Advances in Heterocyclic Chemistry

Heterocyclic Chemistry in the 21st Century: A Tribute to Alan Katritzky
 
 
Academic Press
  • 1. Auflage
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  • erschienen am 23. Mai 2016
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  • 338 Seiten
 
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978-0-12-804845-0 (ISBN)
 

Heterocyclic Chemistry in the 21st Century: A Tribute to Alan Katritzky, the latest volume in the Advances in Heterocyclic Chemistry series, is the definitive resource in the field-one of great importance to organic chemists, polymer chemists, and many biological scientists. Because biology and organic chemistry increasingly intersect, the associated nomenclature is also being used more frequently in explanations.

Written by established authorities in the field from around the world, this comprehensive review combines descriptive synthetic chemistry and mechanistic insights to yield an understanding of how chemistry drives the preparation and useful properties of heterocyclic compounds.


  • Considered the definitive serial in the field of heterocyclic chemistry
  • Serves as the go-to reference for organic chemists, polymer chemists, and many biological scientists
  • Provides the latest comprehensive reviews as written by established authorities in the field
  • Combines descriptive synthetic chemistry and mechanistic insight to enhance understanding of how chemistry drives the preparation and useful properties of heterocyclic compounds
0065-2725
  • Englisch
  • San Diego
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  • USA
Elsevier Science
  • 16,56 MB
978-0-12-804845-0 (9780128048450)
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  • Front Cover
  • Advances in Heterocyclic Chemistry
  • EDITORIAL ADVISORY BOARD
  • Advances in Heterocyclic Chemistry Heterocyclic Chemistry in the 21st Century: A Tribute to Alan Katritzky
  • Copyright
  • Contents
  • CONTRIBUTORS
  • PREFACE
  • One - The Benzotriazole Story
  • 1. 1H-BENZOTRIAZOLE AS A SYNTHETIC TOOL
  • 2. 1H-BENZOTRIAZOLE IN THE SYNTHESIS OF HETEROCYCLES
  • 3. ACYLATION, AROYLATION, AND HETEROAROYLATION BY BT TECHNOLOGY
  • 4. ALKYLATIONS, HETEROALKYLATIONS, AND BT-STABILIZED CARBANIONS
  • 4.1 Alkylations and Heteroalkylations
  • 4.2 Bt-Stabilized Carbanions
  • 5. REARRANGEMENTS OF BENZOTRIAZOLE DERIVATIVES
  • 6. BENZOTRIAZOLE IN THE SYNTHESIS OF PEPTIDES AND ISOPEPTIDES
  • 7. BENZOTRIAZOLE IN THE SYNTHESIS OF AMINO ACID/PEPTIDE BIOCONJUGATES
  • 8. NATIVE CHEMICAL LIGATION USING BENZOTRIAZOLE CHEMISTRY
  • 9. BENZOTRIAZOLE IN THE SYNTHESIS OF CYCLIC PEPTIDES AND CYCLIC PEPTIDOMIMETICS
  • 10. BENZOTRIAZOLE IN THE SYNTHESIS OF PEPTIDOMIMETICS
  • 11. CONCLUSION
  • REFERENCES
  • Two - Flow Synthesis of Heterocycles
  • 1. INTRODUCTION
  • 2. CURRENT CHALLENGES
  • 2.1 Dealing with Solids
  • 3. DEVELOPING FIELDS
  • 3.1 Catalysis
  • 3.1.1 Enzymatic Reactions
  • 3.1.2 Heterogeneous Catalysis
  • 3.2 Photochemistry
  • 3.3 Electrochemistry
  • 3.4 Tube-In-Tube Reactors
  • 4. TELESCOPING
  • 4.1 In-line Purification
  • 4.1.1 Solid Phase-Bound Scavenging Protocol
  • 4.1.2 Continuous Separation
  • 4.1.3 Distillation
  • 4.1.4 Crystallization
  • 4.2 Online Analysis and Automation
  • 4.3 Lab-On-A-Chip
  • 5. CONCLUSION
  • REFERENCES
  • Three - Hypervalent Heterocycles
  • 1. INTRODUCTION
  • 2. GENERAL OVERVIEW OF HYPERVALENT COMPOUNDS
  • 3. HYPERVALENT HETEROCYCLIC COMPOUNDS OF GROUP 13 ELEMENTS
  • 3.1 Hypervalent Boron Heterocycles
  • 3.2 Hypervalent Aluminum
  • 4. HYPERVALENT HETEROCYCLIC COMPOUNDS OF GROUP 14 ELEMENTS
  • 4.1 Hypervalent Silicon Heterocycles
  • 4.2 Hypervalent Germanium, Tin, and Lead
  • 5. HYPERVALENT HETEROCYCLIC COMPOUNDS OF GROUP 15 ELEMENTS
  • 5.1 Hypervalent Phosphorus Heterocycles
  • 5.2 Hypervalent Arsenic, Antimony, and Bismuth
  • 6. HYPERVALENT HETEROCYCLIC COMPOUNDS OF GROUP 16 ELEMENTS
  • 6.1 Hypervalent Sulfur Heterocycles
  • 6.2 Hypervalent Selenium and Tellurium
  • 7. HYPERVALENT HETEROCYCLIC COMPOUNDS OF GROUP 17 ELEMENTS
  • 7.1 Hypervalent Bromine(III) Heterocycles
  • 7.2 Hypervalent Iodine(III) Heterocycles
  • 7.2 Hypervalent Iodine(V) Heterocycles
  • REFERENCES
  • Four - Natural Products Containing Nitrogen Heterocycles-Some Highlights 1990-2015
  • 1. INTRODUCTION
  • 2. ISOLATION, STRUCTURE DETERMINATION, AND BIOSYNTHESIS
  • 3. STRUCTURES
  • 4. SYNTHESES
  • 5. SUMMARY
  • REFERENCES
  • Five - Natural Products Containing Oxygen Heterocycles-Synthetic Advances Between 1990 and 2015
  • 1. INTRODUCTION
  • 2. FORMATION OF A C-O BOND
  • 2.1 1,4-Conjugate Addition
  • 2.1.1 Five- and Six-Membered Rings
  • 2.1.2 Spiroketals
  • 2.1.3 Seven-Membered Rings
  • 2.2 Metal-Induced Cyclization
  • 2.2.1 Five-Membered Rings
  • 2.2.2 Six-Membered Rings
  • 2.2.3 Spiroketals
  • 2.2.4 Medium-Ring Size (7- to 10-Membered Rings)
  • 2.2.5 Macrocycles (12- to 16-Membered Rings and More)
  • 2.3 Intramolecular Nucleophilic Ring-Opening of Epoxides
  • 2.3.1 Five-Membered Rings to Medium-Ring Size
  • 3. FORMATION OF A C-C BOND
  • 3.1 Metathesis
  • 3.1.1 Five-Membered Rings
  • 3.1.2 Six-Membered Rings (Tetrahydropyrans and Lactones)
  • 3.1.3 Spiroketals
  • 3.1.4 Medium-Sized Cyclic Ethers (7- to 10-Membered Rings)
  • 3.1.5 Macrocycles
  • 3.2 Nucleophilic Addition to Acetals and Hemiacetals-C2 Functionalization of Lactol
  • 3.3 Prins-Type Reaction
  • 3.3.1 Five-Membered Rings
  • 3.3.2 Six-Membered Rings
  • 3.3.3 Medium-Sized Rings
  • 3.4 Cycloaddition/Annulation
  • 3.4.1 Five-Membered Rings
  • 3.4.2 Six-Membered Rings
  • 3.4.3 Spiroketals
  • 3.4.4 Large Rings
  • 4. CONCLUSION
  • REFERENCES
  • Six - N-Heterocyclic Carbenes
  • 1. INTRODUCTION
  • 2. FROM HISTORY TO MODERN SYNTHESES OF N-HETEROCYCLIC CARBENES
  • 2.1 Decarboxylations and Extrusions of Other Heterocumulenes from Mesomeric Betaines
  • 2.2 Deprotonations of Hetarenium Salts
  • 2.3 a-Eliminations
  • 2.4 N-Heterocyclic Carbenes by Tautomerizations of Mesomeric Betaines
  • 2.5 Desulfurizations
  • 3. SELECTED EXAMPLES OF N-HETEROCYCLIC CARBENES AND RELATIVES
  • 3.1 Acyclic Diamino Carbenes
  • 3.2 Three-Membered N-Heterocyclic Carbenes
  • 3.3 Four-Membered N-Heterocyclic Carbenes
  • 3.4 Five-Membered N-Heterocyclic Carbenes
  • 3.5 Six-Membered N-Heterocyclic Carbenes
  • 3.6 Anionic N-Heterocyclic Carbenes of Five- and Six-Membered N-Heterocyclic Carbenes
  • 3.7 Seven- and Eight-Membered N-Heterocyclic Carbenes
  • 4. CONCLUSIONS
  • REFERENCES
  • Seven - Stable N- and N/S-Rich Heterocyclic Radicals: Synthesis and Applications
  • 1. INTRODUCTION
  • 2. SYNTHESIS AND CHEMISTRY OF NITROGEN-BASED HETEROCYCLIC RADICALS
  • 2.1 Nitrogen-Centered Heterocyclic Radicals
  • 2.1.1 Verdazyls
  • 2.1.1.1 C3-Saturated Verdazyls
  • 2.1.1.2 3(2H)-Oxo- and Thiooxoverdazyls
  • 2.1.2 Benzo[e][1,2,4]triazinyls
  • 2.2 Sulfur/Nitrogen-Centered Heterocyclic Radicals-Thiazyls
  • 2.2.1 Cyclic Thioaminyls and 1,2,4-Benzothiadiazinyls
  • 2.2.2 1,2,3-Dithiazolyls
  • 2.2.3 1,3,2-Dithiazolyls
  • 2.2.4 1,2,3,5- and 1,3,2,4-Dithiadiazolyls
  • 2.2.5 1,2,4,6-Thiatriazinyls
  • 3. APPLICATIONS
  • 4. CONCLUDING REMARKS
  • REFERENCES
  • Eight - New Developments in Heterocyclic Tautomerism: Desmotropes, Carbenes and Betaines
  • 1. INTRODUCTION: DESMOTROPES, TAUTOMERS, AND POLYMORPHS
  • 2. TECHNIQUES USED FOR DESMOTROPY STUDIES
  • 3. EXAMPLES OF DESMOTROPY
  • 3.1 Desmotropy of Hydantoins, Thiohydantoins, and Thiohydantoin Anions
  • 3.1.1 Hydantoins and Thiohydantoins
  • 3.1.2 Thiohydantoin Anions
  • 3.2 Desmotropy of Imidazolinones and 1(3H)-Imidazole-5(4)-carboxamide
  • 3.2.1 Imidazolinones
  • 3.2.2 4(5)-Amino-1(3)H-imidazole-5(4)-carboxamide
  • 3.3 Desmotropy of Pyrazoles
  • 3.3.1 3(5)-Phenyl-1H-pyrazole
  • 3.3.2 3(5)-Phenyl-5(3)-methylpyrazole
  • 3.3.3 4-Acylpyrazolin-5-ones
  • 3.3.4 1H-4-Nitropyrazoles
  • 3.4 Desmotropy of 3-Phenylindazole
  • 3.5 Desmotropy of Dimethyl (3-Methylthio-1,2,4-triazol-5-yl)iminodithiocarbonate
  • 3.6 Desmotropy of Rhodanine
  • 3.7 Desmotropy of 2-Amidobenzothiazoles
  • 3.8 Desmotropy of N-Pyridylpyrrolinones
  • 3.9 Desmotropy of 2-(2´,4´-Dinitrobenzyl)-3-methylpyridine
  • 3.10 Desmotropy of Aminoquinolines
  • 3.11 Desmotropy of Schiff Bases
  • 3.12 Desmotropy of 2-Amino-3-hydroxy-6-phenylazopyridine
  • 3.13 Desmotropy of Barbituric and Thiobarbituric Acid
  • 3.13.1 Barbituric Acid
  • 3.13.2 2-Thiobarbituric Acid
  • 3.14 Desmotropy of 2,6-Dichloropurine
  • 3.15 Desmotropy of 3-Ethoxycarbonyl-2-phenyl-4,1-benzothiazepine and Its Derivatives
  • 4. DESMOTROPY OF PHARMACEUTICALLY IMPORTANT COMPOUNDS
  • 4.1 Desmotropy of the Schiff Base of Diethylaminomalonate and Pyridoxal Hydrochloride
  • 4.2 Desmotropy of Irbesartan (A Tetrazole Derivative)
  • 4.3 Desmotropes of Albendazole
  • 4.4 Desmotropy of Omeprazole and Esomeprazole
  • 4.5 Desmotropy of Pyroxicam
  • 4.6 Desmotropy of Sulfasalazine
  • 4.7 Co-crystals of Gentisic Acid with Pyridine Derivatives
  • 5. TAUTOMERISM OF CARBENES AND BETAINES
  • 5.1 The Relationship between N-Heterocyclic Carbenes and Heterocyclic Mesomeric Betaines
  • 5.2 Theoretical Studies of Pyridine-Derived N-Heterocyclic Carbenes
  • 5.3 Tautomeric Equilibrium of Mesoionic Compounds with a Normal N-Heterocyclic Carbene
  • 5.4 Tautomeric Equilibrium between Ylides and N-Heterocyclic Carbenes
  • REFERENCES
  • Nine - Recent Advances of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry for Alkaloid Synthesisa
  • 1. INTRODUCTION
  • 2. CARBONYL YLIDES
  • 3. MESOIONIC SYSTEMS
  • 4. AZIDES
  • 5. AZOMETHINE YLIDES
  • 6. AZOMETHINE IMINES
  • 7. NITRONES
  • 8. NITRILE OXIDES
  • 9. ASYMMETRIC REACTIONS OF 1,3-DIPOLES
  • 10. CONCLUDING REMARKS
  • ACKNOWLEDGMENT
  • REFERENCES
  • INDEX
  • A
  • B
  • C
  • D
  • E
  • F
  • G
  • H
  • I
  • J
  • K
  • L
  • M
  • N
  • O
  • P
  • Q
  • R
  • S
  • T
  • V
  • U
  • W
  • X
  • Y
  • Z
  • Back Cover

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