemists, and many biological scientists
  • Provides the latest comprehensive reviews written by established authorities in the field
  • Combines descriptive synthetic chemistry and mechanistic insight to enhance understanding of how chemistry drives the preparation and useful properties of heterocyclic compounds
0065-2725
  • Englisch
  • San Diego
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  • USA
Elsevier Science
  • 19,94 MB
978-0-12-804846-7 (9780128048467)
0128048468 (0128048468)
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  • Front Cover
  • Editorial Advisory Board
  • Advances in Heterocyclic Chemistry
  • Copyright
  • Contents
  • Contributors
  • Preface
  • One - Thiahelicenes: From Basic Knowledge to Applications
  • 1. INTRODUCTION
  • 2. GENERALITIES AND STRUCTURES
  • 2.1 X-Ray Structures
  • 3. SYNTHESIS
  • 3.1 Synthesis of Racemic Thiahelicenes
  • 3.1.1 Photochemical Syntheses
  • 3.1.1.1 Photochemical Intramolecular Ring Closure Involving the ßCH Bond of Thiophene Rings
  • 3.1.1.2 Photochemical Intramolecular Ring Closure Not Involving Two Thiophene Rings
  • 3.1.2 Nonphotochemical Syntheses
  • 3.1.2.1 Oxidative Cyclization
  • 3.1.2.2 Diels-Alder Reactions
  • 3.1.2.3 Metal-Induced Synthesis (McMurry Coupling)
  • 3.1.2.4 Construction of the Thiophene Ring
  • 3.2 Stereoselective Synthesis
  • 3.2.1 Photochemical Syntheses
  • 3.2.2 Nonphotochemical Syntheses
  • 3.2.2.1 Metal-Catalyzed Asymmetric Synthesis
  • 3.2.2.2 Use of Chiral Additives
  • 3.3 Separation of Enantiomers
  • 3.3.1 Crystal Picking
  • 3.3.2 Separation by HPLC
  • 3.3.3 Formation of Diastereomeric Salts
  • 3.3.4 Enzymatic Resolution
  • 4. FUNCTIONALIZATION OF THIAHELICENES
  • 4.1 Insertion of Organic Substituents
  • 4.1.1 Formylation, Acylation, and Carboxylation (2003TH6481)
  • 4.1.2 Decoration with Particular ED and EW Groups (2008HE1439)
  • 4.1.3 Halothiahelicenes (2007EJO4499)
  • 4.1.4 Nitrothiahelicenes (2009PO621)
  • 4.1.5 Phosphorous Derivatives
  • 4.2 Insertion of Organometallic Substituents
  • 4.2.1 Ru(II) and Fe(II) Complexes (2009PO621)
  • 4.2.2 Ferrocenyl and Cobalt complexes (2012ORG92)
  • 4.2.3 Rh(I) Complexes (2011EJO5649)
  • 4.2.4 Au(I) Complexes (2013IC7995)
  • 5. COMPUTATIONAL, PHOTOPHYSICAL, AND ELECTROCHEMICAL STUDIES
  • 5.1 Computational and Photophysical Studies
  • 5.1.1 Handness of the Helix
  • 5.1.2 Electronic Properties for Applications in NLO
  • 5.1.3 Chiroptical Properties
  • 5.1.4 Luminescent Properties (2013IC7995)
  • 5.1.5 Vibrational Spectroscopy Features
  • 5.2 Electrochemical Studies
  • 6. APPLICATIONS
  • 6.1 Polymers
  • 6.2 Self-assembly
  • 6.3 Langmuir-Blodgett Films
  • 6.4 Liquid Crystals
  • 6.5 Catalysis
  • 6.5.1 Organometallic Catalysis
  • 6.5.2 Organocatalysis
  • 6.5.3 Chiral Inducers
  • 6.6 Biology
  • 7. PERSPECTIVES: WHAT NEXT?
  • ACKNOWLEDGMENT
  • REFERENCES
  • Two - Recent Developments in the Chemistry of Boron Heterocycles
  • 1. INTRODUCTION
  • 2. MONOHETERABOROLES AND MONOHETERABORINES
  • 3. DIHETERABOROLES AND DIHETERABORINES
  • 4. TRIHETERABOROLES AND TRIHETERABORINES
  • 5. TETRAHETERABOROLES AND TETRAHETERABORINES
  • 6. BORAZINES AND BOROXINS
  • 7. CONCLUDING REMARKS
  • ACKNOWLEDGMENTS
  • REFERENCES
  • Three - Recent Developments in the Lithiation Reactions of Oxygen Heterocycles
  • 1. INTRODUCTION
  • 2. LITHIATED OXYGEN HETEROCYCLES
  • 2.1 Three-Membered Rings
  • 2.2 Four-Membered Rings
  • 2.3 Five-Membered Rings
  • 3. OXYGEN HETEROCYCLES AS DIRECTING LITHIATION GROUPS
  • 3.1 ortho-Lithiated Oxygen Compounds
  • 3.1.1 Aryloxiranes
  • 3.1.2 Aryloxetanes
  • 3.1.3 Aryltetrahydrofurans
  • 3.1.4 Aryltetrahydropyrans
  • 3.2 Remote-Lithiated Oxygen Compounds
  • 4. MISCELLANEOUS
  • 5. CONCLUSIONS AND OUTLOOK
  • REFERENCES
  • Four - Phosphono- and Phosphinolactones in the Life Sciences
  • 1. INTRODUCTION
  • 2. ANTICANCER ACTIVITIES
  • 2.1 Inhibitors of Autotaxin
  • 2.1.1 In Vitro Experiments
  • 2.1.2 In Vivo Experiments
  • 2.2 Phosphorus-based Alkylating Agents
  • 2.3 Phosphorus Heterocycle-Based Kinase Inhibitors
  • 2.4 Glycomimetics
  • 2.5 Palladium or Platinum Complexes
  • 2.6 Topoisomerase II Inhibitors
  • 3. ANTIVIRAL ACTIVITIES
  • 3.1 Nucleoside Phosphonates
  • 3.1.1 Introduction
  • 3.1.2 Cyclic (S)-HPMP Nucleosides
  • 3.1.3 Salicylate Esters of HPMP Nucleosides
  • 3.1.4 Lipophilic Conjugates of HPMP Nucleosides
  • 3.1.5 Peptidic Prodrugs of (S)-cHPMPC
  • 3.1.6 Biotinylated Lipid Conjugates
  • 3.2 Modification by Introduction of Exotic Nucleic Bases
  • 3.2.1 Modified Pyrimidic Nucleobases
  • 3.2.2 Modified Puric Nucleobases
  • 3.3 Cyclopropavir Analogs
  • 3.4 Non-nucleotidic Antiviral Agents
  • 3.4.1 Non-nucleotidic DNA Polymerase Inhibitors
  • 3.4.2 Analogs of N-Acetyl Neuraminic Acid
  • 4. ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITIES
  • 4.1 ß-Lactamase Inhibitors
  • 4.2 Isoprenoid Biosynthesis Inhibitors
  • 4.3 Five-membered Ring Phosphorus Heterocycles: Oxaphospholes and Related Compounds
  • 4.4 Six-membered Ring Phosphorus Heterocycles
  • 4.4.1 Chromone Derivatives
  • 4.4.2 Benzoxathiaphosphinine Derivatives
  • 4.4.3 Phosphabenzo[a]anthracene-7-one Derivatives
  • 4.5 Cyclophostin and Cyclipostin Derivatives
  • 5. MISCELLANEOUS ACTIVITIES
  • 5.1 Antimalaria Agents
  • 5.2 Antischistosomal Agents
  • 5.3 Other Applications of Autotaxin Agonists or Antagonists
  • 5.4 Cyclic ADP-Ribose Analogs
  • 5.5 Tyrosine Phosphatase Inhibitors
  • 5.6 Acetylcholine Esterase Inhibitors
  • 5.7 Antidepressant-like Activity
  • 5.8 Anti-inflammatory Agents
  • 5.9 Pancreatic Cholesterol Esterase
  • 5.10 Phosphorus Heterocycles with Effects Similar to Auxin
  • 6. CONCLUSION
  • LIST OF ABBREVIATIONSÅÅNGSTRÖMACACETYLACCLACETYLCHLORIDEACOHACETIC ACIDAIBNAZOBISISOBUTYRONITRILEAIDSACQUIRED IMMUNE DEFICI ...
  • REFERENCES
  • Five - Ketenes as Privileged Synthons in the Synthesis of Heterocyclic Compounds Part 3: Six-Membered Heterocycles
  • 1. INTRODUCTION
  • 2. SIX-MEMBERED HETEROCYCLES WITH ONE HETEROATOM
  • 2.1 One Heteroatom Containing
  • 2.1.1 Oxygen
  • 2.1.2 Nitrogen
  • 2.1.3 Sulfur
  • 2.2 Two Heteroatoms Containing
  • 2.2.1 Nitrogen and Oxygen Atoms
  • 2.2.2 Nitrogen and Sulfur Atoms
  • 2.2.3 Oxygen and Sulfur Atoms
  • 2.3 Three Heteroatoms Containing
  • 2.3.1 Oxygen, Nitrogen and Sulfur
  • 3. CONCLUSION
  • LIST OF ABBREVIATIONS
  • ACKNOWLEDGMENTS
  • REFERENCES
  • Index
  • A
  • B
  • C
  • D
  • E
  • F
  • G
  • H
  • I
  • J
  • K
  • L
  • M
  • N
  • O
  • P
  • Q
  • R
  • S
  • T
  • U
  • V
  • Y
  • Z
  • Back Cover

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